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手性糖基硫脲催化酮对硝基双烯烃的不对称Michael加成反应

作　者: 马海
导　师: 马军安
学　校: 天津大学
专　业: 有机化学
关键词: 手性硫脲不对称 Michael加成硝基双烯烃酮 β-脯氨酸衍生物
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

手性(硫)脲衍生物是各种亲核试剂对亚胺、醛、缺电子烯烃加成反应的非常有效的有机催化剂之一,已成功应用于不对称Strecker反应、Michael加成反应、Mannich反应、Baylis-Hillman反应、Henry反应等一系列重要的有机合成反应。手性(硫)脲衍生物具有催化活性高、对映选择性和功能基相容性好、易于制备和修饰、适用范围广等优点,成为近年来研究较多的不对称反应有机催化剂。Michael加成反应是有机合成化学中构建C–C键、C–N键、C–O键和C–S键的重要途径。通过不对称Michael加成反应,可以合成众多具有光学活性的重要中间体。以硫脲为母体的衍生物已被广泛地应用于不对称Michael加成反应中,是一类研究较多的高效手性催化剂。本文设计合成了一系列具有糖基骨架的手性硫脲催化剂,并应用到各种酮对硝基双烯烃的不对称Michael加成反应。变换溶剂、添加剂、反应温度等各种影响反应的因素,筛选出最佳反应条件。由1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺骨架的硫脲2a催化的脂肪酮对硝基双烯烃的共轭加成获得了12种加成产物,均表现出非常好的收率和对映选择性。1,2-环己二胺骨架的硫脲2e催化的各种芳香酮对硝基双烯烃的共轭加成,以高收率和立体选择性获得了15种加成产物。将加成产物3e和6a通过简单的转化,合成出具有生物活性的中间体β-脯氨酸衍生物。所有新化合物都通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱确证了结构。

手性糖基硫脲催化酮对硝基双烯烃的不对称Michael加成反应

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