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钯催化下sp~2碳的导向氧化偶联反应

作　者: 许志鹏
导　师: 孙培培
学　校: 南京师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 钯催化导向氧化偶联烯基化苯甲酰基化
分类号: O621.251
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
下　载: 33次
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内容摘要

钯催化下sp2碳的导向偶联反应是目前有机合成方法学研究的一个热点。通过交叉偶联反应能够使两个分子间直接形成目标化合物从而可以极大地缩短合成步骤。另一方面,近些年来钯催化的两个亲核试剂之间进行的氧化交叉偶联反应也取得了很大的进展。本论文以醋酸钯作为催化剂,研究了sp2碳的氧化偶联反应,实现了O-甲基醛肟邻位的氧化烯基化和2-芳基吡啶邻位的氧化苯甲酰基化,对丰富钯催化氧化官能团化反应的类型具有重要意义。本论文主要包括两部分：1.钯催化的O-甲基醛肟的氧化烯基化以醋酸钯为催化剂,对苯二醌作为氧化剂,醋酸作为溶剂,实现了芳环与烯烃的直接偶联,得到O-甲基醛肟邻位烯基化的产物。利用此方法,可以十分高效地得到具有2-烯基芳基甲醛结构单元的化合物。2.钯催化的2-芳基吡啶的氧化苯甲酰基化选用未带有活性官能团的甲苯作为酰基化试剂,过氧化叔丁醇作为氧化剂,在醋酸钯催化下,与2-芳基吡啶发生氧化偶联,在2-芳基吡啶邻位直接酰基化得到2-吡啶基二芳基酮类化合物。这是首例利用甲苯作为酰基化试剂的反应。这个方法条件温和且原料廉价易得,因此,在药物以及天然产物的合成方面,有着广阔的应用前景。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-7
第1章钯催化下sp~2碳的导向氧化偶联反应的概述  7-18
  1.1 引言  7-9
  1.2 钯催化下sp~2碳的导向偶联反应  9-11
  1.3 钯催化下sp~2碳的偶联反应  11-12
  1.4 钯催化下sp~2碳的导向氧化偶联反应  12-17
    1.4.1 钯催化下sp~2碳的导向氧化芳基化反应  13-14
    1.4.2 钯催化下sp~2碳的导向氧化烯基化反应  14-15
    1.4.3 钯催化下sp~2碳的导向氧化酰基化反应  15-16
    1.4.4 钯催化下sp~2碳的导向氧化烷氧基化反应  16
    1.4.5 钯催化下sp~2碳的导向氧化卤化反应  16-17
  1.5 立题依据  17-18
第2章钯催化的O-甲基苯甲醛肟的氧化烯基化反应  18-32
  2.1 研究背景  18
  2.2 实验结果和讨论  18-25
  2.3 实验部分  25
    2.3.1 原料醛肟的合成  25
    2.3.2 O-甲基芳基醛肟的氧化烯基化产物的合成操作  25
    2.3.3 (2E)-3-(2’-甲酰基苯基)丙烯酸的合成  25
  2.4 化合物表征  25-31
  2.5 本章小结  31-32
第3章钯催化的2-芳基吡啶的氧化苯甲酰基化反应  32-47
  3.1 研究背景  32
  3.2 结果与讨论  32-40
  3.3 实验部分  40
    3.3.1 原料2-芳基吡啶的合成  40
    3.3.2 2-芳基吡啶的氧化苯甲酰基化产物的合成操作  40
  3.4 化合物表征  40-46
  3.5 本章小结  46-47
参考文献  47-54
附录  54-63
  实验仪器及试剂  54-57
  未知化合物列表  57-61
  部分化合物谱图  61-63
硕士期间发表论文  63-64
致谢  64

钯催化下sp~2碳的导向氧化偶联反应

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