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间氟苯甲醚的合成工艺研究

作　者: 李骞
导　师: 陆明
学　校: 南京理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 间氟苯甲醚 间氨基苯酚 合成 DMS 氨基保护 Balz-Schienamm反应 “一锅化”反应
分类号: TQ243
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要


间氟苯甲醚是一种重要的有机化工原料和中间体,可用于合成喹诺酮类抗菌药物和含氟液晶。喹诺酮类抗菌药物已经发展到第四代,其药物活性强,耐受性好,不良反应低,具有重要的应用价值和发展前景。论文以间氨基苯酚为原料,经过乙酰化氨基保护、甲基化、碱性水解去保护和Balz-Schienamm重氮化四步反应得到间氟苯甲醚。首先以乙酸酐为酰化试剂得到间羟基乙酰苯胺;接着在碱性环境中,用硫酸二甲酯（DMS）进行甲基化反应得到间甲氧基乙酰苯胺;将间甲氧基乙酰苯胺在碱性条件下水解得到间氨基苯甲醚;最后经过重氮化得到重氮盐,重氮盐在四氯化碳（CCl4）中分解得到目标产物间氟苯甲醚。总收率达到61.6%。其中甲基化反应和水解反应连贯进行的“一锅化”反应,使得两步反应的总体收率比文献值提高10%;在有机溶剂中进行的重氮盐分解反应,反应收率比文献值提高了9%。论文还通过实验研究了各影响因素如反应温度、反应时间、催化剂、原料配比、加料顺序等因素对产物收率的影响,最后通过单因素实验和正交实验,优化了各步反应工艺并进行了重复实验验证。采用IR、MR、OC-MS、HPLC等分析检测手段对产物进行了定性定量分析,确定了目标产物间氟苯甲醚。论文经过探索,在提高反应收率的同时,简化了实验操作,减少了有机溶剂的使用,降低了反应成本,具有广阔的市场前景。

全文目录


摘要  3-4
Abstract  4-7
1 绪论  7-19
  1.1 概述  7-12
    1.1.1 国内外含氟有机中间体的研究概况  7-8
    1.1.2 合成含氟芳香族化合物的方法  8-10
    1.1.3 间氟苯甲醚的用途  10-12
  1.2 目前间氟苯甲醚的合成路线  12-18
    1.2.1 以硝基苯为原料  12-13
    1.2.2 以间氨基苯酚为原料  13-14
    1.2.3 乙酰化反应  14-15
    1.2.4 甲基化反应  15-16
    1.2.5 水解反应  16-17
    1.2.6 重氮化反应  17-18
  1.3 本文的主要研究目的和研究内容  18-19
    1.3.1 研究目的  18
    1.3.2 研究内容  18-19
2 实验部分  19-27
  2.1 试剂及仪器  19
  2.2 实验合成路线  19-20
  2.3 实验步骤及产物表征  20-27
    2.3.1 间羟基乙酰苯胺的合成及表征  20-21
    2.3.2 间甲氧基乙酰苯胺的合成及表征  21-22
    2.3.3 间氨基苯甲醚的合成及表征  22-23
    2.3.4 间氟苯甲醚的合成及表征  23-27
3 结果与讨论  27-43
  3.1 乙酰化氨基保护  27-30
    3.1.1 反应机理  27
    3.1.2 溶剂的选择  27-28
    3.1.3 加料顺序对收率的影响  28
    3.1.4 反应时间对收率的影响  28-29
    3.1.5 反应温度对收率的影响  29-30
  3.2 甲基化反应  30-37
    3.2.1 反应机理  30-31
    3.2.2 反应溶剂的选择  31
    3.2.3 甲基化试剂的选择  31-32
    3.2.4 物料比对收率的影响  32-33
    3.2.5 NaOH浓度对产物收率的影响  33
    3.2.6 反应时间对产物收率的影响  33-34
    3.2.7 催化剂对反应的影响  34-35
    3.2.8 甲基化反应条件的评选  35-36
    3.2.9 最优条件的验证  36-37
  3.3 "一锅化"反应  37-38
  3.4 Balz-Schiemann氟化反应  38-43
    3.4.1 反应机理  38-40
    3.4.2 亚硝酸钠用量对重氮盐生成的影响  40
    3.4.3 温度对重氮盐生成的影响  40-41
    3.4.4 重氮盐生成反应时间对反应的影响  41
    3.4.5 重氮盐加热分解时间对反应的影响  41-42
    3.4.6 重氮盐分解方法和分解温度的确定  42
    3.4.7 合成间氟苯甲醚的优化工艺条件  42-43
4 结论  43-44
致谢  44-45
参考文献  45-47

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 芳香族化合物的生产 > 酚、芳香醇及其衍生物
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