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杯芳烃双希夫碱和三联吡啶的合成研究

作　者: 姚荣
导　师: 颜朝国
学　校: 扬州大学
专　业: 有机化学
关键词: 杯芳烃希夫碱氨基脲三联吡啶吲哚香豆素微波辐射
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

杯芳烃是继冠醚、环糊精之后的第三代超分子受体。杯芳烃以其良好的化学稳定性、高熔点以及空腔大小可以调节等独特的物理、化学性能受到众多学者的关注。若对杯芳烃上沿或者下沿酚羟基进行化学改性,可以得到具有化学活性的杯芳烃衍生物,大大丰富了杯芳烃的研究和应用范围。杯芳烃作为这一类新的主体化合物,广泛应用于分子识别、酶模拟催化、化学传感器、自组装等领域。本论文开展了以杯芳烃为平台的多功能衍生物的合成研究,取得了一系列有价值的研究成果。1.通过在杯芳烃下缘的羟基进行修饰,合成烷氧基芳醛衍生物,并与氨基(硫)脲反应,合成了四个杯芳烃双缩氨基脲、氨基硫脲衍生物。与肼基硫代甲酸酯反应,得到了四个杯芳烃肼基硫代甲酸甲酯或苄酯类双希夫碱多齿配体。所有化合物的结构均通过核磁共振谱、红外光谱进行了表征,并用单晶X-Ray衍射法测定了杯芳烃氧代醛衍生物的单晶分子结构。2.通过关键中间体2,6-二(2-吡啶)-4-吡啶酮的单烃基化反应,成功获得了两个氯代烷氧三联吡啶衍生物,进而成功将之修饰至对叔丁基杯[4]芳烃和对叔丁基硫代杯[4]芳烃母体上,获得了四个未见报道的新型杯芳烃三联吡啶配体。三联吡啶化合物的结构均通过核磁共振谱、红外光谱进行了表征。并用单晶X-Ray衍射法测定了两个单晶分子结构。3.方便地合成烷氧基桥联双芳香醛,与吲哚反应生成一系列桥联四吲哚衍生物、与4-羟基香豆素反应生成桥联四香豆素衍生物。所有化合物的结构均进行了核磁共振谱、质谱、红外光谱的表征。并使用单晶X-Ray衍射法测定了两个桥联双香豆素的单晶分子结构。

全文目录

中文摘要  5-6
英文摘要  6-8
第一章前言  8-19
第二章杯[4]芳烃氧代芳醛及其希夫碱衍生物的合成  19-37
  第一节杯[4]芳烃氧代芳醛的合成  19-26
    2.1.1 实验部分  19-21
      2.1.1.1 杯[4]芳烃氧代芳醛合成  20-21
    2.1.2 结果与讨论  21-26
  第二节杯[4]芳烃缩氨基（硫）脲类双希夫碱的合成  26-31
    2.2.1 实验部分  26-28
      2.2.1.1 杯[4]芳烃缩氨基（硫）脲类衍生物的合成  26-28
    2.2.2 结果与讨论  28-31
  第三节杯芳烃肼基硫代甲酸酯类双希夫碱的合成  31-37
    2.3.1 实验部分  31-33
      2.3.1.1 杯芳烃肼基硫代甲酸甲（苄）酯类衍生物的合成  31-33
    2.3.2 结果讨论  33-35
    参考文献  35-37
第三章对叔丁基杯[4]芳烃三联吡啶配体的合成  37-53
  第一节 4'-(ω-氯代烷氧基)-2,2:6',2”-三联吡啶的合成  37-44
    3.1.1 实验部分  37-40
    3.1.2 结果与讨论  40-44
  第二节对叔丁基杯[4]芳烃三联吡啶配体的合成  44-52
    3.2.1 实验部分  44-48
    3.2.3 结果与讨论  48-52
  参考文献  52-53
第四章烷氧基桥联双醛衍生物的合成  53-68
  第一节烷氧基桥联双吲哚的简洁合成  53-59
    4.1.1 实验部分  53-54
    4.1.2 烷氧基桥联双吲哚的合成  54-58
    4.1.3 结果与讨论  58-59
  第二节烷氧基桥联双香豆素的简洁合成  59-67
    4.2.1 实验部分  59
    4.2.2 烷氧基桥联双香豆素的合成  59-63
    4.2.3 结果与讨论  63-67
  参考文献  67-68
硕士研究生期间发表和待发表的论文  68-69
致谢  69

杯芳烃双希夫碱和三联吡啶的合成研究

内容摘要

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