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通过串联反应构建吡唑并[5，1-a]异喹啉类化合物

作　者: 高靓
导　师: 吴劼
学　校: 江西师范大学
专　业: 应用化学
关键词: 邻炔基苯甲醛腙联烯酸酯分子氧串联反应吡唑并[5,1-a]异喹啉类化合物
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

多样导向性合成已经成为一种简单高效的策略，用于引入分子结构的复杂性和多样性。而串联反应是多样导向性合成策略中的一种重要方法，用于天然小分子化合物骨架的构建。本论文利用串联反应合成了吡唑并[5,1-a]异喹啉类化合物，主要由以下两部分构成：(1)发展了邻炔基苯甲醛腙和联烯酸酯的串联反应。发现在三氟甲基磺酸银的催化作用下，以1,2-二氯乙烷和N, N-二甲基乙酰胺为混合溶剂，邻炔基苯甲醛腙可以与联烯酸酯发生分子内环化，[3+2]环加成，及后续的重排反应，高效合成了多取代的吡唑并[5,1-a]异喹啉类化合物。(2)实现了邻炔基苯甲醛腙和联烯酸酯在氧气作用下的串联反应，构建了含2-羰基吡唑并[5,1-a]异喹啉类化合物。反应是在协同催化作用下进行，其中产物中的羰基来自于分子氧，反应经历了一个过氧三价铜中间体。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-6
第一章前言  6-24
  1.1 多样性导向合成简介  6-11
  1.2 串联反应简介  11-12
  1.3 异喹啉骨架化合物  12-20
  1.4 异喹啉并吡唑骨架化合物  20-23
  1.5 选题思路  23-24
第二章利用联烯酸酯参与的串联反应构建吡唑并[5,1-a]异喹啉类化合物  24-31
  2.1 前言  24-25
  2.2 结果与讨论  25-30
    2.2.1 条件筛选  25-27
    2.2.2 底物拓展  27-30
  2.3 小结  30-31
第三章 AgOTf 和 Cu(OAc)2共催化合成 2-羰基吡唑并[5,1-a]异喹啉类化合物  31-38
  3.1 前言  31-33
  3.2 结果与讨论  33-37
    3.2.1 条件筛选  33-35
    3.2.2 底物拓展  35-37
  3.3 小结  37-38
第四章实验部分  38-55
  4.1 仪器和试剂  38
  4.2 实验操作  38-55
    4.2.1 联烯酸酯参与的串联反应构建吡唑并[5,1-a]异喹啉类化合物  38-48
    4.2.2 AgOTf 和 Cu(OAc)2共催化合成 2-羰基吡唑并[5,1-a]异喹啉类化合物  48-55
参考文献  55-59
致谢  59-60
在读期间公开发表论文及著作情况  60

通过串联反应构建吡唑并[5，1-a]异喹啉类化合物

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