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芘胆固醇衍生物的设计合成及其传感性能研究

作　者: 赵珂如
导　师: 房喻
学　校: 陕西师范大学
专　业: 物理化学
关键词: 荧光探针极性粘度分子灯塔自组装
分类号: O657.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

超纯溶剂目前广泛应用于电子、光电子产品以及微纳米器件制造。纯化有机溶剂的一个重要环节就是去水合作用,因此,如何快速且精确的检测有机溶剂中的微量水含量显得尤为重要。卡尔·费休滴定法是目前被人们广泛认可的一种定量测定有机溶剂中水含量的方法。尽管此方法具有很多优点且目前已经完全自动化,但是它仍然存在诸多缺点,例如,需要使用有毒、恶臭试剂,一些共存成分严重干扰测定结果。特别是在水浓度低于10ppm时,测定需要消耗大量的样品。因此,发展一类能够高灵敏、高选择性检测有机溶剂中水含量的方法在过去的十到二十年里受到了人们的极大关注。除了卡尔·费休法之外,有机溶剂中水的含量也可以通过红外光谱法、电位电势测定法、固相萃取法、拉曼光谱法、全息法、流动注射法、基于吸收的薄膜传感器测定法,以及近期报道的金电极阴极溶出伏安法。但是这些方法存在仪器设备要求高,而且特定测定方法只能针对特定的有机溶剂中水分的测定。在这些分析方法中,光学方法特别是荧光方法由于其高灵敏度受到了极大的重视。实际上,荧光传感技术不仅仅适用于有机相中微量水分的测定,而且可以广泛用于其他重要化学物质的测定。基于这些考虑,本学位论文致力于设计合成一些具有特异结构,且预期具有特别传感性能的荧光小分子物质,研究其溶液行为、荧光性能和可能的传感应用。本论文第一章介绍了近年来基于聚集诱导激基缔合物发射的荧光传感器研究新进展。简要评述了各种方法的优缺点,指出目前具有丰富结构的基于聚集诱导激基缔合物发射的荧光探针还很少,.荧光探针的激基缔合物发射对微环境非常敏感,而这个微环境既包括外界微环境,也包括自身结构的微环境。因此,设计结构更加丰富的探针分子具有重要的意义。在第二章中,我们设计合成了一种蝴蝶型的双芘双胆固醇衍生物(ECPS),探究了该化合物在不同溶剂中的荧光行为,结果表明ECPS对其微环境的极性和粘度变化非常敏感。据此,将该化合物用于乙腈、乙醇、甲醇和1,4-二氧六环中微量水分的测定,检出限分别为0.0007,0.06,0.2和0.4(%,v/v)。其中,对乙腈中水分的测定灵敏度为至今为止报道过的最好结果。机理研究表明,在所合成化合物溶液中,化合物分子具有强烈的聚集趋势,始终表现为单分子溶解态和聚集溶解态的平衡。在荧光光谱上表现为芘分子的单体发射和激基缔合物发射双重特征。微量水分的存在极大地影响两种荧光发射强度的比值,据此可以判断有机溶剂中水分的含量。类似的,该化合物也可以用于监测溶液体系的粘度。在第三章中,设计合成了一种含三氮唑结构的双芘-单胆固醇衍生物的新型荧光探针。期望利用三氮唑结构的配位能力,实现对金属离子的特异检测。此外,通过烷基化对分子荧光的猝灭作用,以及高电负性氟离子结合可使荧光恢复实现对氟离子的检测,相关工作正在进行中。

全文目录

摘要  3-5
Abstract  5-10
第一章基于聚集诱导激基缔合物发射的焚光传感器研究进展  10-26
  1.1 概述  10-14
    1.1.1 荧光的形成  10-11
    1.1.2 激发态缔合物的形成  11-13
    1.1.3 荧光探针  13-14
  1.2 激基缔合物型荧光传感器  14-25
    1.2.1 基于芘的激基缔合物荧光传感器  14-17
    1.2.2 基于OPE的激基缔合物荧光传感器  17-20
    1.2.3 基于花酐的激基缔合物荧光传感器  20-22
    1.2.4 基于其它小分子的激基缔合物荧光传感器  22-25
  1.3 结语与展望  25-26
第二章蝴蝶型双芘-双胆固醇衍生物的设计合成及其在有机溶剂中微量水分测定中的应用  26-48
  2.1 引言  26-28
  2.2 实验部分  28-31
    2.2.1 试剂与仪器  28-29
    2.2.2 溶液配制  29
    2.2.3 合成及表征  29-31
  2.3 结果与讨论  31-39
    2.3.1 溶剂效应  31-32
    2.3.2 浓度效应  32-33
    2.3.3 温度效应  33-34
    2.3.4 有机溶剂中微量水分传感  34-36
    2.3.5 粘度效应  36-38
    2.3.6 时间分辨荧光发射光谱研究  38-39
  2.4 机理研究  39-41
  2.5 本章小结  41-42
  2.6 相关试验资料  42-48
第三章含三氮唑结构的双芘-单胆固醇衍生物的设计合成及其荧光传感行为研究  48-56
  3.1 引言  48-49
  3.2 实验部分  49-54
    3.2.1 试剂与仪器  49
    3.2.2 合成及表征  49-54
  3.3 结果与讨论  54
  3.4 本章小结  54-56
总结  56-58
下一步工作建议  58-60
参考文献  60-70
致谢  70-72
攻读学位期间取得的研究成果  72-74

芘胆固醇衍生物的设计合成及其传感性能研究

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