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孔石莼中防污活性物质的分离纯化与结构鉴定

作　者: 刘会会
导　师: 付玉彬；郑纪勇
学　校: 中国海洋大学
专　业: 材料物理与化学
关键词: 孔石莼 生物污损 天然产物防污 天然产物提取分离 结构鉴定
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


生物污损是一直困扰航海界的棘手问题,全世界每年由污损生物造成的损失无法估计。污损生物增大了船体的自重和摩擦阻力,使航行速度降低,严重影响了船舶的机动性。同时也使燃料消耗增加,费用上升,增加船舶的维修费用,缩短船舶的使用寿命,海生物的代谢介质还会造成船体的腐蚀,影响船舶的安全性。所以防止海生物的污损成为必须要解决的一个重要问题。对船舶而言,外壳水下部位最有效的防污措施是涂装防污涂料,传统防污涂料却以有机锡、氧化亚铜等有毒防污剂的毒杀方式达到防污目的,因此对海洋环境造成严重污染。随着人们的环保意识的增强,新型环保防污涂料成为研究热点。海洋天然产物防污研究因其独特的防污作用机理和高效的防污活性重新引起人们注意。孔石莼作为我国黄渤海沿海常见的大型藻类植物,其自身具有防止其它污损生物附着的能力。本论文即以孔石莼为研究对象,借助现代色谱分离和分析技术,从孔石莼中提取、分离防污活性物质,然后借助红外光谱,核磁共振谱,气相色谱-质谱联用技术等对孔石莼提取物的结构进行分析鉴定,为后续新型防污剂开发提供重要的依据。首先孔石莼乙酸乙酯提取物UPAFS-A经二次硅胶柱层析分离后,得到防污能力最强的UPAFS-A52,UPAFS-A52分别经乙醇、氯仿/乙腈、盐酸/乙酸乙酯处理后,得到四种产物UPAFS-A521、UPAFS-A522、UPAFS-A523、UPAFS-A524。本文利用羽状舟形藻、紫贻贝、石莼孢子和白脊藤壶幼虫等典型污损生物检测了孔石莼提取物及各段分离和纯化产物的防污活性。结果显示:(1)UPAFS-A对羽状舟形藻附着完全抑制的最小浓度为0.7 mg/mL,而完全抑制紫贻贝足丝的附着的浓度为0.4 mg/mL,完全抑制石莼孢子附着的浓度为0.4 mg/mL。(2)UPAFS-A经柱层析分离得到的六段产物中,对羽状舟形藻抑制最好的部分是UPAFS-A3段,0.3 mg/mL时抑制率就达到90 %以上,其次是UPAFS-A5,0.6 mg/mL时抑制率可达到90 %以上;紫贻贝足丝附着实验中,UPAFS-A3在0.3 mg/mL能完全抑制紫贻贝足丝的附着,UPAFS-A5在0.5 mg/mL能完全抑制紫贻贝足丝的附着,而UPAFS-A6在0.4 mg/mL能完全抑制紫贻贝足丝的附着,且对紫贻贝有毒杀作用;对石莼孢子的抑制试验结果表明,UPAFS-A3对孢子分裂生长的抑制率达到90 %的浓度为0.7 mg/mL,UPAFS-A5为0.2 mg/mL,UPAFS-A6为0.3 mg/mL;白脊藤壶幼虫实验结果表明:UPAFS-A3药效最强,对白脊藤壶幼虫的全部致死浓度≤0.1 mg/mL。UPAFS-A5在0.4 mg/mL时所有白脊藤壶幼虫死亡,其LC50为0.287 mg/mL。UPAFS-A6在0.4 mg/mL时可使所有白脊藤壶幼虫死亡,其LC50为0.311 mg/mL。(3)UPAFS-A3、UPAFS-A5进行硅胶柱二次层析得到的八段产物的防污评价显示:防污活性最强的部分是UPAFS-A52,0.3 mg/mL时完全抑制羽状舟形藻、紫贻贝足丝附着,同时也可以完全抑制石莼孢子分裂生长;白脊藤壶幼虫实验中,UPAFS-A52毒性最弱,0.8 mg/mL时仍有白脊藤壶幼虫存活,其LC50为0.550 mg/mL,而UPAFS-A51在0.4 mg/mL时白脊藤壶幼虫已全部死亡,其LC50为0.217 mg/mL;UPAFS-A31在0.2 mg/mL时白脊藤壶幼虫死亡个数大大增加,死亡率高达86.7 %,其LC50为0.158 mg/mL。(4)UPAFS-A52纯化后产物UPAFS-A521、UPAFS-A522、UPAFS-A523、UPAFS-A524对羽状舟形藻抑制实验显示,这四种产物均促进羽状舟形藻附着,防污能力显著降低。UPAFS-A521~A524经气相色谱-质谱联用、红外波谱、核磁共振波谱检测发现,UPAFS-A521和UPAFS-A522中含有饱和十六酸,UPAFS-A523可能是盐晶体,UPAFS-A524中含有饱和十六酸和饱和十六酸乙酯。结合羽状舟形藻防污评价实验,发现饱和十六酸、饱和十六酸乙酯不具有防污能力,或它们需与UPAFS-A52中其他物质协同作用才能起到较好的防污效果。

