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苯并环丁烯—苝二酰亚胺电致发光材料的合成与性能研究

作　者: 徐业伟
导　师: 张林
学　校: 西南科技大学
专　业: 分析化学
关键词: 苝酰亚胺 苯并环丁烯 合成 电致发光 表征
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


有机电致发光（OLED）显示技术因符合未来发展趋势而引起越来越多的关注和重视,因此有机电致发光材料的研究成为该领域的研究热点。苝类化合物,尤其是苝二酰亚胺化合物,因其具有极好的光稳定性、热稳定性、化学稳定性和极高的荧光量子效率等优点而受到广泛关注。然而,因为苝类有机小分子存在诸多缺点,所以研究者倾向于将苝高分子化。本文首先提出将可反应、可聚合的苯并环丁烯基团引入至苝二酰亚胺的bay位（1,6,7,12位）,增加其溶解性的同时,通过热聚合反应使其交联成高分子,使所得聚合物不仅具有良好的发光性能,而且具有良好的成膜特性,以解决小分子因溶解性差导致很难用溶液法成膜,最终使器件制作费用成本升高的问题。为了了解如何增加苝二酰亚胺的溶解性以及增加溶解性后对苝二酰亚胺性能的影响,我们首先对苝四甲酸酐的溴化反应过程进行了探索,同时合成了四种可溶性的苝二酰亚胺:N,N’-二（十二烷基）-1,7-二溴-3,4,9,10-苝二酰亚胺（d）、N,N’-二（十二烷基）-1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝二酰亚胺（e）、N,N’-二（十二烷基）-1,7-二（叔丁基苯氧基）-3,4,9,10-苝二酰亚胺（f）和N,N’-二（十二烷基）-1,6,7,12-四（叔丁基苯氧基）-3,4,9,10-苝二酰亚胺（g）。利用1H NMR、FTIR和MS等手段确定了四种产物的结构,还研究了其紫外-可见吸收、荧光、循环伏安和热学等性能。实验结果表明:在酰亚胺的氮位置和bay位置引入基团能显著提高苝酰亚胺的溶解性,同时对其各方面性能也有一定影响。然后,对苯并环丁烯的聚合和成膜性能进行了研究。4-乙烯基苯并环丁烯（VBCB）首先与苯乙烯（St）发生自由基聚合反应,产物再与二乙烯基硅氧烷-双苯并环丁烯（DVSBCB）发生热聚合反应生成预聚体（VBCB-St-DVSBCB）,随后把预聚体溶解到甲苯中进行旋转涂膜,最后进行固化反应。实验发现,苯并环丁烯衍生物在200℃左右四元环容易开环发生聚合反应,同时其成膜性能非常好,并且膜平整度很高,polymer resin薄膜（1）的Ra、P-V和RMS分别为4.473×10-1、3.475×101和7.801×10-1 nm,而polymer resin薄膜（2）的Ra、P-V和RMS分别为7.807×10-1、1.894×101和1.087 nm。最后,结合前两章内容合成了本文的目标产物,两种新型的苯并环丁烯-苝二酰亚胺化合物:N,N’-二（十二烷基）-1,6,7,12-四（苯并环丁烯基氧基）-3,4,9,10-苝二酰亚胺（h）和N,N’-二（十二烷基）-1,6,7,12-四（苯并环丁烯基）-3,4,9,10-苝二酰亚胺（i）,并利用各种分析手段确定了产物的结构,还研究了产物的紫外-可见吸收、荧光及其热学等性能。同时对产物h的热聚合和成膜性能做了研究。实验发现,产物h在225℃左右四元环容易开环发生交联反应。生成h预聚体后,其紫外可见吸收、荧光和循环伏安特性相对于产物h变化不大,同时,预聚体h可旋转涂膜,为实现大面积成膜奠定基础。

