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国产西洋参茎叶皂苷分离、结构修饰及其生物活性研究

作　者: 刘金平
导　师: 李铣；李平亚
学　校: 沈阳药科大学
专　业: 药物化学
关键词: 西洋参(Panax quinquefolium L.) 西洋参茎叶总皂苷 西洋参皂苷A、B、C 伪人参皂苷GQ、HQ、DQ 失血性休克 心肌缺血
分类号: R284
类　型: 博士论文
年　份: 2005年
下　载: 752次
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内容摘要


利用反复硅胶柱色谱，C-18反相柱色谱，反相HPLC等手段，从吉林省抚松产西洋参（Panax quinquefolium L．）茎叶总皂苷中分离得到了26种三萜皂苷类成分，通过理化性质分析和波谱(IR、MS、13C-NMR、1H—NMR、HMBC、HMQC、DEPT、1H-1HCOSY)解析，分别鉴定为人参皂苷（ginsenoside）Rb1（2）、-Rb2（17）、-Rb3（7）、-Rc（1）、-Rd（3）、-F2（11）、20（S） -Rg3（23）、20（R） -Rg3（26）、20（S） -Rh2（13）、20（R） -Rh2（14）、绞股蓝皂苷（gypenoside）Ⅸ （10）、-Rg1（19）、20（S） -Rg2（15）、20（R） -Rg2（16）、-Re（8）、-F1（20）、20（S） -Rh1（5）、20（R）-Rh1（6）、-Rg6（21）、伪人参皂苷（pseudo-ginsenoside）F11（24）、-RT5（12）、三七皂苷（notoginsenoside）Fe（25）、珠子参苷（majoroside）F4（18）、西洋参皂苷（quinquenoside）A（4）、-B（9）、-C（22）。其中3个皂苷为新化合物，分别命名为西洋参皂苷（quinquenoside）A、-B、-C。 利用组合化学方法完成了从西洋参茎叶二醇组皂苷制备20（S）-人参皂苷Rg3、20（R）-人参皂苷Rg3、20（S）-人参皂苷Rh2、20（R）-人参皂苷Rh2和20（S）-原人参二醇和从西洋参茎叶三醇皂苷制备20（S）-人参皂苷Rg2、20（S）-人参皂苷Rh1和20（S）-原人参三醇等稀有人参皂苷的研究。 利用组合化学方法对二醇组稀有人参皂苷进行了侧链的氧化环合，合成新的奥克梯隆型伪人参皂苷GQ（27）、HQ（28）、DQ（29），测定了化学结构，探讨了从Dammarane型三萜皂苷合成Ocotillol型三萜皂苷的反应机理。 对合成的新化合物伪人参皂苷GQ抗实验性失血性休克作用及对急性心肌缺血作用进行了较深入地药理学研究。 通过复制杂种犬失血性休克模型，静脉给予伪人参皂苷GQ2.0mg·kg-1、4.0mg·kg-1，显示出能明显地升高血压，增强左室内压，增加左室最大变化速率，增加血氧含量和血氧饱和度，降低血清LPO，增加SOD含量，结果表明伪人参皂苷GQ具有抗失血性休克的作用；通过对Wistar大鼠舌下静脉注射预防给予伪人参皂苷GQ6.0mg·kg-1、12.0 mg·kg-1，然后静脉注射2.0mg·kg-1异丙肾上腺素，测量心电图标Ⅱ、胸Ⅰ和胸ⅡST段的变化。伪人参皂苷GQ显示出能明显降低异丙肾上腺素引起的ST段抬高，结果表明伪人参皂苷GQ具有改善大鼠异丙肾上腺素致急性心肌缺血心电图的作用。

全文目录


中文摘要  9-10
英文摘要  10-11
前言  11-15
一、西洋参茎叶皂苷的提取分离及结构鉴定  15-61
  1.1 概述  15
  1.2 西洋参茎叶皂苷成分的提取分离  15-17
  1.3 西洋参茎叶中分离的皂苷成分  17-23
  1.4 西洋参茎叶皂苷成分的结构鉴定  23-61
    1.4.1 原人参二醇型三萜皂苷类成分  23-49
      1.4.1.1 侧链未氧化的原人参二醇型三萜皂苷类已知成分  23-36
      1.4.1.2 侧链氧化的原人参二醇型三萜皂苷类已知成分  36-38
      1.4.1.3 侧链氧化的原人参二醇型三萜皂苷类新成分  38-49
    1.4.2 原人参三醇型三萜皂苷类成分  49-58
      1.4.2.1 侧链未氧化的原人参三醇型三萜皂苷类已知成分  49-56
      1.4.2.2 侧链氧化的原人参三醇型三萜皂苷类已知成分  56-58
    1.4.3 Ocotillol型三萜皂苷类成分  58-61
二、利用组合化学方法半合成单体人参皂苷  61-80
  2.1 概述  61-62
  2.2 从西洋参茎叶二醇组皂苷制备人参皂苷Rg_3、Rh_2和原人参二醇苷元  62-64
  2.3 从西洋参茎叶三醇组皂苷制备人参皂苷Rg_2、Rh_1和原人参三醇苷元  64-65
  2.4 从西洋参茎叶二醇组皂苷合成伪人参皂苷GQ(PGQ)、HQ(PHQ)、DQ(PDQ)  65-80
    2.4.1 从西洋参茎叶二醇组皂苷合成PGQ、PHQ、PDQ的路线及条件  65-69
    2.4.2 Ocotillol型新三萜皂苷PGQ、PHQ、PDQ的结构测定  69-76
    2.4.3 Dammarane型三萜皂苷转化成Ocotillol型三萜皂苷反应机理的探讨  76-80
三、伪人参皂苷GQ(PGQ)的生物活性研究  80-97
  3.1 概述  80
  3.2 伪人参皂苷GQ抗失血性休克的作用  80-94
  3.3 伪人参皂苷GQ抗异丙肾上腺素所致心肌缺血心电图的保护作用  94-97
四、实验部分  97-109
  4.1 概述  97
  4.2 西洋参茎叶皂苷的提取分离及结构鉴定  97-104
  4.3 利用组合化学方法半合成单体人参皂苷  104-107
  4.4 伪人参皂苷GQ(PGQ)的生物活性研究  107-109
结论  109-110
参考文献  110-116
致谢  116-117
作者简历及论文发表情况  117-118
附图  118-148
附录  148-162

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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