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催化剂作用下（口白）啶和喹啉衍生物的合成方法研究

作　者: 张俊民
导　师: 张松林；鄢明
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: (口白)啶 1,8-萘二胺酮路易斯酸 Yb（OTf）3 BiCl3 碘 Diels-Alder反应四氢喹啉合成
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

本论文详细地研究了催化剂催化作用下1，8-萘二胺与酮类化合物的成环反应，有效地合成了一系列具有潜在生物活性的咱啶衍生物。首先我们考察了各种Lewis acids对该转化的催化效果，从中筛选出了催化效果比较好的两种路易斯酸（Yb（OTf）₃、BiCl₃），然后对它们的催化效果分别做了详细的考察，另外也详细地研究了分子碘对该转化的作用情况，并与传统路易斯酸的催化效果做了细致的比较。在研究中，我们分别考察了催化剂的用量、反应溶剂、底物的范围对该转化的影响，并从中得到了各自最佳的反应条件，并且均能以优秀的产率得到预期的咱啶衍生物。总之，我们的研究极大地发展和丰富了咱啶衍生物的合成方法。此外我们也发现分子碘能够有效地催化N-芳基亚胺与烯醇醚的Diels-Alder反应，以很好的化学收率得到了四氢喹啉衍生物，其中催化剂的用量、反应溶剂、底物的范围也被详细考察。这一新方法具有操作简单、催化剂碘价廉易得、反应产率高、后处理方便等优点。

全文目录

中文摘要  3-4
Abstract  4-8
第一部分催化剂作用下(口白)啶衍生物的合成  8-40
  第一章文献综述  8-14
    1.1 1,8-萘二胺与羰基化合物的成环反应  8-9
      1.1.1 1,8-萘二胺与醛类化合物的成环反应  8
      1.1.2 1,8-萘二胺与酮类化合物的成环反应  8-9
    1.2 Yb(OTf)_3催化的有机化学反应  9-10
    1.3 三价铋盐(BiX_3)催化的有机化学反应  10-11
    1.4 分子碘催化的有机化学反应  11-13
    1.5 本论文选题的意义  13-14
  第二章实验部分  14-25
    2.1 仪器和试剂  14-16
      2.1.1 所用主要原料  14-16
      2.1.2 溶剂和试剂的处理  16
      2.1.3 仪器  16
    2.2 实验操作  16-18
      2.2.1 1,8-萘二胺与单羰基酮类化合物的典型反应  16-17
        2.2.1.1 Yb(OTf)_3催化1,8-萘二胺与单羰基酮类化合物的典型反应  16
        2.2.1.2 BiCl_3催化1,8-萘二胺与单羰基酮类化合物的典型反应  16-17
        2.2.1.3 分子碘催化1,8-萘二胺与单羰基酮类化合物的典型反应  17
      2.2.2 1,8-萘二胺与双羰基酮类化合物的典型反应  17
      2.2.3 1,3-丙二胺与酮类化合物的典型反应  17-18
    2.3 化合物表征数据  18-25
  第三章结果与讨论  25-40
    3.1 Lewis acids催化作用下(口白)啶衍生物的有效合成  25-33
      3.1.1 对各种Lewis acids催化效果的考察  25
      3.1.2 Yb(OTf)_3催化作用下(口白)啶衍生物的合成  25-29
        3.1.2.1 溶剂的选择  25-26
        3.1.2.2 催化剂用量的选择  26-27
        3.1.2.3 酮类化合物结构的影响  27-29
      3.1.3 BiCl_3催化作用下(口白)啶衍生物的合成  29-33
        3.1.3.1 溶剂的选择  29-30
        3.1.3.2 催化剂用量的选择  30-31
        3.1.3.3 酮类化合物结构的影响  31-33
    3.2 分子碘催化作用下(口白)啶衍生物的有效合成  33-38
      3.2.1 溶剂的选择  33
      3.2.2 催化剂用量的选择  33-34
      3.2.3 酮类化合物结构的影响  34-38
    3.3 反应机理的研究  38-40
第二部分分子碘催化作用下四氢喹啉衍生物的合成  40-50
  第一章文献综述  40-42
    1.1 亚胺与富电子烯烃的aza-Diels-Alder反应  40-41
      1.1.1 Lewis acid催化  40
      1.1.2 硝酸脲催化  40
      1.1.3 Selectfluor~(TM)催化  40-41
    1.2 碘催化的有机化学反应  41-42
  第二章实验部分  42-47
    2.1 实验操作  42-43
      2.1.1 N-(4-甲氧基苯基)苄基亚胺的制备  42
      2.1.2 N-苯基苄基亚胺的制备  42
      2.1.3 N-(2-羟基苯基)苄基亚胺的制备  42
      2.1.4 亚胺与烯醇醚的典型反应  42-43
    2.2 化合物表征数据  43-47
  第三章结果与讨论  47-50
    3.1 催化剂用量的选择  47-48
    3.2 溶剂的选择  48
    3.3 反应底物的选择  48-49
    3.4 反应机理的研究  49-50
结论与展望  50-51
参考文献  51-54
附录一缩略语  54-56
附录二典型化合物图谱  56-81
攻读硕士学位期间公开发表的论文  81-82
致谢  82-83
详细摘要  83-86

催化剂作用下（口白）啶和喹啉衍生物的合成方法研究

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