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几种五环三萜酸的分析、分离及合成

作　者: 罗丽娟
导　师: 王世盛
学　校: 大连理工大学
专　业: 药物工程
关键词: 五环三萜酸 2β,3α-双羟基熊果酸近红外光谱法离心分配色谱
分类号: TQ460.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

齐墩果酸(OA)、熊果酸(UA)和科罗索酸(CA)等五环三萜酸,广泛存在于女贞子、枇杷叶、夏枯草等中草药中。这类化合物具有降血糖、保肝、抗肿瘤等多种药理活性,应用前景十分广阔。因此研究中草药中五环三萜酸类化合物的提取、分析、分离及合成,具有重要的意义。本文应用近红外漫反射光谱分析技术,对木犀科植物女贞子和其中的三萜酸进行了定性定量分析。采集了8个产地9种酒制品、1种生药的120个近红外光谱谱图。采用因子分析法及二阶导数预处理方法对这些样品进行定性判别,结果显示该方法可以很好地区分不同产地、酒制品与生药的女贞子。基于偏最小二乘法,对女贞子的主要活性成分OA及UA,分别建立了近红外光谱的定量模型。建立的OA定量模型的相关系数(R2)为99.53%,交叉验证均方差(RMSECV)为0.502mg/g,预测均方差(RMSEP)为0.800mg/g;UA定量模型的相关系数(R2)为97.82%,交叉验证均方差(RMSECV)为0.242mg/g,预测均方差(RMSEP)为0.283mg/g.近红外预测值与HPLC测定对照值无显著性差异,本文所建立的近红外光谱方法,适合于对女贞子中的活性成分进行快速的定量分析。枇杷叶中的五环三萜酸种类繁多,是CA、UA和OA的主要来源之一。本文运用离心分配色谱(CPC)和制备高效液相色谱法(pre-HPLC),对枇杷叶中的五环三萜酸进行了分离制备。CPC技术采用乙酸乙酯-正己烷-甲醇-水溶剂体系,于22min分离得到了CA。而pre-HPLC以甲醇-0.4%磷酸水溶液(80：20,v/v,三乙胺调pH为6.5)为流动相,分离得到了CA、UA和OA,一次分离量达到百毫克级。并对蜜炙枇杷叶和生药中的三萜酸成分进行对比,探讨了枇杷叶在蜜炙以后有效成分的变化。结果显示,蜜炙枇杷叶中三萜酸含量较高,但在色谱分离过程中易被吸附,因而导致收率降低。2β,3α-双羟基熊果酸是科罗索酸的立体异构体,有显著的糖原磷酸化酶抑制活性,但是在植物中含量极低。本文以熊果酸为原料,经过五步反应,立体选择性地合成了目标产物,总收率达到了47.3%。并通过比旋光度、质谱及核磁共振波谱分析,确定了产物的立体结构。与文献相比,该合成方法显著地缩短了反应路线,提高了产率,为该化合物的后续研究提供了充分保证。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-10
引言  10-11
1 五环三萜酸的研究进展  11-29
  1.1 药理活性概述  11-14
    1.1.1 保肝活性  11-12
    1.1.2 降糖、降脂活性  12
    1.1.3 抗肿瘤活性  12-13
    1.1.4 其他药理活性  13-14
  1.2 植物中五环三萜酸的分析分离方法概述  14-21
    1.2.1 薄层色谱法  14-15
    1.2.2 高效液相色谱法  15-16
    1.2.3 气相色谱法  16-17
    1.2.4 毛细管电泳法  17-18
    1.2.5 天然药物分析中新兴的分析方法  18-21
  1.3 五环三萜酸的合成和结构修饰  21-27
    1.3.1 OA的结构修饰和构效关系  22-24
    1.3.2 UA的结构修饰和构效关系  24-25
    1.3.3 CA及异构体的半合成和结构修饰  25-27
  1.4 课题研究的目的和意义  27-29
2 女贞子中五环三萜酸的近红外光谱法研究  29-43
  2.1 引言  29
  2.2 实验部分  29-35
    2.2.1 实验材料与仪器设备  29-30
    2.2.2 样品处理  30-31
    2.2.3 NIR光谱采集  31-32
    2.2.4 HPLC含量分析  32-33
    2.2.5 建立近红外定性模型  33-34
    2.2.6 建立OA和UA的近红外定量模型  34-35
  2.3 结果与讨论  35-43
    2.3.1 HPLC-UV定量分析  35
    2.3.2 近红外光谱谱图分析  35-36
    2.3.3 女贞子的近红外定性分析  36-38
    2.3.4 女贞子中OA和UA的近红外定量分析  38-43
3 枇杷叶中三萜酸的分析和分离  43-49
  3.1 引言  43
  3.2 实验部分  43-44
    3.2.1 实验材料与仪器设备  43
    3.2.2 枇杷叶的提取分离  43-44
    3.2.3 含量测定检测  44
    3.2.4 制备性HPLC分离  44
    3.2.5 CPC分离方法  44
  3.3 结果与讨论  44-49
    3.3.1 提取方法的确定  44-45
    3.3.2 纯化方法的探讨  45
    3.3.3 制备性液相色谱分离结果  45-46
    3.3.4 CPC分离实验  46-47
    3.3.5 蜜炙枇杷叶和生药的活性成分研究  47-49
4 科罗索酸异构体2β,3α-双羟基熊果酸的合成  49-57
  4.1 引言  49
  4.2 实验部分  49-54
    4.2.1 实验材料与仪器设备  49-50
    4.2.2 目标化合物合成路线设计  50-51
    4.2.3 目标化合物的合成及表征  51-54
  4.3 结果与讨论  54-57
    4.3.1 环氧化合成条件的探索  54-55
    4.3.2 双羟基化反应的探索  55
    4.3.3 环氧化的立体选择性  55-56
    4.3.4 2β,3α-双羟基熊果酸立体结构讨论  56-57
结论  57-58
参考文献  58-65
附录化合物鉴定谱图  65-73
攻读硕士学位期间发表学术论文情况  73-74
致谢  74-75

几种五环三萜酸的分析、分离及合成

内容摘要

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