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第三代口服头孢菌素头孢克肟的合成工艺研究

作　者: 李承铎
导　师: 王钝
学　校: 沈阳药科大学
专　业: 药物化学
关键词: 抗生素头孢菌素头孢克肟合成
分类号: TQ465.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

本论文简要阐述了抗生素的分类和β-内酰胺类抗生素药物的研究进展、作用机制,详细介绍了第三代口服头孢菌素头孢克肟。在对文献分析和总结的基础上,对头孢克肟的合成工艺进行研究,经工艺考察及改进,最终确定以下合成路线：以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-3-头孢烯-4-羧酸对甲氧基苄酯(GCLE)为起始原料,经Wittig反应、4-位羧基和7-位氨基脱保护基,制得重要中间体7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸(7-AVCA),然后与[7-(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧羰基甲氧亚胺基)乙酸]-2-巯基苯并噻唑活性酯发生酰化反应,继而经碱水解,共5步反应制得头孢克肟,总收率为53.7%。本文工艺与文献相比,操作简化,提高了终产物收率。头孢克肟的结构经1H-NMR、13C-NMR、MS、IR、TGA分析确证,色谱纯度经HPLC检测大于99%。

全文目录

摘要  8-9
Abstract  9-10
第一章前言  10-21
  1.1 抗生素简介  10-11
  1.2 β-内酰胺类抗生素简介  11-15
  1.3 头孢菌素类抗生素  15-17
  1.4 第三代口服头孢菌素头孢克肟  17-21
第二章头孢克肟的合成路线选择  21-29
第三章头孢克肟合成工艺考察和研究  29-40
  3.1 7-苯乙酰氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸对甲氧基苄酯(DPVC)的合成工艺考察  29-31
  3.2 7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸(7-AVCA)的合成工艺考察  31-34
  3.3 头孢克肟酯的合成工艺考察  34-36
  3.4 头孢克肟的合成工艺考察  36-40
第四章实验部分  40-43
  4.1 7-苯乙酰氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸对甲氧基苄酯(DPVC)的制备  40
  4.2 7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸(7-AVCA)的制备  40-41
  4.3 头孢克肟甲酯的制备  41
  4.4 头孢克肟的制备  41
  4.5 头孢克肟的结构确证  41-43
第五章结论  43-44
参考文献  44-47
致谢  47-48
附图  48-61

第三代口服头孢菌素头孢克肟的合成工艺研究

内容摘要

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