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海洋天然产物联烯类化合物的合成及其抗肿瘤活性研究
作 者: 毛魏魏
导 师: 王三永;李春荣;杨定乔
学 校: 华南师范大学
专 业: 有机化学
关键词: 联烯 联烯芳香醚 合成 抗肿瘤 KB KBv200
分类号: R73-36
类 型: 硕士论文
年 份: 2007年
下 载: 173次
引 用: 1次
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内容摘要
海洋天然产物联烯类化合物大多具有抗菌、抗癌和酶抑制活性,受此类联烯化合物良好的生物活性启发,我们对从海洋真菌xyllaria #2508中分离得到的联烯及设计的它们的类似物进行合成,并研究它们的结构同体外抗肿瘤活性之间的关系。本文首先综述了当前天然产物联烯化合物在分离、结构、合成和药物性质方面的研究进展。以本课题组从海洋真菌xyllaria #2508中分离的五个联烯芳香醚化合物(2c,2f,3a,3b,3c)作为最初的生物活性研究对象,活性测试显示其具有良好的体外抗肿瘤活性。因此,我们设计以丙炔醇为原料经Mannich反应,还原,溴化,缩合,Williamson合成法等步骤,合成了包括六个海洋天然产物联烯化合物在内的共十二个联烯芳香醚化合物2a-2h,2j,3a-3c(化合物2和3为母体结构)。此合成路线简便、反应条件温和、产率令人满意,目标产物经IR,1H NMR,13CNMR,MS,X-Ray和元素分析进行测定和结构表征,并分析了这些化合物的波谱特征,且对目标化合物合成的成败关键进行了探讨。研究所有的目标联烯化合物2a-2h,2j,3a-3c的构效关系表明:十二个目标联烯化合物都显示了不同程度的抑制KB(人口腔鳞癌细胞)和KBv200(多药耐药株)的活性;通过对比研究联烯片断引入酚类化合物1系列前后对活性的影响,我们发现联烯基团是使目标联烯化合物2a-2h,2j,3a-3c产生体外抗肿瘤活性的关键所在。
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全文目录
摘要 4-5 Abstract 5-7 第一章 绪论 7-18 第一节 前言 7-8 第二节 天然产物联烯类化合物的研究进展 8-16 第三节 合成路线的设计 16-18 第二章 实验部分 18-36 第一节 主要仪器及化学试剂 18-19 第二节 合成步骤和结构表征 19-30 1. 中间体的合成 19-20 2. 目标化合物2系列的合成 20-27 3. 目标化合物3系列的合成 27-30 第三节 生物活性测试 30-31 1. 材料与方法 30 2. 细胞培养 30 3. 细胞毒测定 30-31 第四节 结果与讨论 31-36 1. 化合物的合成讨论 31-34 2. 目标联烯化合物的结构与抗肿瘤活性的关系 34-36 全文总结 36-37 参考文献 37-43 发表论文情况 43-44 致谢 44-45 附图 45-78
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中图分类: > 医药、卫生 > 肿瘤学 > 肿瘤学实验研究 > 治疗实验
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