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含1，2，4-三嗪环的连环及并环杂环化合物的合成研究

作　者: 王啸
导　师: 李明
学　校: 青岛科技大学
专　业: 有机化学
关键词: 1,2,4-三嗪合成结构吡唑连1,2,4-三嗪 1,2,4-三唑并[4,3-b]1,2,4-三嗪咪唑并[1,2-b]1,2,4-三嗪
分类号: O626.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

本论文的主要内容集中于1，2，4-三嗪类化合物的合成和表征，依据其结构分为四个部分。本文以(5-取代苯基-1，2，4-三嗪-3-基)肼和3-氨基-5-苯基-1，2，4-三嗪为先导化合物，合成了具有多种结构类型的1，2，4-三嗪衍生物33个。所合成的化合物的结构均经红外光谱、~1H NMR、元素分析验证，部分化合物还经质谱表征，同时选取部分目标化合物(共2个)进行了X-单晶衍射分析，确定了其精确的空间结构论文探索了利用(5-取代苯基-1，2，4-三嗪-3-基)肼(3a-c)为原料，分别与2-乙酰基-3-(二甲胺基)-2-丙烯酸乙酯、2-氰基-3，3-二甲硫基丙烯腈、2-氰基-3，3-二甲硫基丙烯酸乙酯、乙氧次甲基氰基丙烯酸乙酯(EMCA)、乙氧次甲基丙二腈(EMMN)等5种双官能团合成子缩合合成了共11个5-取代苯基-3-取代吡唑基-1，2，4-三嗪类化合物(5a-k)。以(5-取代苯基-1，2，4-三嗪-3-基)肼(3a-c)与取代苯甲醛反应得到取代苯甲醛(5-取代苯基-1，2，4-三嗪)-苯腙(6a-r)，并以其为先导化合物，利用相对友好的无金属氧化剂—IBD，发生分子内关环反应，制得了12个1，2，4-三唑并[4，3-b]1，2，4-三嗪类化合物(7a-l)。该反应易于进行，条件温和，处理方便，且对环境相对友好，并提出了该反应可能的机理；同时利用(5-取代苯基-1，2，4-三嗪-3-基)肼(3a-c)为原料，与DMFDMA反应合成了3个3位无取代基的7-芳基-1，2，4-三唑并[4，3-b]1，2，4-三嗪类化合物(7m-o)为补充。利用环境友好试剂-HTIB与取代苯乙酮反应，所得α-苯磺酰氧基取代苯乙酮未经处理，使之于3-氨基-5-取代苯基-1，2，4-三嗪(4a-b)环合，得到了7个咪唑并[1，2-b]1，2，4-三嗪类化合物(8a-g)；本法利用HTIB代替溴素成功应用于该反应中，避免了刺激性很强的溴素及有毒且具有催泪作用的溴代苯乙酮的使用，使反应更安全友好。在杂环化合物的新的合成方法方面进行了有益的探索。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-9
论文中的符号说明  9-10
第一章前言  10-25
  1.1 引言  10
  1.2 1,2,4-三嗪类化合物在医药中的应用  10-12
  1.3 1,2,4-三嗪类化合物在农药中的应用  12-14
  1.4 1,2,4-三嗪类化合物在合成中的应用  14-15
  1.5 1,2,4-三嗪类化合物的合成现状  15-17
  1.6 有机高价碘化合物在合成杂环化合物中的应用  17-18
  1.7 立题依据、设计思想及所做的工作  18-20
  参考文献  20-25
第二章主要中间体的制备  25-40
  2.1 引言  25-26
  2.2 合成路线与实验机理  26-28
    2.2.1 合成路线  26-27
    2.2.2 反应机理  27-28
  2.3 实验部分  28-29
    2.3.1 仪器与试剂  28
    2.3.2 中间体(5-芳基-1,2,4-三嗪-3-基)肼(3a-c)的合成  28-29
    2.3.3 中间体3-氨基-5-芳基-1,2,4-三嗪(4a-b)的合成  29
  2.4 结果与讨论  29-39
    2.4.1 实验结果  29-31
    2.4.2 谱图解析  31-36
    2.4.3 讨论  36-39
  参考文献  39-40
第三章 3-取代吡唑基-5-取代苯基-1,2,4-三嗪类化合物的合成  40-62
  3.1 引言  40-41
  3.2 合成路线与反应机理  41-42
    3.2.1 合成路线  41-42
    3.2.2 反应机理  42
  3.3 实验部分  42-45
    3.3.1 仪器与试剂  42-43
    3.3.2 中间体的制备  43-45
  3.4 结果与讨论  45-60
    3.4.1 实验结果  45-48
    3.4.2 谱图解析  48-52
    3.4.3 讨论  52-54
    3.4.4 化合物(5a)的单晶解析  54-60
  参考文献  60-62
第四章 1,2,4-三唑并[4,3-b]1,2,4-三嗪类化合物的合成  62-84
  4.1 引言  62-63
  4.2 合成路线  63
  4.3 实验部分  63-64
    4.3.1 仪器与试剂  63
    4.3.2 化合物(6a-r,7a-o)的制备  63-64
  4.4 实验结果与讨论  64-82
    4.4.1 实验结果  64-71
    4.4.2 谱图解析  71-75
    4.4.3 化合物(7b)的单晶解析  75-80
    4.4.4 讨论  80-82
  参考文献  82-84
第五章咪唑并[1,2-b]1,2,4-三嗪类杂环化合物的合成  84-91
  5.1 引言  84
  5.2 合成路线  84-85
  5.3 实验部分  85-86
    5.3.1 仪器与试剂  85
    5.3.2 化合物(8a-g)的制备  85-86
  5.4 实验结果与讨论  86-90
    5.4.1 实验结果  86-87
    5.4.2 谱图解析  87-89
    5.4.3 讨论  89-90
  参考文献  90-91
结论  91-93
作者在攻读硕士学位期间发表的论文  93-94
致谢  94-95
独创性声明  95
关于论文使用授权的说明  95

含1，2，4-三嗪环的连环及并环杂环化合物的合成研究

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