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新型固相时间分辨荧光免疫分析用铽（Ⅲ）螯合物的合成研究

作　者: 刘云霞
导　师: 董相廷
学　校: 长春理工大学
专　业: 无机化学
关键词: 时间分辨荧光免疫分析 双功能螯合剂 稀土
分类号: O657.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


时间分辨荧光免疫分析是20世纪80年代以来发展起来的一项新的免疫分析技术,它使用具有荧光寿命长、Stokes位移大、特征峰尖锐等特点的稀土配合物作为标记物,通过延迟测量时间的方法,有效地消除背景荧光的干扰。因此,时间分辨荧光免疫分析法具有比其它免疫分析方法更高的灵敏度。时间分辨荧光免疫分析法中重要的是双功能螯合剂的合成,其中杂环母体、蛋白质连接基团和稀土离子螯合配位基团的合成是实现双功能的关键所在。本研究从直接固相时间分辨荧光免疫分析双功能螯合剂合成需要出发,以2,6-二溴吡啶为起始原料,经过氧化、硝化、还原、亲核取代等反应合成了2,6-二(3’-乙酯基-1’-吡唑基)-4-氨基吡啶及3-甲基吡唑、3-吡唑甲酸、3-吡唑甲酸乙酯几种重要的中间体。利用差热分析、红外光谱、~1H核磁、元素分析等测试手段对各步产物进行了表征。此外,还对部分中间体的合成条件、反应机理进行了研究。本实验中合成的化合物2,6-二(3’-乙酯基-1’-吡唑基)-4-氨基吡啶分子中羧基上的氧原子可通过穴状螯合物结构实现与镧系金属的配位;环上4-氨基则可通过取代反应引入其他基团实现与蛋白质的连接。

全文目录


摘要  5-6
ABSTRACT  6-7
目录  7-10
第一章 绪论  10-29
  1.1 免疫分析方法简介  10-12
    1.1.1 放射免疫分析  10
    1.1.2 酶免疫分析  10-11
    1.1.3 发光免疫分析  11
    1.1.4 电化学免疫分析  11
    1.1.5 荧光免疫分析  11-12
  1.2 时间分辨荧光免疫分析的提出  12-13
  1.3 时间分辨荧光免疫分析的原理  13
  1.4 时间分辨荧光免疫分析荧光标签检测机理  13-16
    1.4.1 部分Ⅲ价稀土离子基态及激发态能级  13-14
    1.4.2 稀土离子的荧光特点  14-15
    1.4.3 稀土有机配体发光的能量传递机理  15-16
    1.4.4 时间分辨荧光检测的原理  16
  1.5 时间分辨荧光免疫分析的研究进展  16-20
    1.5.1 解离-增强镧系荧光免疫分析体系  17
    1.5.2 直接固相镧系荧光免疫分析系统  17-18
    1.5.3 酶放大的时间分辨荧光免疫分析系统  18
    1.5.4 均相时间分辨荧光分析系统  18-20
  1.6 时间分辨荧光免疫分析螯合物的分类及进展  20-25
    1.6.1 多胺多羧基类螯合剂  20-21
    1.6.2 菲罗啉类螯合剂  21-22
    1.6.3 水杨酸类螯合剂  22-23
    1.6.4 β-二酮类螯合剂  23-24
    1.6.5 杂联芳基为骨架的螯合剂  24-25
  1.7 时间分辨荧光免疫分析的应用  25-27
    1.7.1 在免疫学上的应用  25-26
    1.7.2 在微生物方面的应用  26
    1.7.3 在分子生物学上的应用  26
    1.7.4 在激素方面的应用  26
    1.7.5 时间分辨荧光免疫分析法在食品安全上的应用  26-27
    1.7.6 基础研究  27
    1.7.7 其他方面  27
  1.8 本文研究的目的和意义  27-29
第二章 实验试剂与仪器  29-31
  2.1 主要试剂  29-30
  2.2 主要试验仪器与设备  30-31
第三章 2,6-二溴-4-氨基吡啶合成研究  31-43
  3.1 合成路线  31
  3.2 N-氧化-2,6-二溴吡啶(DBOP)合成研究  31-36
    3.2.1 N-氧化-2,6-二溴吡啶(DBOP)合成方法  31-32
    3.2.2 N-氧化-2,6-二溴吡啶反应条件探讨  32-34
    3.2.3 N-氧化-2,6-二溴吡啶的表征  34-36
  3.3 N-氧化-2,6-二溴-4-硝基吡啶(DBONP)合成研究  36-38
    3.3.1 N-氧化-2,6-二溴-4-硝基吡啶(DBONP)合成方法  36
    3.3.2 N-氧化-2,6-二溴-4-硝基吡啶的合成条件研究  36-37
    3.3.3 N-氧化-2,6-二溴-4-硝基吡啶的表征  37-38
  3.4 2,6-二溴-4-氨基吡啶合成研究  38-41
    3.4.1 2,6-二溴-4-氨基吡啶合成(DBAP)方法  38-40
    3.4.2 2,6-二溴-4-氨基吡啶的合成条件研究  40
    3.4.3 2,6-二溴-4-氨基吡啶(DBAP)的分离方法研究  40
    3.4.4 2,6-二溴-4-氨基吡啶的表征  40-41
  3.5 结论  41-43
第四章 3-吡唑甲酸乙酯的合成研究  43-59
  4.1 3-吡唑甲酸乙酯合成路线  43
  4.2 4,4-二甲氧基-2-丁酮的合成研究  43-47
    4.2.1 乙酰乙醛缩二甲醇的合成方法  43
    4.2.2 反应原理研究  43-44
    4.2.3 4,4-二甲氧基-2-丁酮的合成条件研究  44-47
  4.3 3-甲基吡唑的合成研究  47-50
    4.3.1 3-甲基吡唑的合成方法  47-48
    4.3.2 3-甲基吡唑的合成原理  48
    4.3.3 实验条件探讨  48-49
    4.3.4 3-甲基吡唑的表征  49-50
  4.4 3-吡唑甲酸的合成研究  50-54
    4.4.1 3-吡唑甲酸的合成方法  50-51
    4.4.2 反应机理研究  51-52
    4.4.3 实验条件探讨  52
    4.4.4 3-吡唑甲酸的提纯  52-53
    4.4.5 3-吡唑甲酸的表征  53-54
  4.5 3-吡唑甲酸乙酯的合成研究  54-58
    4.5.1 3-吡唑甲酸乙酯的合成方法  54-55
    4.5.2 3-吡唑酸乙酯的反应机理  55
    4.5.3 实验条件探讨  55-56
    4.5.4 3-吡唑甲酸乙酯的提纯  56
    4.5.5 3-吡唑酸乙酯的表征  56-58
  4.6 结论  58-59
第五章 2,6-二(3'-乙酯基-1'-吡唑基)-4-氨基吡啶的合成研究  59-65
  5.1 2,6-二(3'-乙酯基-1'-吡唑基)-4-氨基吡啶的合成方法  59
  5.2 合成路线  59
  5.3 反应原理研究  59-61
  5.4 反应溶剂的选择对实验的影响  61-62
  5.5 2,6-二(3'-乙酯基-1'-吡唑基)-4-氨基吡啶的提纯  62
  5.6 2,6-二(3'-乙酯基-1'-吡唑基)-4-氨基吡啶的表征  62-64
  5.7 结论  64-65
第六章 结论与展望  65-67
  6.1 结论  65
  6.2 展望  65-67
致谢  67-68
参考文献  68-74
附录  74

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 分析化学 > 仪器分析法（物理及物理化学分析法） > 光化学分析法（光谱分析法）
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