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有机非线性分子4-硝基-4-N，N-二缩水甘油氨基偶氮苯的设计与合成研究

作　者: 平飞林
导　师: 蒋刚
学　校: 四川大学
专　业: 原子与分子物理
关键词: 有机非线性材料 电致变色 偶氮苯材料 ZINDO 二阶非线性光学系数 电晕极化
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
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内容摘要


本文设计了一种有机非线性分子:4-硝基-4′-N,N-二缩水甘油氨基偶氮苯。偶氮苯类发色团具有大的非线性系数,环氧基团能够改善发色团分子的掺杂性能,通过与其他分子反应生成热固性聚合物或生成交联网状结构的聚合物材料,把发色团分子的空间取向固定下来,从而提高材料的热稳定性。 用ZINDO—SOS的方法对所设计的分子4-硝基-4′-N,N-二缩水甘油氨基偶氮苯进行了计算,分析了分子的键结构、激发态和前线轨道的性能,探讨了分子光学非线性的起因。计算得到发色团分子的二阶非线性光学系数在偶极矩μ方向的投影βμ=-27.3479×10-30esu,偶极矩μ=7.832D。理论上证明了所设计分子具有较好的非线性性能。 采用两步合成实验方法:先N—烷基化,后重氮化,得到4-硝基-4′-N,N-二缩水甘油氨基偶氮苯的最终产率为56%。并用红外（FTIR）、质谱（MS）、核磁共振氢谱（1HNMR）、凝胶渗透色谱（GPC）、元素分析和紫外可见光谱（UV/VIS）等分析测试手段对产物进行了表征,分析确认了产物的结构。 把带双环氧基团的目标分子4-硝基-4′-N,N-二缩水甘油氨基偶氮苯与苯胺聚合反应生成聚合物（1）,然后在ITO导电玻璃上涂膜,用自己设计组装的电晕极化装置对得到的聚合物薄膜进行了极化,观察到明显的电致变色现象:469nm处特征吸收峰降低到原来的40%,同时红移到了478nm。研究了60℃和室温下的退极化情况。通过对薄膜各极化参数与极化效果之间的关系的研究总结出极化参数选取的原则:极化温度应在玻璃化转变温度附近;放电电流<20mA,应避免出现放电击穿烧坏薄膜及导电玻璃;尽量使极化前后能够观察到

全文目录


1.引言  8-19
  1.1 有机非线性材料的分类与研究现状  8-14
    1.1.1 极化聚合物非线性光学材料的研究  9-13
    1.1.2 有机无机杂化材料  13-14
  1.2 有机非线性光学材料的应用  14-16
  1.3 论文的主要设计思想  16-19
2.分子设计与理论计算  19-38
  2.1 前言  19
  2.2 有机材料的光学非线性起源  19-29
    2.2.1 非线性极化率的基本概念  19-21
    2.2.2 非线性极化率的微扰论处理  21-26
    2.2.3 二阶非线性光学效应的微观机制  26-28
    2.2.4 二能级模型  28-29
  2.3 自洽场理论与计算方法  29-31
    2.3.1 自洽场分子轨道法  29-31
    2.3.2 从头计算和近似计算  31
  2.4 发色团分子的设计与计算  31-37
    2.4.1 计算过程与方法  32
    2.4.2 结果与讨论  32-37
  2.5 小结  37-38
3.4-硝基-4’-N，N-二缩水甘油氨基偶氮苯的合成与表征  38-47
  3.1 前言  38
  3.2 试剂与仪器  38-39
    3.2.1 主要试剂  38
    3.2.2 主要仪器  38-39
  3.3 4-硝基-4’-N，N-二缩水甘油氨基偶氮苯的合成  39-40
    3.3.1 合成路线  39
    3.3.2 4-硝基-4’-N，N-二缩水甘油氨基偶氮苯的合成方法  39-40
  3.4 影响4-硝基-4’-N，N-二缩水甘油氨基偶氮苯合成的因素  40-41
    3.4.1 影响N，N-二缩水甘油氨基苯合成的因素  40-41
    3.4.2 影响重氮和耦合反应的因素  41
  3.5 4-硝基-4’-N，N-二缩水甘油氨基偶氮苯的结构表征  41-45
    3.5.1 N，N-二缩水甘油氨基苯的结构表征  41-43
    3.5.2 4-硝基-4’-N，N-二缩水甘油氨基偶氮苯的结构表征  43-45
  3.6 对硝基偶氮苯胺的合成  45-46
    3.6.1 合成路线  45
    3.6.2 合成方法  45-46
    3.6.3 结果与表征  46
  3.7 小结  46-47
4.极化薄膜及电致变色性能的研究  47-65
  4.1 前言  47-48
  4.2 电场极化方法  48-49
  4.3 电场极化动力学  49-54
  4.4 电致变色原理  54-56
  4.5 单链聚合物的合成  56-59
    4.5.1 主要试剂与仪器  56-57
    4.5.2 合成路径  57-58
    4.5.3 产物1的合成  58
    4.5.4 产物1的表征  58-59
  4.6 产物1涂膜、电晕极化及电致变色性能研究  59-62
    4.6.1 产物1涂膜  59-60
    4.6.2 产物1膜的电晕极化参数的选择  60
    4.6.3 极化结果  60-62
  4.7 交联聚合物的合成与性能研究  62-63
    4.7.1 交联聚合物膜制备  62
    4.7.2 极化条件  62
    4.7.3 极化结果  62-63
  4.8 勃姆玻璃掺杂NGDA的成膜，电晕极化及电致变色性能分析  63-64
    4.8.1 杂化薄膜  63-64
    4.8.2 电晕极化  64
    4.8.3 结果UV／Vis分析  64
  4.9 小结  64-65
5.主要结论及后续工作  65-67
  5.1 主要结论  65-66
  5.2 后续研究方向  66-67
参考文献  67-74
声明  74-75
作者在读期间科研成果简介  75-76
致谢  76

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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