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取代并四苯衍生物的合成及其应用

作　者: 李晓
导　师: 胡知之
学　校: 辽宁科技大学
专　业: 应用化学
关键词: 并四苯 红荧烯 升华 电致发光
分类号: O621.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要


有机电致发光由于具有低压直流驱动、高亮度、高效率、多彩色、可大面积显示等优点，近年来引起了人们越来越多的关注和兴趣。有机发光材料本身无可比拟的优越性，也成了化学领域研究的一个热点。本文以对苯醌和1，4-萘醌为原料，经过Diels-Alder反应，脱水反应，亲核加成反应，还原反应，游离基溴代反应，缩醛反应等一系列反应，得到了相应的中间体产物，并最终得到了目标化合物红荧烯，2-甲基红荧烯以及2-甲酰基-6，11-二苯基-5，12-并四苯醌乙二醇缩醛。同时，我们得到相应的中间体化合物：6-甲基-1，4-萘醌、6，11-二苯基-5，12-并四苯醌、2-甲基-6，11-二苯基-5，12-并四苯醌、2-二溴甲基-6，11-二苯基-5，12-并四苯醌、2-甲酰基-6，11-二苯基-5，12-并四苯醌、5，6，11，12-四苯基并四苯基-5，12-二醇、2-甲基-5，6，11，12-四苯基并四苯基-5，12-二醇等，并对中间体化合物的合成条件进行了优化，确定了较为适宜的条件。分别用MS，IR，NMR，UV，FL等手段对目标化合物进行了鉴定与表征。采用单温区温度梯度减压升华方式分别对红荧烯，2-甲基红荧烯及Alq3等进行了升华，并得到了适宜的升华温度。另外，利用升华过的化合物(6)和(12)，我们分别制作了器件：ITO／CuPc／NPB／NPB：1wt％rubrene／TPBi／LiF／Al和ITO／CuPc／NPB／NPB：3wt％2-methylrubrene／TPBi／LiF／Al。并对其发光性能进行了表征与初步探讨。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-6
目录  6-8
第一章 前言  8-9
第二章 文献综述  9-24
  2.1 有机电致发光器件(OLED)概述  9-20
    2.1.1 引言  9-10
    2.1.2 OLED的发展历史  10-11
    2.1.3 OLED的发光机理  11-12
    2.1.4 OLED的基本结构  12-13
    2.1.5 有机电致发光材料的分类  13-17
      2.1.5.1 阴极材料  14
      2.1.5.2 阳极材料  14-15
      2.1.5.3 空穴传输材料(HTM)  15-16
      2.1.5.4 电子传输材料(ETM)  16
      2.1.5.5 发光材料  16-17
    2.1.6 OLED特点及其应用前景  17-20
  2.2 功能性色素简介  20
  2.3 红荧烯概述  20-24
第三章 实验部分  24-37
  3.1 合成实验部分  24-33
    3.1.1 反应及分离装置  24
    3.1.2 检测仪器  24
    3.1.3 附属设备  24-25
    3.1.4 试剂与药品  25-26
    3.1.5 化合物的合成实验  26-33
      3.1.5.1 6,11-二苯基-5,12-并四苯醌(2)的合成实验  26-27
      3.1.5.2 5,6,11,12-四苯基并四苯-5,12-二醇(5)的合成实验  27
      3.1.5.3 红荧烯(6)的合成实验  27-28
      3.1.5.4 6-甲基-1,4-萘醌(8)的合成  28-29
      3.1.5.5 2-甲基-6,11-二苯基-5,12-并四苯醌(10)的合成  29
      3.1.5.6 2-甲基-5,6,11,12-四苯基并四苯-5,12-二醇(11)的合成实验  29-30
      3.1.5.7 2-甲基红荧烯(12)的合成  30
      3.1.5.8 2-二溴甲基-6,11-二苯基-5,12-并四苯醌(13b)的合成  30-31
      3.1.5.9 2-甲酰基-6,11-二苯基-5,12-并四苯醌(14)的合成  31-32
      3.1.5.10 2-甲酰基-6,11-二苯基-5,12-并四苯醌乙二醇缩醛的合成  32
      3.1.5.11 8-羟基喹啉铝(Alq3)的合成  32-33
  3.2 升华实验  33-35
    3.2.1 基本原理  33-34
    3.2.2 实验操作设备及仪器  34
    3.2.3 Alq3升华实验  34-35
    3.2.4 红荧烯升华实验  35
    3.2.5 甲基红荧烯升华实验  35
  3.3 有机电致发光薄膜器件的制备  35-37
第四章 实验结果与讨论  37-59
  4.1 6,11-二苯基-5,12-并四苯醌(2)的合成的讨论  37-41
    4.1.1 中间体化合物(1)合成的影响因素的讨论  37-39
    4.1.2 化合物(2)合成影响因素的讨论  39-41
  4.2 5,6,11,12-四苯基并四苯-5,12-二醇合成影响因素的讨论  41-43
  4.3 红荧烯(6)合成影响因素的讨论  43-45
  4.4 6-甲基-1,4-萘醌(8)合成实验的讨论  45-46
  4.5 化合物(13a)、(13b)和(13c)合成实验的讨论  46-48
  4.6 化合物(14)合成实验的讨论  48-49
  4.7 化合物(15)合成实验的讨论  49-53
  4.8 8-羟基喹啉铝(Alq3)合成影响因素的讨论  53-54
    4.8.1 原料配比的确定  53
    4.8.2 反应体系的pH值对收率的影响  53-54
  4.9 紫外与荧光光谱分析  54-55
  4.10 升华实验的讨论  55-56
  4.11 器件的电致发光性能表征  56-59
结论  59-60
参考文献  60-64
附录  64-73
致谢  73

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质
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