全文目录


摘要  4-6
Abstract  6-12
1. 绪论  12-29
  1.1 前言  12-13
  1.2 苝类衍生物结构  13-14
  1.3 苝类电致发光材料  14-18
  1.4 苝类衍生物的合成  18-26
    1.4.1 小分子型苝类衍生物的合成  18-20
    1.4.2 高分子型苝类衍生物的合成  20-26
      1.4.2.1 早期的苝聚酰亚胺  20-22
      1.4.2.2 含苝共聚物  22-26
  1.5 苯并环丁烯树脂  26-27
  1.6 课题来源、选题研究内容及目的与意义  27-29
    1.6.1 课题来源  27-28
    1.6.2 选题目的与意义  28
    1.6.3 研究内容  28-29
2. 可溶性苝二酰亚胺的制备与表征  29-41
  2.1 前言  29
  2.2 实验部分  29-30
    2.2.1 试剂  29-30
    2.2.2 测试仪器  30
  2.3 化合物的合成  30-33
    2.3.1 合成路线  30-31
    2.3.2 1,7-二溴-3,4,9,10-苝四酸酐（b）的制备  31
    2.3.3 1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝酐（c）的合成  31
    2.3.4 N,N’-二(十二烷基)-1,7-二溴-3,4,9,10-苝二酰亚胺（d）的合成  31-32
    2.3.5 N,N’-二(十二烷基)-1,6,7,12-四溴-3,4,9,10-苝二酰亚胺（e）的  32
    2.3.6 N,N’-二(十二烷基)-1,7-二（叔丁基苯氧基）-3,4,9,10-苝二酰亚胺（f）的合成  32-33
    2.3.7 N,N’-二(十二烷基)-1,6,7,12-四（叔丁基苯氧基）-3,4,9,10-苝二酰亚胺（f） 的合成  33
  2.4 结果与讨论  33-40
    2.4.1 苝酐的溴化反应过程研究  33-34
    2.4.2 苝酐与胺的反应过程与机理研究  34
    2.4.3 产物的溶解性  34-35
    2.4.4 产物的紫外可见吸收图谱  35-36
    2.4.5 产物的荧光图谱  36-38
    2.4.6 产物的循环伏安图谱  38-39
    2.4.7 产物的热失重图谱  39-40
  2.5 小结  40-41
3. 苯并环丁烯聚合物的合成与表征  41-52
  3.1 前言  41
  3.2 实验部分  41-42
    3.2.1 试剂  41
    3.2.2 测试仪器  41-42
  3.3 聚合物的合成  42-43
    3.3.1 合成路线  42-43
    3.3.2 乙烯基苯并环丁烯(VBCB)与苯乙烯(St)共聚  43
    3.3.3 预聚体oligomer(VBCB-St-DVSBCB)制备  43
    3.3.4 预聚体(VBCB-St-DVSBCB)的固化  43
  3.4 结果与讨论  43-50
    3.4.1 共聚物VBCB-St(1)与VBCB-St(2)结构表征  43-45
    3.4.2 预聚体(VBCB-St-DVSBCB)(1)与(VBCB-St-DVSBCB) (2)结构表征  45-46
    3.4.3 共聚物VBCB-St 与预聚体（VBCB-St-DSCDVSBCB）的GPC 数据  46
    3.4.4 共聚物VBCB-St(1)与VBCB-St(2)的DSC 图谱  46
    3.4.5 预聚体(VBCB-St-DVSBCB)(1)与(VBCB-St-DVSBCB) (2)的DSC 图谱  46-48
    3.4.6 预聚体(VBCB-St-DVSBCB)的在线红外图谱  48
    3.4.7 共聚物VBCB-St 和预聚体(VBCB-St-DVSBCB)的热失重曲线分析  48-49
    3.4.8 原子力显微镜照片分析  49-50
  3.5 小结  50-52
4. 苯并环丁烯-苝二酰亚胺衍生物的合成与聚合  52-69
  4.1 前言  52
  4.2 实验部分  52-53
    4.2.1 试剂  52-53
    4.2.2 测试仪器  53
  4.3 苯并环丁烯-苝酰亚胺衍生物的合成  53-55
    4.3.1 合成路线  53
    4.3.2 N,N’-二(十二烷基)-1,6,7,12-四（苯并环丁烯基氧基）-3,4,9,10-苝二酰亚胺（h）的合成  53-54
    4.3.3 N,N’-二(十二烷基)-1,6,7,12-四（苯并环丁烯基）-3,4,9,10-苝二酰亚胺（i） 的合成  54-55
    4.3.4 polyer resin(h)和polyer resin(i)的制备  55
  4.4 结果与讨论  55-68
    4.4.1 Suzuki 偶联反应机理  55-56
    4.4.2 苯并环丁烯-苝酰亚胺衍生物的结构表征  56-59
    4.4.3 苝酰亚胺衍生物紫外可见图谱分析  59
    4.4.4 苝酰亚胺衍生物荧光图谱分析  59-60
    4.4.5 苯并环丁烯-苝酰亚胺衍生物h 和i 热重图谱分析  60-61
    4.4.6 苯并环丁烯-苝酰亚胺衍生物h 和i 的DSC 图谱分析  61-63
    4.4.7 苯并环丁烯-苝酰亚胺衍生物h 和i 在线红外图谱分析  63-64
    4.4.8 化合物h 和oligomer h 的紫外可见图谱分析  64
    4.4.9 化合物h 和oligomer h 的荧光图谱分析  64-66
    4.4.10 化合物h 和oligomer h 的循环伏安图谱分析  66-67
    4.4.11 polymer resin h 薄膜的白光干涉照片分析  67-68
  4.5 小结  68-69
结论  69-70
致谢  70-71
参考文献  71-78
攻读学位期间发表的与学位论文内容相关的学术论文及研究成果  78

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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