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磺酸官能化MCM-41催化合成吲哚衍生物

作　者: 沈晓燕
导　师: 高建荣
学　校: 浙江工业大学
专　业: 应用化学
关键词: MCM-41 磺酸基 吲哚衍生物 7-乙基色醇 依托度酸甲酯
分类号: O621.251
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 7次
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内容摘要


吲哚衍生物广泛存在于自然界中,具有广泛的生理活性。大多数吲哚衍生物的合成在无机酸(H2SO4, HCl或lewis酸ZnCl2, FeCl3)催化下进行,副产物较多,产率低,产物难以提纯,催化剂不易回收,对环境污染大。而固体酸是近年来研究与开发的一种新型的环境友好的酸催化剂,具有产物易于提纯、催化剂可回收套用、副产物少、反应收率高等优点,具有广泛的工业应用前景。因此开发固体酸催化剂来合成吲哚类化合物具有重要的现实意义。论文在文献分析基础上,利用MCM-41与苯甲醇反应接枝苄基后,用氯磺酸对其磺酸化,合成得到了一系列不同酸量的磺酸官能化MCM-41(SO3H-MCM-41)。测定了SO3H-MCM-41的酸度和含硫量,并用X射线衍射、红外光谱、氮吸附对其进行了表征。将7-乙基色醇的Fischer吲哚合成作为模型实验,SO3H-MCM-41催化邻乙基苯肼盐酸盐和2,3-二氢呋喃反应合成7-乙基色醇,考察了催化剂酸度、反应温度、催化剂用量及反应物的摩尔比对产物收率的影响,得到了较优的工艺参数：当用SO3H-MCM-41-0.6催化时(酸度为8.2mmol·g-1),反应温度为90℃,催化剂用量为5%,邻乙基苯肼盐酸盐和2,3-二氢呋喃的投料摩尔比为1：1时,7-乙基色醇收率最高,达50%,高于硫酸催化的均相反应。在最优工艺参数下,合成一系列色醇衍生物,用1H-NMR、MS等方法进行了结构表征,收率均优于文献报道值。在研究SO3H-MCM-41-0.6催化合成依托度酸甲酯的实验中,以7-乙基色醇和3-氧代戊酸甲酯为原料,考察了反应温度、催化剂用量、反应溶剂、反应物的摩尔比对产物收率的影响,得到了较优的工艺参数：反应溶剂为1,4-二氧六环,温度为回流温度,催化剂用量为10%,7-乙基色醇和3-氧代戊酸甲酯的摩尔比为1：1.2。依托度酸甲酯最高收率为50%。

全文目录


摘要  5-7
ABSTRACT  7-13
第一章 前言  13-15
第二章 文献综述  15-29
  2.1 固体酸的分类  15-16
  2.2 固体酸的性质与制备  16-17
    2.2.1 固体酸的性质  16-17
    2.2.2 固体酸的制备  17
  2.3 固体酸催化剂在五元杂环化合物合成中的应用  17-21
    2.3.1 固体酸MCM-41催化合成2-甲基吲哚  17-18
    2.3.2 采用复合SO_4~(2-)/ZrO_2-MoO_3固体酸催化合成N-环己基马来酰亚胺  18-19
    2.3.3 固体酸催化合成2-乙酰噻吩  19-20
    2.3.4 固体酸催化合成尿囊素  20-21
  2.4 固体酸催化剂在六元杂环化合物合成中的应用  21-22
    2.4.1 固体酸催化合成1,4-二氧六环  21
    2.4.2 固体酸催化合成喹啉衍生物  21-22
  2.5 吲哚衍生物的合成  22-24
    2.5.1 费歇尔合成法  22-23
    2.5.2 Reissert合成法  23
    2.5.3 Madelung合成法  23-24
  2.6 论文选题及研究  24-29
    2.6.1 论文选题及意义  24
    2.6.2 论文研究工作  24-29
第三章 磺酸官能化MCM-41的合成  29-36
  3.1 引言  29
  3.2 结果与讨论  29-33
    3.2.1 催化剂的制备  29-30
    3.2.2 负载量和酸量测定  30-31
    3.2.3 SO_3H-MCM-41的结构表征  31-33
  3.3 实验部分  33-35
    3.3.1 实验试剂及仪器  33-34
    3.3.2 实验操作  34-35
  3.4 本章小结  35-36
第四章 磺酸官能化MCM-41催化合成色醇衍生物  36-48
  4.1 引言  36
  4.2 磺酸官能化MCM-41催化合成7-ET  36-42
    4.2.1 反应机理  36-37
    4.2.2 分步法制备7-ET  37-39
    4.2.3 一锅法制备7-ET  39-42
  4.3 磺酸官能化MCM-41合成色醇衍生物  42-43
  4.4 实验部分  43-46
    4.4.1 实验试剂及仪器  43-44
    4.4.2 实验操作  44-46
  4.5 本章小结  46-48
第五章 磺酸官能化MCM-41催化合成依托度酸甲酯  48-54
  5.1 引言  48
  5.2 结果与讨论  48-52
    5.2.1 反应机理  48-49
    5.2.2 不同催化剂对反应的影响  49
    5.2.3 催化剂用量对反应的影响  49-50
    5.2.4 反应溶剂对反应的影响  50-51
    5.2.5 反应物摩尔比对反应的影响  51-52
  5.3 实验部分  52-53
    5.3.1 实验试剂及仪器  52
    5.3.2 实验操作  52-53
  5.4 本章小结  53-54
第六章 结论与展望  54-56
  6.1 结论  54
  6.2 展望  54-56
附图  56-65
参考文献  65-70
致谢  70-71
硕士期间发表的论文  71

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应 > 有机催化作用
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