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邻羟基苯亚甲基胺基金属酞菁的合成及性质的研究

作 者: 陈冬菊
导 师: 杜锡光
学 校: 东北师范大学
专 业: 有机化学
关键词: 氨基酞菁衍生物 合成 Schiff碱 光致变色性质
分类号: O627
类 型: 硕士论文
年 份: 2004年
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内容摘要


酞菁作为一种功能化的材料自问世以来, 由于其在催化化学, 光化学,非线性光学,医学等前沿领域的应用而受到广泛重视。有机光致变色材料的研究近年来得到了不断的扩展与深入,水杨醛缩苯胺类化合物是有机光致变色的典型代表。我们使氨基酞菁与水杨醛反应合成具有酞菁及Schiff碱性质的新的化合物。并对其光致变色性质进行了初步的研究。 本文初步介绍了氨基酞菁及其衍生物的合成及发展,有机光致变色材料的应用价值及意义。对四种邻羟基苯甲亚胺基酞菁的合成过程进行了详细的描述。得到单一的目标化合物。化合物的溶解度有了很大的提高,几乎能溶于一般的所有有机溶剂,对其性质的研究及结构的表征提供了很大的方便。产物经过质谱,核磁,红外光谱,紫外光谱,元素分析的表征,经过对谱图的解析,证明我们得到纯度较高的目标化合物。对2,9,16,23-邻羟基苯亚甲基胺基金属酞菁的光致变色性质进行研究时,我们发现化合物4a的CHCl3溶液随着光照时间的不断增加,其荧光光谱的变化规律很明显, 这是schiff碱发生光致变色的标志。化合物4b的CHCI3溶液随着光照的进行吸收峰的荧光强度逐渐减弱, 并逐渐分裂两个峰, 这说明光照后同时存在enol-, keto-两种结构, 样品的结构发生了改变即酚羟基上的质子转移到氮原子上,发生了光致变色过程。化合物4a的光致变色现象很明显,而且光致变色的产物稳定,克服了一般的产物热稳定性差的缺点.原因是原子与酞菁很好的共平面,化合物稳定,有利于光致变色.而有的酞菁例如中心金属为Co,光致变色过程较慢甚至分解。在结论与展望部分,经过大量的文献阅读,确定今后的工作将重点是合成具有液晶性的氨基酞菁衍生物,并对其光,电、磁等物理性质进行探讨和研究。

全文目录


第一章 前言  7-15
  1 简介  7-8
  2 氨基酞菁及其衍生物的历史现状及发展  8-10
    2.1 历史现状及目的  8-9
    2.2 关于氨基酞菁的进一步发展  9-10
    2.3 氨基酞菁及其衍生物的合成路线  10
  3 光致变色材料的应用  10-14
  4 选题意义及设想  14-15
第二章 实验部分  15-23
  1 仪器  15
  2 试剂  15-16
  3 邻羟基苯亚甲基氨基金属酞菁的合成与表征  16-23
    3.1 目标化合物的合成路线  16-17
    3.2 前体物质的合成与表征  17-18
    3.3 四硝基金属酞菁的合成与表征(2a,2b,2c,2d)  18-19
    3.4 四氨基金属酞菁的合成与表征(3a,3b,3c,3d)  19-20
    3.5 四种邻羟基苯亚甲基胺基金属酞菁的合成与表征  20-21
    3.6 光致变色的测试方法  21-23
第三章 结果与讨论  23-35
  1 氨基金属酞菁的合成及其性质的研究  23-26
  2 邻羟基苯亚甲基胺基金属酞菁的合成及表征  26-30
  3 光致变色性质的初步研究  30-35
第四章 结论与展望  35-43
  1 结论  35
  2 工作展望  35-43
    2.1 液晶的一般定义  35-37
    2.2 作为盘状液晶的酞菁  37-41
    2.3 展望与设想  41-43
参考文献  43-52
附图  52-65
致谢  65

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 元素有机化合物
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