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杂环烯酮缩胺与丙烯腈的反应

作　者: 曾爱群
导　师: 廖维林；许招会
学　校: 江西师范大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 杂环烯酮缩胺丙烯腈稠杂环区域专一性反应合成
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

杂环烯酮缩胺是一类在有机合成方面有价值的多官能团反应中间体。杂环烯酮缩胺的结构独特,分子中存在一个较大的共轭体系,反应位点有α-碳原子和仲氨基上的氮原子等。作为双亲核试剂,杂环烯酮缩胺可以与许多双亲电试剂反应,合成一些用其它方法难以合成的稠合杂环化合物。杂环烯酮缩胺及其衍生物中,有些具有一定的生理活性,在医药和农药研究开发上具有潜在的应用价值。本论文研究了杂环烯酮缩胺与丙烯腈的反应。结果发现,在中性条件下,杂环烯酮缩胺1-3与丙烯腈反应,区域专一性地生成C-烷基化产物4-6;在强碱性条件下,杂环烯酮缩胺1-3与丙烯腈反应,区域专一性地生成N-烷基化产物11-13;通过C-烷基化产物5-6的进一步水解和环缩合,得到稠杂环产物9-10。共合成了14个新化合物,其结构经过核磁共振氢谱和碳谱、红外光谱以及质谱等方法得以确定。探讨了杂环烯酮缩胺与丙烯腈分别在中性和碱性条件下的反应机理。本文的研究结果进一步丰富了人们对杂环烯酮缩胺的认识。

全文目录

中文摘要  3-4
英文摘要  4-5
目录  5-7
第一章杂环烯酮缩胺简介  7-13
  1.1.杂环化合物简介  7
  1.2.杂环烯酮缩胺简介  7-11
    1.2.1.杂环烯酮缩胺结构特性  8-9
    1.2.2.杂环烯酮缩胺应用价值  9-11
  参考文献  11-13
第二章杂环烯酮缩胺研究进展  13-36
  2.1.杂环烯酮缩胺的合成  13-19
    2.1.1.苯甲酰基取代的杂环烯酮缩胺的合成  14-17
    2.1.2.烷氧甲酰基取代的杂环烯酮缩胺的合成  17-18
    2.1.3.硝基取代的杂环烯酮缩胺的合成  18-19
  2.2.烷基化反应  19-25
    2.2.1.和卤代烃的的区域专一性烷基化反应  19-20
    2.2.2.和乙炔类化合物反应  20
    2.2.3.和亲电烯烃类化合物反应  20-23
    2.2.4.芳基化反应  23
    2.2.5.微波反应  23-24
    2.2.6.区域专一性0-糖基化反应  24-25
  2.3.氮杂烯反应  25-26
  2.4.迈克尔加成反应  26
  2.5.和1,3-偶极试剂反应  26-28
  2.6.其它反应  28-29
  2.7.结论  29-30
  参考文献  30-36
第三章本课题的提出与基本设想  36-41
  3.1.本课题的提出与基本设想  36-39
  参考文献  39-41
第四章杂环烯酮缩胺与丙烯腈的反应  41-51
  4.1.杂环烯酮缩胺与丙烯腈的反应  41
  4.2.结果与讨论  41-48
  参考文献  48-51
第五章实验部分  51-71
  5.1.分析测试仪器与试剂  51
  5.2.实验部分  51-59
    5.2.1.原料杂环烯酮缩胺1-3的合成  51-54
      5.2.1.1.烯酮缩二甲硫醇的合成  51-52
      5.2.1.2.芳甲酞基取代的杂环烯酮缩胺1-3(除1f外)的合成  52-54
      5.2.1.3.3-乙氧基-3-亚胺基-1-丙酸乙醋  54
      5.2.1.4.酯基取代的杂环烯酮缩胺1f的合成  54
    5.2.2.2-(3-氰基-1-芳甲酞基亚丙基)咪哇琳皖4的合成  54-55
    5.2.3.2-(3-氰基-1-芳甲酞基亚丙基)六氢喀咙5的合成  55
    5.2.4.2-[3-氰基-1-(4-甲基苯甲酞基)亚丙基]-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-1,3-二氮杂环庚三烯6b的合成  55-56
    5.2.5.合成(E)-N-甲基-2-(3-氰基-1-芳甲酞基亚丙基)六氢嘧啶目的尝试  56
    5.2.6.合成2-(3-氰基-1-芳甲酞基亚丙基)-2,3-二氢苯并在[d] 咪唑的尝试  56-57
    5.2.7.多官能团杂环烯酮缩胺11、12、31的合成  57-59
    5.2.8.稠杂环9-10的合成  59
  5.3.化合物数据及谱峰归属  59-70
  参考文献  70-71
结论  71-72
致谢  72-73
附录  73-81
在学期间公开发表论文及著作情况  81

杂环烯酮缩胺与丙烯腈的反应

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