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无机单电子氧化剂对羟基肉桂酸类化合物的氧化偶联研究

作　者: 杨汝婷
导　师: 周波
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 羟基肉桂酸类化合物无机单电子氧化剂氧化偶联脱氢二聚物三聚物 DPPH·
分类号: O621.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

羟基肉桂酸类化合物如阿魏酸(FA)、咖啡酸(CA)和芥子酸(SA)广泛存在于植物和果蔬类食品中,具有重要的生物和药理活性,包括抗氧化活性。它们在植物体内经历酶催化的氧化偶联生成相应的二聚物和低聚物。研究发现这些低聚物也具有重要的生物活性。鉴于这些低聚物在植物体内含量较低,且化学仿生合成及生物活性研究较少。因此,本文采用各种无机单电子氧化剂(Ag2O、AgOAc、CuSO4, FeCl3和K3[Fe(CN)6]),研究了羟基肉桂酸在不同条件下的氧化偶联产物。结果表明：化合物的单体结构、无机单电子氧化剂的种类和溶剂对氧化反应有着显著的影响。在Ag2O/CH3OH体系中,可以以较高的产率得到FA和SA的8-8’-双内酯二聚物(8-8’-DiFA和8-8’-DiSA)和一个新的FA三聚物(8-O-4/8-O-4-Tri-FA);而在CuSO4的CH3CN-H2O (v:v=1:2)体系中,可以以高产率得到CA的二聚物(8-8’-DiCA)。我们进一步测定了羟基肉桂酸类化合物及其氧化偶联产物清除DPPH·的能力。发现具有邻二羟基结构的化合物CA和其二聚物8-8’-DiCA具有更高的清除DPPH·的活性。有趣的是,咖啡酸的二聚物8-8’-DiCA比其单体CA活性更高,说明CA的氧化偶联进一步提高了母体分子清除自由基的能力。这些结果为设计新型的抗氧化剂药物分子提供了信息。

全文目录

中文摘要  5-6
英文摘要  6-7
缩写注释  7-8
第一章抗氧化剂的氧化产物研究综述  8-38
  1 天然抗氧化剂的氧化产物研究概述  8-12
  2 茋类化合物的氧化产物研究  12-14
  3 黄酮类化合物的氧化产物研究  14-15
  4 肉桂酸类化合物的氧化产物研究  15-30
  参考文献  30-38
第二章肉桂酸类化合物的氧化产物研究及相应化合物自由基清除活性研究  38-59
  摘要  38-39
  引言  39-40
  1 各种单电子氧化剂氧化条件的选择  40-44
  2 实验结果和讨论  44-52
  3 实验部分  52-57
  参考文献  57-59
硕士期间发表的论文  59-60
致谢  60

无机单电子氧化剂对羟基肉桂酸类化合物的氧化偶联研究

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