全文目录


摘要  5-7
ABSTRACT  7-14
1、绪论  14-33
  1.1 天然防污剂的国内外研究现状  14-20
    1.1.1 从海洋植物中提取防污活性物质作为防污剂  15-18
    1.1.2 从海洋动物中提取防污活性物质作为防污剂  18-19
    1.1.3 从海洋微生物中提取防污活性物质作为防污剂  19
    1.1.4 从陆生植物中提取防污活性物质作为防污剂  19-20
  1.2 天然产物提取分离方法的国内外研究现状  20-23
    1.2.1 天然防污剂提取分离方法的研究现状  20-22
    1.2.2 天然防污剂的分离方法  22-23
  1.3 天然产物结构鉴定方法的国内外研究现状  23-27
    1.3.1 质谱在天然产物结构鉴定中的应用  24
    1.3.2 紫外光谱在天然产物结构鉴定中的应用  24-25
    1.3.3 近红外光谱技术在天然产物结构鉴定中的应用  25
    1.3.4 核磁共振技术及其在天然产物结构鉴定中的应用  25-26
    1.3.5 HPLC/MS 联用技术  26
    1.3.6 HPLC-NMR 联用技术  26-27
    1.3.7 HPLC-NMR-MS 的联用技术  27
  1.4 孔石莼生物活性的研究现状  27-30
    1.4.1 清除活性氧自由基  27-28
    1.4.2 降血脂作用  28
    1.4.3 抗病毒与抗菌作用  28-29
    1.4.4 抗肿瘤与免疫活性  29
    1.4.5 克生与防污作用  29-30
  1.5 天然产物防污剂应用前景  30
  1.6 本课题研究内容及理论意义  30-33
    1.6.1 研究内容  30-31
    1.6.2 理论意义  31-33
2、孔石莼中活性物质的提取分离和纯化  33-40
  引言  33
  2.1 实验材料和仪器  33-34
    2.1.1 实验材料  33
    2.1.2 实验仪器  33-34
  2.2 孔石莼中活性物质UPAFS-A 的提取  34
    2.2.1 UPAFS-A 提取步骤  34
    2.2.2 结果与讨论  34
  2.3 孔石莼活性提取物UPAFS-A 硅胶柱分离  34-36
    2.3.1 硅胶柱层析步骤  35-36
    2.3.2 结果与讨论  36
  2.4 分离产物UPAFS-A3、UPAFS-A5 二次层析分离  36-38
    2.4.1 UPAFS-A3 二次层析分离  36-37
      2.4.1.1 实验方法  36-37
      2.4.1.2 结果与讨论  37
    2.4.2 UPAFS-A5 二次层析分离  37-38
      2.4.2.1 实验方法  37
      2.4.2.2 结果与讨论  37-38
  2.5 UPAFS-A52 纯化处理  38-39
    2.5.1 UPAFS-A52 乙醇处理  38
    2.5.2 UPAFS-A52 氯仿/乙腈处理  38-39
    2.5.3 UPAFS-A52 盐酸/乙酸乙酯处理  39
  2.6 小结  39-40
3、孔石莼提取物对污损生物的防污活性研究  40-65
  引言  40
  3.1 实验材料和仪器  40-41
    3.1.1 实验材料  40-41
    3.1.2 实验仪器  41
  3.2 提取物UPAFS-A 防污活性评价  41-45
    3.2.1 防污活性评价  41-42
    3.2.2 结果与讨论  42-45
  3.3 硅胶柱层析产物UPAFS-A1~6 的防污活性评价  45-55
    3.3.1 防污活性评价  45-47
    3.3.2 结果与讨论  47-55
  3.4 UPAFS-A3、UPAFS-A5 二次层析产物防污活性评价  55-62
    3.4.1 防污活性评价  55
    3.4.2 结果与讨论  55-62
  3.5 UPAFS-A52 四种产物防污活性评价  62-64
    3.5.1 防污活性评价  63
    3.5.2 结果与讨论  63-64
  3.6 小结  64-65
4、孔石莼纯化物的分子结构鉴定引言  65-69
  引言  65
  4.1 实验材料和仪器  65
    4.1.1 实验材料  65
    4.1.2 实验仪器  65
  4.2 波谱测试条件  65-66
  4.3 UPAFS-A52 纯化物的结构表征  66-67
    4.3.1 UPAFS-A521 结构研究  66
    4.3.2 UPAFS-A522 结构研究  66-67
    4.3.3 UPAFS-A523 结构研究  67
    4.3.4 UPAFS-A524 结构研究  67
  4.4 孔石莼防污机理探讨  67-68
  4.5 小结  68-69
5、结论  69-70
参考文献  70-77
致谢  77-78
个人简历  78
攻读硕士学位期间发表的学术论文  78

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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