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烷基咔唑配体和二苯甲烷配体茂铁盐的合成及光引发活性研究

作　者: 张影
导　师: 王涛
学　校: 北京化工大学
专　业: 有机化学
关键词: N-烷基咔唑茂铁盐 二苯甲烷 阳离子光引发剂 增感作用 光引发活性 热引发活性
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
下　载: 74次
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内容摘要


本文通过配体交换反应,以二茂铁和N-烷基咔唑、二苯甲烷为原料,以无水三氯化铝为催化剂,合成了几种阳离子光引发剂:[环戊二烯-铁-咔唑]六氟磷酸盐(ⅠCO-CFS)、[环戊二烯-铁-(N-乙基)-咔唑]六氟磷酸盐(ⅡC2-CFS)、[环戊二烯-铁-(N-丁基)-咔唑]六氟磷酸盐(ⅢC4-CFS)、[环戊二烯-铁-(N-辛基)咔唑]六氟磷酸盐(ⅣC8-CFS)、[环戊二烯-铁-二苯甲烷]六氟磷酸盐(Ⅴ)。并考察了配体交换反应的条件。通过~1H-NMR和IR,对其进行了结构表征。其中Ⅲ和Ⅳ未见报道。考察了芳茂铁盐在二氯甲烷溶液中的紫外-可见吸收光谱和光解,并测定了它们主吸收峰的摩尔消光系数。其中d-d跃迁产生的在300nm以上的吸收峰,使其能够与光固化常用的高压汞灯相匹配。同Ⅰ-261-[环戊二烯-铁-异丙苯]六氟磷酸盐相比,带有咔唑配体的茂铁盐在300nm-400nm吸收蜂的摩尔消光系数显著提高。其中Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ这三种光引发剂因N原子上引入了烷基对比于Ⅰ[环戊二烯-铁-咔唑]六氟磷酸盐,它们在环氧树脂中的溶解度大为改善,体系相容性提高。通过photo-IR测定了它们对脂环族环氧树脂ERL4221和TED85的光引发活性。其中,同种光引发剂对树脂ERL4221的光引发活性高于对树脂TED85的光引发活性。带咔唑配体的芳茂铁盐与Ⅰ-261相比,无论ERL4221还是在TED85中,它们的光引发活性明显高于Ⅰ-261,在过氧化物BPO加入对芳茂铁盐Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ都有很好的增感作用,加入后转化率增加近20%。考察了在40-300℃范围内,这几种光引发剂对树脂ERL-4221、TDE85、E51的热引发活性。其中,所合成的芳茂铁盐Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ对这三种树脂的引发温度均在166—171℃之间相差很小,而Ⅰ不引发E51聚合,其对树脂ERL-4221、TDE85的引发温度略高在174—176℃;Ⅴ不引发E51聚合,其引发环氧化合物ERL-4221、TDE85开环聚合的温度为223℃、227℃,它们都能引发ERL-4221、TDE85聚合,除Ⅰ和Ⅴ外,其它光引发剂均能引发E51聚合。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物
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