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噻吩酮类及苯并噁嗪类化合物的合成研究

作　者: 张耕
导　师: 林原斌
学　校: 湘潭大学
专　业: 有机化学
关键词: 噻吩酮类化合物苯并噁嗪类化合物消炎合成
分类号: O626.12
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

噻吩酮类化合物及苯并噁嗪类化合物是一类重要的有机中间体,其广泛应用在医药、农药等领域,特别是这两类化合物在医药中的消炎方面应用非常广泛。如2-乙烷基噻吩酮及其衍生物是一种重要的消炎药物。6-溴-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪在消炎、抗抑郁方面有好的疗效。2,2’-联噻吩衍生物可以杀线虫。在噻吩酮类化合物的合成中,本文报道了一种在温和条件下合成噻吩酮类化合物的新方法。即以噻吩为起始原料,在无水氯化锌的催化下与酰氯合成噻吩酮类化合物。我们还对噻吩酮类化合物的合成工艺进行了优化,与文献相比该方法的优点在于操作简单,原料易得,反应条件温和,后处理非常简单,收率较高,纯度好。采用这种新方法合成了一系列噻吩酮类化合物:2-噻吩乙酮、2-噻吩十二烷酮、2-噻吩十四烷酮、2-噻吩十六烷酮、2-噻吩苯基(甲)酮、2-噻吩环戊基(甲)酮、2,2’-联噻吩乙酮、2,2’-联噻吩十二烷酮、2,2’-联噻吩苯基(甲)酮。在苯并噁嗪类化合物的合成中,本文报道了一种在成本较低的条件下合成6-溴-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪的方法。即以对溴苯酚为起始原料,经硝化得邻硝基对溴苯酚,然后用水合肼/钯碳还原得邻氨基对溴苯酚,再酰化得邻乙酰胺基对溴苯酚,邻乙酰胺基对溴苯酚与1,2-二溴乙烷在N,N-二甲基甲酰胺的溶剂中反应,KOH作缚酸剂,得6-溴-3,4-二氢-4-乙酰-苯并噁嗪。最后6-溴-3,4-二氢-4-乙酰-苯并噁嗪在氢氧化钾的甲醇溶液中反应得6-溴-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪。该方法与文献相比其优点是成本低,原料易得,收率较高,纯度好。有利于工业化生产。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
第1章文献综述  8-16
  1.1 噻吩酮类及苯并噁嗪类化合物的用途  8-9
    1.1.1 噻吩酮类化合物的用途  8-9
    1.1.2 苯并噁嗪类化合物的用途  9
  1.2 噻吩酮类及苯并噁嗪类化合物文献合成方法  9-14
    1.2.1 2-噻吩酮类化合物文献的合成方法  9-10
    1.2.2 3-噻吩酮类化合物的文献合成方法  10
    1.2.3 苯并噁嗪类化合物的文献合成方法  10-14
  1.3 噻吩酮类及苯并噁嗪类化合物文献合成方法的评述  14-15
    1.3.1 2-噻吩酮化合物文献合成方法的评述  14
    1.3.2 3-噻吩酮类化合物文献合成方法的评述  14
    1.3.3 苯并噁嗪类化合物文献合成方法的评述  14-15
  1.4 本论文的研究目的和意义  15-16
第2章实验部分  16-25
  2.1 实验仪器和试剂  16-17
    2.1.1 实验仪器  16
    2.1.2 主要实验试剂  16-17
  2.2 2-噻吩酮类化合物的合成  17-23
    2.2.1 试剂处理  17
    2.2.2 2-噻吩乙酮的合成  17
    2.2.3 2-噻吩十二烷酮的合成  17-18
    2.2.4 2-噻吩十四烷酮的合成  18-19
    2.2.5 2-噻吩十六烷酮的合成  19-20
    2.2.6 2-噻吩苯基（甲）酮的合成  20
    2.2.7 2-噻吩环戊基（甲）酮的合成  20-21
    2.2.8 2,2’-联噻吩乙酮的合成  21-22
    2.2.9 2,2’-联噻吩十二烷酮的合成  22
    2.2.10 2,2’-联噻吩苯基（甲）酮的合成  22-23
  2.3 6-溴-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪的合成  23-25
    2.3.1 邻硝基对溴苯酚的合成  23
    2.3.2 邻氨基对溴苯酚的合成  23
    2.3.3 邻乙酰胺基对溴苯酚的合成  23-24
    2.3.4 6-溴-3,4-二氢-4-乙酰-1,4-苯并噁嗪的合成  24
    2.3.5 6-溴-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪的合成  24-25
第3章结果与讨论  25-31
  3.1 2-噻吩酮类化合物催化剂的选择及反应条件的优化  25-28
    3.1.1 2-噻吩酮类化合物催化剂的选择  25
    3.1.2 2-噻吩酮类化合物反应条件的优化  25-28
  3.2 6-溴-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪反应条件的优化  28-31
    3.2.1 不同缚酸剂对收率的影响  28
    3.2.2 缚酸剂氢氧化钾物质的量对收率的影响  28-29
    3.2.3 反应时间对收率的影响  29-30
    3.2.4 反应温度对收率的影响  30-31
第4章结论  31-32
参考文献  32-35
致谢  35-36
附录A 图谱  36-46
个人简历、在学期间发表的学术论文及研究成果  46

噻吩酮类及苯并噁嗪类化合物的合成研究

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