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具有潜在生物活性的小分子杂环化合物的合成研究

作　者: 朱继华
导　师: 王喜存
学　校: 西北师范大学
专　业: 应用化学
关键词: 1，3，4-噻二唑 1，3，4-噁二唑 2-芳氧亚甲基-6-苯基咪唑并[2，1-b]-1，3，4-噻二唑 N-(5-(2-苯并呋喃基)-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’-芳基脲微波辐射 Lawesson试剂
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

1,3,4-噻二唑、1,3,4-噁二唑和咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑衍生物在一些药物中发挥着重要作用,可能是这些药物的活性中心,具有生物活性而引起药物化学研究者的广泛关注。本论文在总结前人工作的基础上,继续开展新的研究课题,拓展了研究范围,主要工作包括一下几个方面:在微波辐射下,N-（2-苯并呋喃甲酰基）-N′-芳氧乙酰基肼[或N-5-（4-氯苯基-2-呋喃甲酰基）-N′-芳氧乙酰基肼]和Lawesson试剂（LR）在固相下反应,生成了一系列2,5-二取代-1,3,4-噻二唑,该方法拓展了LR试剂在有机合成中的应用范围,为2,5-二取代-1,3,4-噻二唑的合成提供了一种有效的途径。微波辐射支载在酸性Al₂O₃上N-（2-苯并呋喃甲酰基）-N′-芳氧乙酰基肼,直接脱水生成了一系列2-（2-苯并呋喃基）-5-（芳氧亚甲基）-1,3,4-噁二唑衍生物,该合成方法具有操作简单,反应时间短等优点,为2,5-二取代-1,3,4-噁二唑的合成提供了一种绿色便捷的合成方法。以环境友好的水为溶剂,2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑和ω-溴苯乙酮为原料,在微波辐射条件下得到2-芳氧亚甲基-6-苯基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑,得到的2-芳氧亚甲基-6-苯基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑继续与甲醛、吗啡啉反应,合成了一系列2-芳氧亚甲基-5-（吗啡啉-4-亚甲基）-6-苯基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑。得到的化合物通过IR,¹H NMR,¹³C NMR和晶体结构对目标化合物的进行确认。并初步探讨了该反应的可能反应机理。在微波辐射条件下,以2-氨基-5-（2-苯并呋喃基）-1,3,4-噻二唑和N-取代三氯乙酰苯胺为原料,在固体氢氧化钠作用下,“一锅法”高产率合成了10种N-（5-（2-苯并呋喃基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-N′-芳基脲,并通过IR、¹HNMR和元素分析表征了目标产物的结构。

全文目录

中文摘要  6-7
ABSTRACT  7-9
第一章文献综述  9-32
  前言  9-10
  第一节 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物的生物活性及其合成方法的研究进展  10-15
  第二节 2,5-二取代-1,3,4-噁二唑衍生物  15-21
  第三节咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑衍生物  21-23
  第四节微波无溶剂有机合成  23-25
  第五节研究背景  25-27
  参考文献  27-32
第二章微波促进下2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物的合成  32-46
  2.1 前言  32-33
  2.2 实验部分  33-34
  2.3 结果与讨论  34-41
  参考文献  41-46
第三章微波辐射条件下固相合成2-(苯并呋喃基)-5(芳氧亚甲基)-1,3,4-噁二唑衍生物  46-55
  3.1 前言  46-47
  3.2 实验部分  47-48
  3.3 结果与讨论  48-52
  参考文献  52-55
第四章 2-芳氧亚甲基-5-(吗啡啉-4-亚甲基)-6-苯基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的合成及晶体结构解析  55-74
  4.1 前言  55-56
  4.2 实验部分  56-59
  4.3 结果与讨论  59-68
  参考文献  68-74
第五章微波辐射条件下N-芳基-N′-(5-苯并呋喃基-1,3,4-噻二唑-2-基)脲的合成  74-83
  5.1 前言  74-75
  5.2 实验部分  75-76
  5.3 结果与讨论  76-80
  参考文献  80-83
硕士期间专业论文发表及投寄情况  83-84
致谢  84

具有潜在生物活性的小分子杂环化合物的合成研究

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