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新型含喹啉大环分子的合成、结构及其性质的研究

作　者: 李飞
导　师: 汪中明
学　校: 北京化工大学
专　业: 有机化学
关键词: 大环分子 喹啉低聚酰胺 氢键诱导 自组装 分子识别
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


设计合成新型的主体分子并研究其与金属离子、有机小分子的相互作用是目前超分子化学研究的一个热点领域。形状固定的大环分子由于其刚性的结构和一定的空腔,在分子识别、药物传递、催化等方面具有重要的意义。本论文以氯苯为起始原料,经过八步合成得到4-烷氧基-8-甲氧基喹啉类氨基酸2a和2b,并以2a和2b为基本结构单元,在氢键的诱导下控制中间产物的构型以较高产率合成出了两个未经报道的大环分子1a和1b,对相应的合成路线、分子结构、溶液中的自组装行为及分子识别等方面进行了研究。具体研究内容如下:1、在氢键的诱导下,通过一步成环法和多步合成法,成功合成大环分子1a和1b。结构经过的1H NMR 13C NMR和MALDI-TOF质谱进行表征确认。对于成环条件,我们通过1a的合成亦进行了探索,发现PPh3Cl2能作为本反应的偶联试剂制备大环分子1a和1b。2、对于1a,通过液相扩散法我们在氯仿-甲醇-甲苯的混合体系中获得了其单晶。其分子式为C61H65N8O12Cl3,分子量为1208.56,属于正交晶系,空间点群为Fddd,晶胞参数a,b,c分别为25.347（5）（?）,28.709（6）（?）,36.676（7）（?）,V为26689（9）（?）,R1=0.1664,wR2=0.3940,CCDC号为715184。3、对于大环分子1a和1b,通过浓度变化和温度变化1H NMR对其在溶液中的聚集形态进行了研究,同时,利用SEM对1a和1b的自组装后的形貌进行了研究,发现1b能形成纳米微球,直径约为600 nm。4、对于大环分子1a,我们通过液-液萃取实验研究了其与碱金属离子的相互作用,结果发现1a对碱金属没有相互作用,这可能是与1a中甲氧基在空间上的分布和大环分子1a自身的堆积方式有关。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物
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