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取代酞菁的合成及分子自组装行为的研究

作 者: 赵伊博
导 师: 段武彪
学 校: 黑龙江大学
专 业: 无机化学
关键词: 取代酞菁化合物 合成与表征 STM 自组装
分类号: O621.3
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
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内容摘要


酞菁类化合物具有良好的光化学、光物理和电子学特性,是一种具有多种用途的有机化合物,可用于构造功能化的纳米结构,应用于新型分子器件。构造和调控分子功能纳米结构是实现纳米器件的第一步,也是构造分子器件的核心。所以,通过扫描显微镜技术观察酞菁化合物的分子构型是非常重要的,研究在各种固体上的分子单层膜的吸附结构对于这些化合物的应用有重要的意义。本文首先采用1, 8-二氮杂双环[5, 4, 0]十一碳烯-7(DBU)液相催化法合成了六个周边取代羧基苯氧基的新型酞菁化合物:α-位取代酞菁羧酸化合物1, 8, 15, 22-四(4-羧基苯氧基)酞菁(4a)、1, 8, 15, 22-四(4-羧基苯氧基)酞菁锌(Ⅱ)(5a),β-位取代酞菁羧酸化合物2, 9, 16, 23-四(4-羧基苯氧基)酞菁(4b)、2, 9, 16, 23-四(4-羧基苯氧基)酞菁锌(Ⅱ)(5b)和2, 3, 9, 10, 16, 17, 23, 24-八(4-羧基苯氧基)酞菁(4c)、2, 3, 9, 10, 16, 17, 23, 24-八(4-羧基苯氧基)酞菁锌(Ⅱ)(5c),并使用紫外光谱、红外光谱、时间飞行质谱等测试方法表征了这些化合物,同时,研究了酞菁化合物在四氢呋喃(THF)中的电子吸收光谱,讨论了取代基的数目、位置、中心金属等因素对酞菁化合物Q带最大吸收波长的影响。本文选取两个同分异构化合物羧酸酞菁化合物分子,α-位取代酞菁羧酸化合物1, 8, 15, 22-四(4-羧基苯氧基)酞菁(4a)和β-位取代酞菁羧酸化合物2, 9, 16, 23-四(4-羧基苯氧基)酞菁(4b),进行表面组装行为的研究,并通过扫描显微技术进行表征,成功获得了它们在石墨表面组装结构的分子级成像。这些结果,将会为二维纳米组装结构的构筑以及纳米光电器件的设计和制备提供新的思路和指导。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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