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二氟甲基取代吡唑甲酰胺类化合物的合成及杀菌活性

作　者: 张秋颖
导　师: 孔小林; 谭成侠
学　校: 浙江工业大学
专　业: 农药学
关键词: 吡唑甲酰胺二氟甲基设计合成杀菌活性
分类号: S482.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
下　载: 83次
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内容摘要

吡唑甲酰胺衍生物有迹象表明活性可能低于1ppm，并且具有新的作用机制，根据我们对国外主要农药公司所有新农药专利的统计，这类化合物是目前国外大公司研究的热点。笔者参考先正达公司2009年的吡唑酰胺专利，以其基本结构为先导，保留活性结构N-甲基-3-二氟甲基-4-吡唑甲酰胺，延长吡唑环与苯环之间的桥键，修饰末端芳环。设计以二氟乙酰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯为起始原料，经亲核取代，环化形成带酯基的吡唑环，酯水解成酸，酸与二氯亚砜氯代形成酰氯，然后与四种取代氨基乙醇酰化反应得到四种带羟基的吡唑甲酰胺中间体，这四种中间体在与取代苯基异氰酸酯作用，合成了121个未见文献报道的二氟甲基取代吡唑甲酰胺类化合物。并通过~1H NMR和MS分析对所合成的化合物进行了结构确认和表征。对目标化合物进行了初步生物活性测定。生测活性表明:目标化合物对瓜类炭疽病菌、瓜类灰霉病菌、水稻纹枯病菌具有一定的杀菌活性。在50mg/L质量浓度下, ZJ19、ZJ56、ZJ57、ZJ66、ZJ72、ZJ104、ZJ107、ZJ108、ZJ110与对照药剂Compound1.197药效相当，可作为先导化合物,有潜在的商业应用价值，值得进一步的研究。此类化合物的构效关系有待进一步研究。

全文目录

摘要  4-6
ABSTRACT  6-8
目录  8-11
主要缩略语表  11-12
第一章绪论  12-24
  1.1 引言  12
  1.2 杀菌剂的发展概况  12-13
  1.3 杀菌剂新品种的开发  13-17
    1.3.1 三唑类  13-14
    1.3.2 酰胺类  14
    1.3.3 嘧啶胺类  14-15
    1.3.4 甲氧基丙烯酸酯类  15
    1.3.5 噁(咪)唑类  15-16
    1.3.6 吡咯类  16
    1.3.7 氨基酸类  16
    1.3.8 肉桂酸衍生物类  16-17
    1.3.9 其他  17
  1.4 创新杀菌剂的发展趋势  17
  1.5 吡唑酰胺类化合物的研究概述  17-22
    1.5.1 吡唑-1-甲酰胺类化合物  18-19
    1.5.2 吡唑-3-甲酰胺类化合物  19
    1.5.3 吡唑-4-甲酰胺类化合物  19-21
    1.5.4 吡唑-5-甲酰胺类化合物  21-22
    1.5.5 其它吡唑类化合物  22
  1.6 光学活性农药的应用  22-24
第二章创制合成的选择  24-35
  2.1 选题的思路及分子设计  24-27
  2.2 取代基二氟甲基的应用背景  27-30
  2.3 吡唑环合成方法  30-32
    2.3.1 1,3-二羰基酮  30
    2.3.2 重氮烷烃与炔的 1,3-偶极环合加成  30
    2.3.3 乙酰乙酸乙酯类物质与肼及肼的衍生物环合  30-31
    2.3.4 烯腈的衍生物与肼及其衍生物环合  31-32
    2.3.5 烯酮与肼环合反应  32
  2.4 酰胺的合成  32-34
  2.5 目标化合物的合成路线  34-35
第三章二氟甲基取代吡唑甲酰胺类化合物的合成及结构表征  35-59
  3.1 实验部分  35-55
    3.1.1 仪器与试剂  35
    3.1.2 中间体的合成  35-41
    3.1.3 目标化合物(ZJ1~ZJ121)的合成通法  41-55
  3.2 结果与讨论  55-58
    3.2.1 四种含羟基的吡唑甲酰胺类中间体的氢谱解析  55-56
    3.2.2 目标化合物的结构表征  56-58
  3.3 合成方法探索  58-59
第四章目标化合物的杀菌活性测定  59-65
  4.1 化合物生物活性筛选  59
  4.2 杀菌活性测定  59-60
    4.2.1 试验靶标  59-60
    4.2.2 仪器设备  60
    4.2.3 试验方法  60
  4.3 药效计算  60
  4.4 结果与分析  60-65
第五章结论  65-67
  5.1 论文研究成果  65-66
  5.2 论文创新点  66-67
参考文献  67-70
附录  70-74
致谢  74-75
攻读硕士学位期间发表的论文  75

二氟甲基取代吡唑甲酰胺类化合物的合成及杀菌活性

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