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L-乳醛参与的Wittig及Wittig-Horner反应立体选择性的研究

作　者: 张前炎
导　师: 杨德育
学　校: 浙江大学
专　业: 化学
关键词: 立体选择性叶立德理学硕士毕业论文浙江大学立体化学烯烃空间位阻三苯基碳碳双键
分类号: O621.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
下　载: 79次
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内容摘要

关于立体化学的研究一直是化学工作者们研究的热点之一，立体专一无疑是他们努力寻求的目标。Wittig反应不仅在碳碳双键的形成中具有重要的作用，尤其在立体化学方面具有独特的优势，因此，Wittig反应一直备受关注。Wittig反应不同于其它制备烯烃的方法(如卤烷去卤化氢，醇脱水以及醋酸酯，磺酸酯或季铵盐的热解)，它所生成的烯烃的碳碳双键的位置是完全确定的，即双键出现在原来羰基的位置，因此产物具有专一的区域选择性。然而Wittig反应的最重要的意义不仅在于专一的区域选择性，而是它在构成双键的(Z)或(E)-型时具有高度的立体选择性，这一点让该反应具有非常重要的实用价值。目前许多天然产物的合成都需要通过Wittig反应。本论文分为两大部分：1．wittig反应在有机合成中的应用和进展的文献综述2．L-乳醛参与的Wittig及Wittig-Horner反应的立体选择性的研究。第一部分：综述部分概述了Wittig反应及Wittig-Horner反应的研究进展，具体地描述了Wittig反应及Wittig-Horner反应的机理。着重分析了Wittig反应、Wittig-Horner反应的立体化学问题以及它们的应用。第二部分：正文部分研究了L-乳醛参与的立体选择性的Wittig反应及Wittig-Horner反应。由于过去的许多研究都侧重于叶立德、碱、溶剂、温度对立体选择性的影响，但对作为反应物之一的醛的结构对Wittig反应的立体化学的研究甚少，所以我们采用了具有较大空间位阻的L-乳醛来做一些试探性的研究。L-乳酸甲酯进行一步硅保护，然后经DIBA1—H还原得到了反应的原料之一L-乳醛。然后L-乳醛与一系列的磷叶立德或膦酸酯在适当碱的条件下发生Wittig反应或Wittig-Horner反应得到烯烃。反应的结果显示，醛取代基的空间位阻有利于(Z)-型烯烃产物的生成。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-6
第一章 wittig反应在有机合成中的应用和进展  6-32
  §1.0 前言  6-7
  §1.1 概述  7-9
  §1.2 磷叶立德在反应中的立体选择性  9-20
  §1.3 Witiig反应在合成天然产物中的应用  20
  §1.4 改进的Wittig反应——Wittig-Horner反应  20-29
  主要参考文献  29-32
第二章 L—乳醛参与的Wittig及Wittig—Horner反应的立体选择性的研究  32-39
  §2.0 引言  32
  §2.1 反应路线设计  32-34
  §2.2 实验结果与讨论  34-38
  参考文献  38-39
第三章实验部分  39-50
  §3.1 仪器与试剂  39-44
  §3.2 合成与测试  44-50
  主要参考文献  50
主要谱图  50-60
硕士期间待发表的论文  60-61
致谢  61-62

L-乳醛参与的Wittig及Wittig-Horner反应立体选择性的研究

内容摘要

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