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利用环加成合成几个杂环的新方法研究

作　者: 王青波
导　师: 史峰
学　校: 河南大学
专　业: 有机化学
关键词: 环加成 2H-吖丙因 3-氧化吡喃鎓吲哚异喹啉并吡唑
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
下　载: 28次
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内容摘要

芳香族杂环化合物是一类重要的有机化合物，具有较好的药理活性同时在自然界中广泛的存在，因此常被用于生物医药和化工材料等多方面，尤其是异喹啉类和吲哚类化合物，由于具有非常广泛的生物活性而受到人们广大科研工作者的重视，研究其合成方法有着重要的实践和现实意义。本论文主要有三部分组成：异喹啉亚胺与丁炔二酸二甲酯环加成反应；苯炔与2H-吖丙因环加成反应，以及苯炔与3-氧化吡喃酮环加成反应。其中主要研究了异喹啉亚胺与丁炔二酸二甲酯环加成合成异喹啉并吡唑衍生物。异喹啉亚胺与丁炔二酸二甲酯环加成反应，主要介绍了应用串联反应合成一些含异喹啉骨架化合物异喹啉亚胺，以及异喹啉亚胺与丁炔二酸二甲酯环加成反应的研究背景、意义，该反应底物范围广，反应周期短。此外，反应体系毒性小，操作简单，原料易得，处理简单，同时符合原子经济性的要求；并且此反应为一锅反应，反应效率高，为合成异喹啉并吡唑类化合物提供了一条新的途径。苯炔与2H-吖丙因环加成反应，主要介绍了苯炔与2H-吖丙因环加成生成吲哚类化合物的研究背景、意义，以及反应的底物范围；反应处理简单，符合原子经济性的要求，同时也提供的合成吲哚类化合物的新方法。苯炔与3-氧化吡喃鎓环加成反应，主要介绍了苯炔与3-氧化吡喃鎓偶极环加成反应，在温和的条件下生成双环[3.2.1]骨架，更深入的研究正在进行中。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-9
第一章绪论  9-15
  1.1 1,3-偶极环加成反应  9-10
  1.2 1,3-偶极环加成反应的分类  10-11
  1.3 苯炔的背景介绍  11-12
  1.4 本论文的主要内容  12-13
  参考文献  13-15
第二章异喹啉亚胺与丁炔二酸二甲酯合成异喹啉并吡唑  15-37
  2.1 前言  15
  2.2 研究背景  15-19
  2.3 研究目的  19
  2.4 实验部分  19-21
    2.4.1 主要实验仪器和化学试剂  19-20
    2.4.2 实验原料与产品的制备  20-21
      2.4.2.1 实验原料的制备  20-21
      2.4.2.2 产品的合成  21
  2.5 实验结果与讨论  21-29
  2.6 可能的反应机理  29
  2.7 总结  29-30
  2.8 数据表征  30-34
  参考文献  34-37
第三章苯炔与 2H-吖丙因合成吲哚  37-55
  3.1 前言  37-38
  3.2 研究背景  38-40
    3.2.1 苯炔参与的[2+2]环加成  38-39
    3.2.2 苯炔参与合成吲哚  39-40
  3.3 研究目的  40
  3.4 实验部分  40-46
    3.4.1 实验原料和仪器  40-41
    3.4.2 实验原料与产品制备  41-46
      3.4.2.1 实验原料的制备  41-46
      3.4.2.2 产品制备  46
  3.5 实验结果与讨论  46-49
  3.6 可能的反应机理  49-50
  3.7 总结  50
  3.8 数据表征  50-52
  参考文献  52-55
第四章苯炔与 3-氧化吡喃鎓类合成 5H-5,9-环氧苯并[7]轮烯-6(9H)-酮  55-67
  4.1 前言  55-56
  4.2 研究背景  56-58
  4.3 研究目的  58
  4.4 实验部分  58-62
    4.4.1 实验仪器与主要化学试剂  58-59
    4.4.2 反应底物与产品合成  59-62
      4.4.2.1 原料的合成  59-62
      4.4.2.2 产品的合成  62
  4.5 实验结果与讨论  62-64
  4.6 可能的反应机理  64
  4.7 总结  64-65
  4.8 数据表征  65-66
  参考文献  66-67
部分核磁图谱  67-75
攻读硕士期间所做的工作  75-76
  发表的文章  75-76
致谢  76-77

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