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含六氟异丙基的氟虫双酰胺类似物的合成及生物活性

作　者: 赵雯雯
导　师: 曹松
学　校: 华东理工大学
专　业: 制药工程与技术
关键词: 六氟异丙基 二氟亚甲基 氟虫双酰胺类似物 碳氟键还原
分类号: TQ453.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要


含氟基团具有优良的脂溶性和疏水性,往往能改变母体化合物的生物活性,目前含氟化合物已广泛地应用于医药、农药以及各种精细化学品领域。含氟农药具有高选择性、高活性、低成本、对环境友好等优点,符合当代农药的发展趋势,因此含氟农药已经成为当今新农药创制的热点之一。本论文以著名杀虫剂氟虫双酰胺的结构为先导,通过引入六氟异丙基或二氟亚甲基,合成了十四个结构新颖的含六氟异丙基或含二氟亚甲基的氟虫双酰胺类似物,其结构均经过核磁共振氢谱、碳谱、氟谱和高分辨质谱的确证,并对所合成的目标化合物进行了初步的杀粘虫活性测试。由于含氟化合物的残留对环境的污染日益严重,如何处理含氟废料和再利用含氟化合物是当前有机化学家面临的挑战。因此,在本论文的第二部分我们研究了碳氟键的活化与还原,筛选出一个新颖的、高效的还原碳氟键的催化体系。1.水合六氟丙酮化学性质活泼,是一种应用广泛的医药、农药和树脂等的化学中间体。将六氟异丙基作为含氟砌块引入到芳基上,能够衍生出许多具有生物活性的化合物。二氟亚甲基具有与三氟甲基相近的亲脂性和吸电性,被认为是醚氧的等极体和电子等排体,因此也受到了越来越多的重视。在第二章中,我们以前期用廉价易得的水合六氟丙酮为原料制得的2-(4’-氨基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇为关键中间体,通过改变氟虫双酰胺的上面的胺基团,这些胺基团可以是简单易得的脂肪胺或者是我们自己合成的2,2-二氟-2-苯硫基-乙胺,合成了十四个含六氟异丙基或含二氟亚甲基的氟虫双酰胺类似物。初步的杀虫活性测试表明部分化合物表现出一定的杀粘虫的活性。2.随着含氟化合物在医药、农药的广泛应用,这些含氟药物也不可避免地产生了大量的含氟废料,给环境造成了一定污染。在第三章中,我们根据前期研究成果,进一步研究了碳氟键的还原,筛选出一个以2mol%NiCl2和2mol%NiCl2(PCy3)2为共同催化剂,以三乙基硼氢化锂为还原剂的高效新型催化体系还原含氟芳香化合物的碳氟键。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-9
第1章 文献综述  9-22
  1.1 引言  9
  1.2 含氟化合物的性质及应用  9-14
    1.2.1 含氟化合物的性质  9
    1.2.2 含氟化合物在医药中的应用  9-11
    1.2.3 含氟化合物在农药中的应用  11-14
      1.2.3.1 含氟杀虫剂  11-12
      1.2.3.2 含氟杀菌剂  12
      1.2.3.3 含氟除草剂  12-14
  1.3 含六氟异丙基化合物的合成方法和应用  14-15
    1.3.1 六氟丙酮的性质  14
    1.3.2 含六氟异丙基化合物的合成方法  14
    1.3.3 含六氟异丙基化合物的应用  14-15
  1.4 氟虫双酰胺类化合物  15-18
    1.4.1 氟虫双酰胺类化合物的发展历程  15-16
    1.4.2 氟虫双酰胺类化合物的作用机制  16
    1.4.3 氟虫双酰胺类化合物的合成工艺  16-18
  1.5 含氟化合物的活化及还原  18-22
    1.5.1 含氟化合物对环境的危害及其降解  18-19
    1.5.2 碳氟键的还原  19-21
    1.5.3 三乙基硼氢化锂的应用  21-22
第2章 含六氟异丙基邻苯二甲酰胺类化合物合成及生物活性  22-43
  2.1 研究背景  22-23
  2.2 设计思想  23-25
  2.3 实验部分  25-35
    2.3.1 实验仪器和试剂  25
    2.3.2 重要中间体的合成与表征  25-28
    2.3.3 目标化合物的合成与表征  28-35
      2.3.3.1 目标化合物ZWWa01-06的合成通法  28-30
      2.3.3.2 目标化合物ZWWa07-14的合成通法  30-35
  2.4 典型目标化合物谱图解析  35-40
    2.4.1 目标化合物ZWWa02谱图解析  35-37
    2.4.2 目标化合物ZWWa10谱图解析  37-40
  2.5 结果与讨论  40-41
  2.6 目标化合物杀虫活性测试  41-42
    2.6.1 杀粘虫活性测试方法  41
    2.6.2 杀粘虫活性测试结果  41-42
  2.7 本章小结  42-43
第3章 NiCl_2/NiCl_2(PCy_3)_2共同催化氢化多氟和三氟甲基芳烃  43-50
  3.1 研究思路  43-44
  3.2 实验部分  44-46
    3.2.1 实验仪器和试剂  44
    3.2.2 NiCl_2和NiCl_2(PCy_3)_2共同催化的脱氟加氢化反应  44-46
  3.3 结果与讨论  46-49
  3.4 本章小结  49-50
第4章 总结  50-51
参考文献  51-58
致谢  58-59
硕士学位期间发表的学术论文  59-60
附录  60-87

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 农药工业 > 杀虫剂 > 有机杀虫剂
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