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有机色素类三阶非线性光学材料的合成与性能研究

作　者: 史娟玲
导　师: 高建荣
学　校: 浙江工业大学
专　业: 应用化学
关键词: 非线性光学简并四波混频苯并噻蒽双偶氮蒽醌噻二唑偶氮有机色素材料
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

非线性光学材料的研究是光子学成为现实的关键。有机三阶非线性光学材料结构与性能的研究是该类功能材料的前沿研究之一。论文在文献检索阅译的基础上，论述了非线性光学效应及产生的原理。根据分子结构特征评述了醌构、偶氮结构等七类有机三阶非线性光学材料的研究与进展，分析了材料的分子结构与性能的关系。分析了材料的性能参数和测试方法。根据分子设计原理，设计合成了三大系列10个有机色素类三阶非线性光学材料，其中苯并噻蒽系列材料以醌构稠杂环为主体结构，双偶氮蒽醌系列材料以醌构双偶氮为主体结构，噻二唑偶氮系列材料以杂环偶氮为主体结构。以2，3-二氯-1，4-萘醌为原料，经巯基化，再分别与2，3-二氯-1，4-萘醌和四氯苯醌进行关环反应合成了二苯并[b，i]噻蒽-5，7，12，14-四酮和二苯并[1，2-e；4，5-e’]二噻蒽-[2，3-b；2，3-b’]苯-5，7，9，14，16，18-六酮。由二苯并噻蒽-5，7，12，14-四酮氧化合成了二萘并[b，i]噻吩-5，7，12，13-四酮。反应总收率分别为25.7～50.9％。以1，5-二氨基蒽醌为原料，经重氮化反应后，分别与苯胺、苯酚和邻甲酚偶合，合成了3个双偶氮蒽醌系列材料：双(4-氨基苯)-1，5-二偶氮蒽醌、双(4-羟基苯)-1，5-二偶氮蒽醌和双(3-甲基4-羟基苯)-1，5-二偶氮蒽醌。其中双(3-甲基4-羟基苯)-1，5-二偶氮蒽醌为未见报道的新材料。反应总收率分别为48.0～60.5％。

全文目录

摘要  7-9
ABSTRACT  9-15
第一章前言  15-17
第二章文献综述  17-40
  2.1 引言  17
  2.2 光子非线性原理及效应  17-19
  2.3 有机三阶非线性光学材料的结构与性能  19-29
    2.3.1 醌构类材料  19-21
    2.3.2 偶氮类材料  21-23
    2.3.3 方酸类材料  23-25
    2.3.4 多烯类材料  25
    2.3.5 酞菁类材料  25-27
    2.3.6 二茂铁类材料  27
    2.3.7 其他有机材料  27-29
  2.4 三阶非线性光学性能参数  29-31
  2.5 三阶非线性光学性能的测试  31-34
    2.5.1 量子化学理论计算  31-32
    2.5.2 简并四波混频法的工作原理  32
    2.5.3 Z-扫描法的工作原理  32-34
    2.5.4 测试方法的比较  34
  2.6 论文选题及研究工作  34-40
第三章苯并噻蒽系列材料的合成研究  40-54
  3.1 引言  40
  3.2 合成路线选择和反应机理  40-43
    3.2.1 二苯并[b,i]噻蒽-5,7,12,14-四酮  41-42
    3.2.2 二萘并[b,i]噻吩-5,7,12,13-四酮  42-43
    3.2.3 二苯并[1,2-e；4,5-e’]二噻蒽-[2,3-b；2,3-b’]苯-5,7,9,14,16,18-六酮  43
  3.3 实验仪器及试剂  43-44
  3.4 实验操作与结构鉴定  44-52
    3.4.1 二苯并[b,i]噻蒽-5,7,12,14-四酮  44-46
    3.4.2 二萘并[b,i]噻吩-5,7,12,13-四酮  46-50
    3.4.3 二苯并[1,2-e；4,5-e’]二噻蒽-[2,3-b；2,3-b’]苯-5,7,9,14,16,18-六酮  50-52
  3.5 实验结果与讨论  52-53
  3.6 本章小结  53-54
第四章双偶氮蒽醌系列材料的合成研究  54-70
  4.1 引言  54
  4.2 合成路线选择和反应机理  54-57
    4.2.1 重氮化反应  55-56
    4.2.2 偶合反应  56-57
  4.3 实验仪器及试剂  57-58
  4.4 实验操作与结构鉴定  58-67
    4.4.1 亚硝酰硫酸的制备  58
    4.4.2 1,5-二氨基蒽醌的重氮化  58-60
    4.4.3 双(4-氨基苯)-1,5-二偶氮-9,10-蒽醌  60-62
    4.4.4 双(4-羟基苯)-1,5-二偶氮-9,10-蒽醌  62-64
    4.4.5 双(3-甲基-4-羟基苯)-1,5-二偶氮-9,10-蒽醌  64-67
  4.5 实验结果与讨论  67-68
    4.5.1 重氮化反应  67
    4.5.2 偶合反应  67-68
  4.6 本章小结  68-70
第五章噻二唑偶氮系列材料的合成研究  70-86
  5.1 引言  70
  5.2 合成路线选择和反应机理  70-71
  5.3 实验仪器及试剂  71-72
  5.4 实验操作与结构鉴定  72-83
    5.4.1 2-[(4-羟基苯)-偶氮]-1,3,4-噻二唑  72-75
    5.4.2 2-[(2,4-二羟基苯)-偶氮]-1,3,4-噻二唑  75-78
    5.4.3 2-[(2-甲基-4-羟基苯)-偶氮]-1,3,4-噻二唑  78-80
    5.4.4 2-[(3-甲基-4-羟基苯)-偶氮]-1,3,4-噻二唑  80-83
  5.5 实验结果与讨论  83-84
    5.5.1 重氮化反应  83-84
    5.5.2 偶合反应  84
  5.6 本章小结  84-86
第六章三阶非线性光学性能研究  86-97
  6.1 引言  86
  6.2 简并四波混频法  86-88
  6.3 三阶非线性光学性能测试  88-94
    6.3.1 苯并噻蒽系列材料  89-91
    6.3.2 双偶氮蒽醌系列材料  91-92
    6.3.3 噻二唑偶氮系列材料  92-94
  6.4 结果与讨论  94-95
  6.5 本章小结  95-97
第七章结论及展望  97-100
  7.1 结论  97-98
  7.2 展望  98-100
参考文献  100-105
致谢  105-106
硕士期间发表的论文  106

有机色素类三阶非线性光学材料的合成与性能研究

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