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Biginelli反应和Hantzsch反应的研究及柴油低温流动改进剂的研究

作　者: 谢芳
导　师: 李燕萍
学　校: 新疆大学
专　业: 有机化学
关键词: Biginelli反应 2-苯基-1,2,3-三唑-4-醛 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)(硫)酮 Hantzsch反应 1,4-二氢吡啶 柴油低温流动改进剂
分类号: TE624.81
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要


嘧啶酮和1,4-二氢吡啶都是具有重要应用价值和良好生物活性的含氮杂环化合物.许多取代嘧啶酮是一种广谱高效抗病毒的药物。二氢嘧啶酮类化合物具有广泛的治疗和药理性质,作为药物中间体,它具有抗病毒、抗肿瘤、抗菌和消炎作用,还被作为钙离子通道的调节剂、降血压、类肾上腺素和神经肽Y (NPY)拮抗剂等,Batzelladine A and B是文献中首次报道的能够抑制HIV gp-120与CD4细胞结合的小分子量天然产物,为AIDS治疗开拓了新的领域。1,4-二氢吡啶类化合物与嘧啶酮结构类似,具有扩张血管、抗高血压、抗动脉粥状硬化、抗肿瘤、抗糖尿病、抗衰老等作用,是一类新型高效的钙离子拮抗剂。它们独特的结构和在医疗方面所表现出的巨大潜力使许多含吡啶环的生物碱成了很多研究小组的理想合成目标。许多研究小组在合成方法的改进和寻找具有生物活性的药物先导分子方面做了很多工作,但含有1,2,3-三唑基的二氢嘧啶酮尚未见报道。为了寻找具有生物活性的药物先导分子,提高新化合物的药理活性,我们将1,2,3-三唑基引进二氢嘧啶酮和1,4-二氢吡啶分子,得到一系列新的三唑基二氢嘧啶酮类化合物、1,4-二氢吡啶类化合物和吡啶类化合物,同时,寻找到一种高效、高催化活性的催化剂。所有新化合物均未见文献报道,其结构经元素分析、IR和1HNMR谱进行确认。针对新疆地产柴油蜡含量较高的特点,以丙烯酸混合酯、苯乙烯、丙烯腈、马来酸混合酯四种单体为原料,采用自由基溶液聚合反应合成了柴油低温流动改进剂ASAMa。利用正交实验研究了单体配比,引发剂用量,溶剂用量及聚合温度对聚合物降凝效果的影响。共聚物用IR表征。针对独山子0#柴油进行降凝助滤测试,结果表明,添加剂量w (ASAMa) =5%时,对独山子0#柴油的纯降凝度可达10℃,冷滤点降低可达5℃。本论文的主要工作:1.以Sm(ClO4)3为催化剂,用1-苯基-1,2,3-三唑-4-醛与1,3-二羰基类化合物或环戊酮、脲或取代硫脲通过Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-(1H)(硫)酮类化合物。2.用1-苯基-1,2,3-三唑-4-醛与1,3-二羰基类化合物、NH4OAc通过Hantzsch反应合成1,4-二氢吡啶类化合物并在Sm(ClO4)3催化下将部分产物芳构化为吡啶类化合物。3.先用丙烯酸、马来酸酐分别和高碳醇(十二醇、十四醇、十六醇、十八醇)反应得到相应的高碳酯,再与丙烯腈和苯乙烯以一定的摩尔比混合,在氮气保护下,恒温反应,得到ASAMa型聚合物,并针对独山子0#柴油作低温流动测试。本论文的创新点:1.寻找到一种新的适用于Biginelli反应和Hantzsch反应的催化剂;2.以往的Biginelli反应中用的都是脲或硫脲,本文采用了取代的苯基硫脲,拓展了硫脲的范围。

全文目录


中文摘要  2-3
英文摘要  3-8
一 文献综述  8-29
  1. BIGINELLI 反应的研究进展  8-18
    1.1 各种催化条件下的 Biginelli 反应  8-9
    1.2 微波促进条件下的 Biginelli 反应  9-10
    1.3 超声波促进条件下的Biginelli 反应  10
    1.4 固相条件下的 Biginelli 反应  10-11
    1.5 离子液体中的Biginelli 反应  11-12
    1.6 其它类型的Biginelli 反应  12-14
    1.7 Biginelli 反应的机理  14-16
    1.8 Biginelli 反应在天然产物合成中的应用和生物活性  16-18
  2. 1，4-二氢吡啶类化合物的研究进展  18-22
  3. 三唑类化合物的简单介绍  22
  4. 柴油低温流动改进剂的研究  22-28
    4.1 柴油低温流动改进剂的应用背景及意义  22-23
    4.2 低温流动改进剂的发展概况  23-24
    4.3 常用低温流动改进剂的种类  24-25
    4.4 影响低温流动改进剂作用的因素  25
    4.5 低温流动改进剂的评价指标  25-26
    4.6 低温流动改进剂的作用机理  26-27
    4.7 新型柴油低温流动改进剂的发展趋势  27-28
  5. 本论文研究思路与研究目的  28-29
二 SM(CLO_4)_3催化下的BIGINELLI 反应  29-39
  1. 引言  29-30
  2. 结果与讨论  30-34
  3. 实验部分  34-39
三 1, 4-二氢吡啶类化合物的合成  39-46
  1. 引言  39-40
  2. 结果与讨论  40-41
  3. 实验部分  41-46
四 ASAMA 型柴油低温流动改进剂  46-51
  1. 引言  46
  2. 结果与讨论  46-49
  3. 实验部分  49-51
参考文献  51-63
致谢  63-64

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中图分类: > 工业技术 > 石油、天然气工业 > 石油、天然气加工工业 > 石油炼制 > 炼油工艺过程 > 添加剂 > 燃料油添加剂
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