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四唑和三唑化合物的合成及表征

作　者: 姜冲
导　师: 温永红
学　校: 青岛科技大学
专　业: 应用化学
关键词: 四唑三唑合成核磁共振红外光谱
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

四唑环和三唑环都是具有独特的结构和性质的五元杂环化合物，含氮量较高，具有芳香性，在化学的多个领域中都有广泛的应用，近几年更是成为化学界研究的热点之一，鉴于其重要的应用价值，本文合成了一系列的四唑和三唑化合物。1.四唑化合物的合成。首先利用3-氟-4-氰基苯酚为原料，以甲苯为溶剂，盐酸和三乙胺为催化剂，与叠氮化钠反应合成了3-氟-4-（1H-四唑-5-基）苯酚。然后3-氟-4-（1H-四唑-5-基）苯酚分别与氯乙酸、氯甲基苯并咪唑、二氯乙烷、二溴丙烷和二溴丁烷反应，得到了2-(3-氟-4-（1H-四唑-5-基）苯氧基)乙酸、2-（（3-氟-4-（1H-四唑-5-基）苯氧基）甲基）-1H-苯并咪唑、二（3-氟-4-（1H-四唑-5-基）苯氧基）乙烷，二（3-氟-4-（1H-四唑-5-基）苯氧基）丙烷和二（3-氟-4-（1H-四唑-5-基）苯氧基）丁烷。并对合成的四唑化合物进行了核磁共振和红外表征。2.三唑化合物的合成。首先利用对硝基苯胺为原料，在盐酸介质中，与叠氮化钠和亚硝酸钠反应，得到了1-叠氮-4-硝基苯，然后用得到的叠氮化物，以乙醇为溶剂，以乙醇钠为催化剂，与乙酰乙酸乙酯反应，得到5-甲基-1-（4-硝基苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸。利用同样的方法，以对氨基苯甲酸为原料合成了相应的三唑化合物5-甲基-1-(4-羧基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸。并对得到的三唑化合物进行了核磁共振和红外表征。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-10
第一章前言  10-41
  1.1 四唑和三唑化合物简介  10-11
    1.1.1 四唑化合物  10-11
    1.1.2 三唑化合物  11
  1.2 四唑的合成  11-15
    1.2.1 由酰胺或亚胺氯化物与叠氮试剂合成  11-12
    1.2.2 由腈类化合物与叠氮试剂【2+3】环加成  12-14
      1.2.2.1 NaN_3作叠氮化试剂参与反应  12-13
      1.2.2.2 其他叠氮试剂  13
      1.2.2.3 间接方法  13-14
    1.2.3 由醛酮类化合物合成  14-15
    1.2.4 由亚胺类化合物合成  15
    1.2.5 由胺类化合物合成  15
    1.2.6 其它方法  15
  1.3 三唑环的合成  15-26
    1.3.1 N 未取代的三唑的合成  15-19
    1.3.2 N-1 被取代的三唑的合成  19-23
    1.3.3 N-2 被取代的三唑的合成  23-26
  1.4 四唑衍生物的应用  26-31
    1.4.1 在配位化学中的应用  26-27
    1.4.2 在医药及医药中间体中的应用  27-30
      1.4.2.1 抗高血压类药物  27
      1.4.2.2 头孢类广谱抗生素  27-29
      1.4.2.3 血小板凝集抑制剂  29-30
      1.4.2.4 其他药物及中间体  30
    1.4.3 在有机光电材料中的应用  30-31
    1.4.4 可以作为农药及中间体  31
    1.4.5 可以用作炸药  31
  1.5 三唑的应用  31-33
    1.5.1 三唑化合物在医学方面的应用  32-33
    1.5.2 三唑化合物在农药方面的应用  33
  1.6 选题的目的和意义  33-35
  参考文献  35-41
第二章四唑的合成及其表征  41-57
  2.1 仪器  42
  2.2 试剂  42
  2.3 合成  42-56
    2.3.1 3-氟-4-（1H-四唑-5-基）苯酚的合成  42-44
      2.3.1.1 合成原理  42
      2.3.1.2 四唑的合成  42-43
      2.3.1.3 其他方法合成四唑  43
      2.3.1.4 结果与讨论  43-44
    2.3.2 2-(3-氟-4-（1H-四唑-5-基）苯氧基)乙酸的合成  44-47
      2.3.2.1 合成原理  44-45
      2.3.2.2 2-(3-氟-4-（1H-四唑-5-基）苯氧基)乙酸的合成  45
      2.3.2.3 结果与讨论  45-47
    2.3.3 2-（（3-氟-4-（1H-四唑-5-基）苯氧基）甲基）-1H-苯并咪唑的合成38  47-49
      2.3.3.1 合成原理  47
      2.3.3.2 中间体 2-氯甲基-1H-苯并咪唑的合成  47
      2.3.3.3 目标产物 2-（（3-氟-4-（1H-四唑-5-基）苯氧基）甲基）-1H-苯并咪唑的合成  47-48
      2.3.3.4 结果与讨论  48-49
    2.3.4 二（3-氟-4-（1H-四唑-5 基）苯氧基）乙烷  49-51
      2.3.4.1 合成原理  49
      2.3.4.2 目标产物二（3-氟-4-（1H-四唑-5 基）苯氧基）乙烷的合成  49
      2.3.4.3 结果与讨论  49-51
    2.3.5 二（3-氟-4-（1H-四唑-5 基）苯氧基）丙烷  51-53
      2.3.5.1 合成原理  51
      2.3.5.2 目标产物二（3-氟-4-（1H-四唑-5 基）苯氧基）丙烷的合成  51
      2.3.5.3 结果与讨论  51-53
    2.3.6 二（3-氟-4-（1H-四唑-5 基）苯氧基）丁烷  53-56
      2.3.6.1 合成原理  53-54
      2.3.6.2 目标产物二（3-氟-4-（1H-四唑-5 基）苯氧基）丁烷的合成  54
      2.3.6.3 结果与讨论  54-56
  参考文献  56-57
第三章三唑的合成及其结构表征  57-63
  3.1 实验仪器  57
  3.2 实验试剂  57
  3.3 合成  57-63
    3.3.1 5-甲基-1-（4-硝基苯）-1-H-1,2,3-三唑-4-羧酸合成  57-60
      3.3.1.1 合成原理  57-58
      3.3.1.2 无水乙醇的制备  58
      3.3.1.3 有机叠氮化物的合成  58
      3.3.1.4 5-甲基-1-（4-硝基苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸的合成  58
      3.3.1.5 结果与讨论  58-60
    3.3.2 5-甲基-1-(4-羧基苯基)- 1H-1,2,3-三唑-4-羧酸的合成  60-63
      3.3.2.1 合成原理  60
      3.3.2.2 中间产物有机叠氮化物的合成  60
      3.3.2.3 5-甲基-1-(4-羧基苯基)- 1H-1,2,3-三唑-4-羧酸的合成  60-61
      3.3.2.4 结果与讨论  61-63
第四章结论  63-64
附录  64-75
致谢  75-76
硕士期间发表的论文  76-77

四唑和三唑化合物的合成及表征

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