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含3-氟-4-氰基苯基酯类化合物的合成、表征及其液晶性质的研究

作 者: 李强
导 师: 许泳吉;任锐
学 校: 青岛科技大学
专 业: 应用化学
关键词: 液晶 相变范围 2-氟-4-羟基苯腈 对羟基苯甲酸 对羟基联苯甲酸
分类号: O625.2
类 型: 硕士论文
年 份: 2006年
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内容摘要


本研究以2-氟-4-羟基苯腈、卤代烃、对羟基苯甲酸、阿魏酸和对羟基联苯甲酸为主要原料,通过醚化和酯化反应合成了一系列未见报道的含氟化合物,其中包括对位耳义代基肉桂酸酯类化合物(Ⅰ)、对烷氧基阿魏酸酯类化合物(Ⅱ)和对烷氧基联苯甲酸酯类化合物(Ⅲ)三个系列。并通过核磁共振氢谱(1H NMR)和红外光谱(IR)等方法,对该系列化合物的结构进行了表征。最后用示差扫描量热(DSC)和偏光显微镜(POM)对其液晶性质进行测试和分析。 实验和分析结果表明: (1) 系列Ⅰ中,共合成了16种化合物,其中有11种化合物具有明显液晶性质。当肉桂酸酯类化合物中的苯环对位上的取代基为吸电子基团(如F、Cl、NO2等)和取代基为链长较短的烷氧基(如甲氧基,乙氧基)时,化合物不具有液晶性质。当n>2(除n=9外)时,化合物具有液晶性质。同时考察了不同端基长度(其对位上的取代基为直链的烷氧基)对液晶化合物Ⅰ的熔点、清亮点温度和相变范围的影响。结果表明:当n<6时,熔点和清亮点随着碳原子数n的增大呈下降趋势,而相变温度范围逐渐增加;当n>6(除n=9外)时,熔点和清亮点随着碳原子数n的增大呈锯齿状。另外,对化合物Ⅰ1进行了单晶培养,通过X-射线单晶衍射分析,确定了其分子结构,与IR、1H NMR等分析结果一致。 (2) 在系列Ⅱ中,共合成了11种化合物,都不具有液晶性。对化合物Ⅱe,Ⅱh和Ⅱi进行了单晶的培养通过X-射线单晶衍射分析,确定了其分子结构,与IR、1H NMR等分析结果一致。 (3) 在系列Ⅲ中,共合成了3种化合物,都具有液晶性,并且都具有有较高的清亮点和较宽的相变范围。另外,对化合物Ⅲa进行了单晶的培养,通过X-射线单晶衍射分析,确定了其分子结构,与IR、1H NMR等分析结果一致。

全文目录


摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章 前言  7-18
  1.1 液晶的发现与发展  7-9
  1.2 液晶的分类  9
  1.3 热致性液晶相态的研究方法  9-10
  1.4 热致性向列相液晶的结构特点  10-11
  1.5 液晶的应用  11-13
  1.6 含氰端基、氟端基液晶化合物对混合液晶的影响  13-14
  1.7 以2-氟-4-羟基苯腈为中间体合成液晶化合物的研究现状  14-16
  1.8 课题目的与意义  16-18
第二章 含氟肉桂酸酯类液晶化合物的合成与表征  18-37
  2.1 实验部分  19-21
  2.2 结果与讨论  21-36
  2.3 小结  36-37
第三章 含氟阿魏酸酯类液晶化合物的合成与表征  37-69
  3.1 实验部分  37-39
  3.2 结果与讨沦  39-68
  3.3 小结  68-69
第四章 含氟联苯羧酸酯类液晶化合物的合成与表征  69-84
  4.1 实验部分  69-71
  4.2 结果与讨论  71-83
  4.3 小结  83-84
结论  84-85
参考文献  85-88
附录  88-130
致谢  130-131
攻读硕士学位期间的主要研究成果  131-133
独创性声明  133

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 芳香族化合物 > 芳香烃卤素衍生物
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