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金雀异黄素合成工艺优化研究

作　者: 苗楠楠
导　师: 马英丽
学　校: 黑龙江中医药大学
专　业: 中药学
关键词: 金雀异黄素脱氧安息香药物合成均匀试验设计
分类号: TQ461
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
下　载: 134次
引　用: 2次
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内容摘要

金雀异黄素（5,7,4′—三羟基异黄酮）是大豆异黄酮的主要成分,关于它的活性研究正日益深入。据报道,它的生物活性高于大豆异黄酮,其化学结构和相对分子量与雌二醇相似,能与其竞争雌激素受体,故有雌激素性质,可降低女性雌激素相关肿瘤的发病率,预防绝经后妇女因雌激素水平下降而导致的疾病,如心血管疾病和骨质疏松症等。目前金雀异黄素主要来自大豆提取物,但因大豆中的含量极低,故产品成本较高。而随着金雀异黄素的多方面及较高的生物活性的逐渐发现以及应用研究的不断扩大和深入,加之全球对金雀异黄素的需求量迅速增长。迫切的需要用人工合成的方法获取它以满足研究和应用的需要。本研究首先以间苯三酚,对羟基苯乙酸为原料,在催化剂作用下,经过Friedel-Crafts酰基化反应制得了中间体脱氧安息香;中间体再经亚甲基的甲醛化、脱水环合反应合成金雀异黄素。所得产物经IR、HPLC检测,并与标准品对照,确定在反应中合成了目标产物金雀异黄素。在此基础上,采用均匀试验设计法,对合成反应中涉及的主要影响因素进行了考察,所得试验结果经过SAS统计软件分析,采用逐步回归的方法建立模型。最终确定:（1）中间体脱氧安息香合成工艺优化条件为:反应温度-15℃,反映时间8h,加入三氟化硼乙醚2.8mol,其平均收率为66.4%。（2）金雀异黄素合成工艺优化条件为:反应温度为20℃,反映时间为46min,加入三氟化硼乙醚6.5mol,DMF0.06mol,Pcl₅2mol。经验证实验,在此工艺优化条件下金雀异黄素平均收率为71.60%。合成产物并用IR、HPLC、和¹H-NMR方法进行了鉴定。本研究通过对金雀异黄素的化学合成、合成工艺优化研究,为金雀异黄素的后续研究（生物活性、新药研究等）奠定了良好的基础。

全文目录

中文摘要  5-6
ABSTRACT  6-7
1 绪论  7-15
  1.1 大豆中最具医疗价值的活性成分  7
  1.2 大豆异黄酮的性质与种类  7-9
  1.3 金雀异黄素的研究进展  9-14
  1.4 本课题研究的目的和意义  14-15
2 合成中间体—脱氧安息香的制备与定量分析  15-19
  2.1 实验仪器  15
  2.2 实验药品与试剂  15-16
  2.3 合成原理  16
  2.4 合成实验  16
  2.5 合成产物鉴定  16-18
  2.6 本章小结  18-19
3 合成中间体—脱氧安息香的合成工艺优化研究  19-25
  3.1 实验仪器  19
  3.2 实验药品与试剂  19
  3.3 均匀试验设计  19-21
  3.4 实验操作通法  21
  3.5 方法学考察  21-22
  3.6 样品含量测定  22-23
  3.7 合成工艺优化  23
  3.8 验证实验  23-24
  3.9 本章小结  24-25
4 金雀异黄素合成方法的研究  25-31
  4.1 实验仪器  25
  4.2 实验药品与试剂  25
  4.3 合成原理  25
  4.4 合成实验  25-26
  4.5 合成产物鉴定  26-30
  4.6 本章小结  30-31
5 金雀异黄素的合成工艺优化研究  31-37
  5.1 实验仪器  31
  5.2 实验药品与试剂  31
  5.3 均匀试验设计  31-33
  5.4 实验操作通法  33
  5.5 方法学考察  33-35
  5.6 样品含量测定  35
  5.7 合成工艺优化  35-36
  5.8 验证实验  36
  5.9 本章小结  36-37
6 结论  37-38
致谢  38-39
参考文献  39-42
附录  42-45
原创性声明  45

金雀异黄素合成工艺优化研究

内容摘要

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