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白藜芦醇的合成

作　者: 顾烨
导　师: 沈永嘉
学　校: 华东理工大学
专　业: 制药工程与技术
关键词: 白藜芦醇 NBS溴代 Wittig反应 3，5-二羟基-4’-甲氧基-1，2-二苯乙烯
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
下　载: 169次
引　用: 1次
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内容摘要

白藜芦醇具有抗癌、抗氧化、抗菌、降低血脂等多种药理活性,由于从植物中提取和用生物合成的方法获得白藜芦醇成本过高,所以化学合成白藜芦醇成为研究热点。化学合成白藜芦醇的方法有多种,本论文采用Wittig反应来合成白藜芦醇。以3,5-二羟基甲苯为起始原料,对其酚羟基用乙酰基保护得到3,5-二乙酰氧基甲苯(3.4),3.4在CC14中用NBS溴代后得到3,5-二乙酰氧基苄溴(3.5),3.5再与三苯基膦在甲苯中回流,得到3,5-二乙酰氧基苄基三苯基膦溴化盐(4.1)。4.1与对甲氧基苯甲醛在CH3ONa存在的条件下发生Wittig反应,当4.1与碱的摩尔比为1：1-1：1.5时,产物有三个,即,3,5-二乙酰氧基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯(4.3)、3-乙酰氧基-5-羟基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯(4.4)和3,5-二羟基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯(4.5),当4.1与碱摩尔比为1：3时,产物只有一个,即,3,5-二羟基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯(4.5)。4.5用去甲基化试剂BBr3反应,可脱去甲基生成白藜芦醇。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-9
第1章前言  9-17
  1.1 白藜芦醇简介  9
  1.2 白藜芦醇的药理作用  9
  1.3 从植物中提取白藜芦醇  9-10
  1.4 生物法合成白藜芦醇  10
  1.5 化学合成白藜芦醇  10-16
  1.6 本文的研究目的  16-17
第2章本文的研究思路  17-19
  2.1 反应方法的选择  17
  2.2 逆合成分析和拟采用的合成路线  17-18
  2.3 研究内容  18-19
第3章 3,5-二烷氧基甲苯的溴化反应研究  19-28
  3.1 仪器与化学品  19
  3.2 3,5-二甲氧基甲苯的溴化反应  19-21
  3.3 3,5-二乙酰氧基甲苯的溴化反应  21-22
  3.4 结果与讨论  22-26
  3.5 分子轨道理论计算  26-27
  3.6 本章小结  27-28
第4章 WITTIG反应研究  28-48
  4.1 仪器与化学品  28
  4.2 3,5-二乙酰氧基苄基三苯基膦溴化盐(4.1)的合成  28
  4.3 3,5-二羟基苄基三苯基膦溴化盐(4.2)的合成  28-29
  4.4 4.1与茴香醛的WITTIG反应  29-35
  4.5 4.2与茴香醛的WITTIG反应  35-36
  4.6 结果与讨论  36-47
  4.7 本章小结  47-48
第5章白藜芦醇的合成  48-54
  5.1 仪器与化学品  48
  5.2 白藜芦醇的合成  48
  5.3 结果与讨论  48-53
  5.4 本章小结  53-54
第6章结论  54-55
参考文献  55-60
致谢  60-61
附录1 中间体及目标产物的图谱  61-70
附录2 硕士期间发表的论文  70

白藜芦醇的合成

内容摘要

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