学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

托尼卟吩单体2-溴-5-甲酰基-3-甲基吡咯的合成及工艺研究

作　者: 刘登红
导　师: 吕春绪；胡炳成
学　校: 南京理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 托尼卟吩 2-溴-5-乙氧酰基-3-甲基吡咯合成结构表征
分类号: TQ463.53
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
下　载: 62次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

托尼卟吩是一类具有多种生物活性的天然环状四吡咯化合物，在抗肿瘤方面具有独特的光学性能，代表了第二代光敏剂的发展方向。由于2-溴-5-甲酰基-3-甲基吡咯是合成托尼卟吩的重要中间体，本文在阐述了当前托尼卟吩及吡咯衍生物的国内外研究和开发的基础上，重点研究了2-溴-5-甲酰基-3-甲基吡咯的合成，并对各步反应进行了工艺研究，具体合成步骤如下：本文通过对乙酰乙酸乙酯的亚硝化、还原、成环，反应生成吡咯单环衍生物2，4-二乙氧羰基-3，5-二甲基吡咯。控制反应条件，用硝酸鈰铵作氧化剂对5号位的甲基进行选择氧化得2，4-二乙氧羰基-5-甲酰基-3-甲基吡咯，然后对2，4-二乙氧羰基-5-甲酰基-3-甲基吡咯的2位的乙氧羰基进行了选择性水解，反应生成3-乙氧羰基-5-羧基-2-甲酰基-4-甲基吡咯，再用溴取代2号位羧基，得到产物2-溴-4-乙氧羰基-5-甲酰基-3-甲基吡咯，最后将2-溴-4-乙氧羰基-5-甲酰基-3-甲基吡咯在碱性条件下回流，生成2-溴-5-甲酰基-3-甲基吡咯。对上述各步的合成过程中，通过元素分析、红外光谱、气相质谱和核磁共振光谱等检测手段对所合成的化合物进行了结构表征。研究结果表明，合成所得到的化合物的结构、性能指标与设计要求一致，各目标化合物的合成线路简捷、反应的选择性较好。

托尼卟吩单体2-溴-5-甲酰基-3-甲基吡咯的合成及工艺研究

内容摘要

全文目录

相似论文