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杯“4”芳烃-β-环糊精偶联物的合成及性能研究

作　者: 石亮
导　师: 张晓梅
学　校: 安徽理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 杯[4]芳烃-β-环糊精偶联物合成染料吸附
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 9次
引　用: 1次
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内容摘要

将β-环糊精和杯[4]芳烃这两种不同的超分子主体用化学键偶联,期望二者通过协同作用发挥优势,弥补各自的不足,寻求一类具有多重识别位点的主体化合物。本文在单取代杯[4]芳烃-β-环糊精和双取代杯[4]芳烃-β-环糊精偶联物的合成和偶联物对染料、氨基酸、双酚A的吸附性能进行以下工作：1.5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二羟基-26,28-二(乙氧羰基甲氧基)杯[4]芳烃2和N-(2-胺乙基)-氨基去氧-β-环糊精4经氨解,得到了新型超分子主体单酰胺杯[4]芳烃-β-环糊精偶联物5和双酰胺杯[4]芳烃-β-环糊精偶联物6,收率分别为79%和15%。其结构经1H NMR、IR及MS (Maldi-Tof)确证。2.以自制的对叔丁基杯[4]芳烃-1,3-二醛基衍生物9a-c分别与4进行亲核反应,获得三个收率分别60%、70%和71%的新型超分子主体单希夫碱杯[4]芳烃-β-环糊精偶联物10a-c。它们的结构经1HNMR、IR及MS(Maldi-Tof)确证。3.研究了吸附条件(搅拌时间、初始浓度、pH、吸附温度等)对5对碱性品红性能(QA)的影响。结果表明：20℃下搅拌1～2 h,5对碱性品红的吸附量基本稳定；QA随初始浓度增加而提高,20℃和30℃下,初始浓度分别达到140mg·L-1和100mg·L-1时QA变化趋于平稳；pH7～8时吸附效果较好；在10℃～35℃范围内,20℃时吸附效果最好。20℃下,初始浓度140mg·L-1、搅拌2.0 h,QA可达32.3mg·g-1。5对碱性品红的吸附可用Freundlich吸附等温方程来描述,分别为QA=14.4079Cw(1/2.9630)(20℃)和QA=10.0670Cw(1/4.6970)。由n>1可知,5对碱性品红的吸附为优惠吸附。4.研究了吸附条件(搅拌时间、初始浓度、pH、吸附温度等)对5吸附亚甲基蓝性能(QA)的影响。结果表明：20℃下搅拌2.0 h,5对亚甲基蓝的吸附量基本稳定；QA随初始浓度增加而提高,20℃和30℃下,初始浓度达到120mg·L-1时QA变化趋于平稳；pH 9时吸附效果较好；在10℃～30℃范围内,低温吸附效果好。20℃下,初始浓度100mg·L-1、搅拌2.0h及pH 9时QA可达22.7 mg·g-1。5对亚甲基蓝的吸附可用Freundlich吸附等温方程描述,分别为QA=3.8601Cw(1/2.4740)(20℃)和QA=3.3838Cw(1/2.7871)(30℃)。由n>1可知,5对亚甲基蓝的吸附为优惠吸附。5.研究了偶联物5、10a-c对L-色氨酸、L-酪氨酸和双酚A的固-液萃取性能。结果表明,偶联物对L-色氨酸和L-酪氨酸的萃取效果均不理想,5、10a-c对L-色氨酸的萃取率分别为12.5%、26.5%、23.7%和13.3%,对L-酪氨酸的萃取率分别为1.57%、16.5%、7.55%和4.84%；偶联物对双酚A均表现出高于80%的萃取率,以10a对双酚A的萃取效果最佳。当双酚A浓度分别为2.0×10-3mo1·L-1和2.0×10-4 mol·L-时,10a对双酚A的萃取率分别达88.5%和89.6%。

