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具有激发态分子内质子转移的希夫碱型的染料的合成与光谱性质研究

作　者: 仲晓林
导　师: 高放
学　校: 重庆大学
专　业: 化学
关键词: 激发态分子内的质子转移分子内的电子(电荷)转移希夫碱合成光化学和光物理性质
分类号: O641.4
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

激发态分子内的质子转移(ESIPT)与分子内的电荷转移(ICT)一样,是自然界的基本过程,它是指有机分子吸收光子从基态跃迁至激发态后,分子内的给质子基团与相近的受质子基团在激发态发生分子内质子转移的过程。此过程中的一个重要特征就是给质子基团通常会发生互变异构现象,如烯醇在激发态时发生烯醇式向酮式转变的互变异构,导致分子发射波长显著红移。这样的分子通常是良好的荧光探针或光致变色材料。此类反应对于光化学和光生物反应都具有非常重要的意义,也是目前实验和理论研究的热点。本课题选择苯甲醛缩芳胺类希夫碱化合物及其衍生物作为研究对象,设计并合成了一系列具有激发态分子内质子转移能力的希夫碱型光敏染料和无质子转移能力的模板染料分子,并用氢核磁谱、碳核磁谱以及元素分析对其进行了表征。通过使用紫外吸收光谱、荧光发射光谱、荧光量子产率和荧光寿命以及双光子上转换荧光发射光谱和双光子吸收横截面等手段研究了化合物的光化学和光物理性质。经过大量的研究工作,我们得到如下几点结论:1、苯甲醛缩芳胺类希夫碱化合物及其衍生物,尤其是其含有邻位羟基基团的化合物,具有较好的激发态分子内质子转移能力。在本课题中,我们利用枝状、超支化分子化学结构不仅实现了分子发生激发态分子内质子转移的目标,还实现了分子水平上的可调性和可控性。2、二苯乙烯片段上连接了一个苯甲醛缩芳胺片段的化合物,其荧光量子产率和荧光寿命一般都比较低,且双光子吸收截面也比较小。该化合物在双光子诱导下发生高效率的激发态分子内质子转移。

具有激发态分子内质子转移的希夫碱型的染料的合成与光谱性质研究

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