全文目录

摘要  5-7
Abstract  7-9
目录  9-12
Contents  12-13
1. 文献综述  13-22
  引言  13
  1.1 β-环糊精-冠醚偶联物  13-17
    1.1.1 β-环糊精-冠醚偶联物的合成  13-17
      1. β-环糊精-冠醚偶联体系应用于分子识别领域  17
      2. β-环糊精-冠醚偶联体系应用于模拟酶的研究  17
  1.2 杯[4]芳烃-β-环糊精偶联物  17-22
    1.2.1 杯[4]芳烃-β-环糊精偶联物的合成  17-21
    1.2.2 杯[4]芳烃-β-环糊精偶联物的应用  21-22
2. 论文设计  22-24
  2.1 选题背景  22
  2.2 合成路线  22-23
    2.2.1 酰胺杯[4]芳烃-β-环糊精偶联物5、6的合成  22
    2.2.2 单希夫碱杯[4]芳烃-β-环糊精偶联物的合成  22-23
  2.3 研究内容  23-24
3. 杯[4]芳烃-β-环糊精偶联物的合成及结构表征  24-38
  3.1 试剂与仪器  24-25
    3.1.1 实验试剂  24
    3.1.2 实验仪器  24-25
  3.2 杯[4]芳烃、β-环糊精衍生物和酰胺类偶联化合物的合成  25-26
    3.2.1 化合物4的合成  25-26
    3.2.2 化合物5的合成  26
    3.2.3 化合物6的合成  26
  3.3 杯[4]芳烃衍生物及单希夫碱偶联化合物的合成  26-29
    3.3.1 化合物8a-c的合成  26-27
    3.3.2 化合物9a-c的合成  27-28
    3.3.3 化合物10a-c的合成  28-29
  3.4 结果与讨论  29-37
    3.4.1 酰胺杯[4]芳烃-β-环糊精偶联化合物5、6的合成与结构表征  29-32
    3.4.2 单希夫碱杯[4]芳烃-β-环糊精偶联化合物的合成与结构表征  32-37
  3.5 结论  37-38
4. 单酰胺杯[4]芳烃-β-环糊精对染料的吸附  38-49
  4.1 试剂与仪器  38
    4.1.1 实验试剂  38
    4.1.2 实验仪器  38
  4.2 实验部分  38-39
    4.2.1 标准曲线的绘制  39
    4.2.2 吸附性能的研究  39
  4.3 结果与讨论  39-47
    4.3.1 化合物5对碱性品红的吸附  39-43
      1. 碱性品红初始浓度对化合5吸附性能的影响  39-40
      2. 温度对化合物5吸附性能的影响  40-41
      3. 搅拌时间对化合物5吸附性能的影响  41-42
      4. pH对化合物5吸附性能的影响  42
      5. 吸附等温方程(Freundlich方程)的拟合  42-43
    4.3.2 5化合物对亚甲基蓝的吸附  43-47
      1. 亚甲基蓝初始浓度对化合物5吸附性能的影响  44
      2. 温度对化合物5吸附性能的影响  44-45
      3. 搅拌时间对化合物5吸附性能的影响  45-46
      4. pH对化合物5吸附性能的影响  46
      5. 吸附等温方程(Freundlich方程)的拟合  46-47
  4.4 结论  47-49
5. 单希夫碱及单酰胺偶联物对其它分子的萃取性能研究  49-53
  5.1 试剂与仪器  49-50
    5.1.1 实验试剂  49-50
    5.1.2 实验仪器  50
  5.2 实验部分  50-52
    5.2.1 杯[4]芳烃-β-环糊精偶联化合物对氨基酸的萃取  50-51
      1. L-色氨酸和L-酪氨酸标准曲线的绘制  50
      2. 萃取实验  50-51
    5.2.2 杯[4]芳烃-β-环糊精偶联化合物对双酚A的萃取  51-52
      1. 双酚A标准曲线的绘制  51
      2. 萃取实验  51-52
  5.3 结论  52-53
结论  53-54
参考文献  54-56
致谢  56-57
作者简介  57

杯“4”芳烃-β-环糊精偶联物的合成及性能研究

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