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氰基丙烯酸酯类衍生物的合成及除草活性

作　者: 范明亮
导　师: 钟世华
学　校: 湖南师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 氰基丙烯酸酯苯基脲光系统Ⅱ抑制剂除草活性
分类号: TQ457.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 22次
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内容摘要

氰基丙烯酸酯类衍生物是一种具有多种生物活性的化合物,可以用作除草剂,杀虫剂,杀菌剂和抗病毒药物等。作为一类比较新颖的除草剂,其最早见于一份1969年的法国专利,近十多年来氰基丙烯酸酯类化合物才被人们广泛研究,其作用机理为竞争性替代光和作用电子传递链上膜蛋白复合物光系统Ⅱ(PSⅡ)中D1蛋白的底物质体醌QB,破坏电子传递,从而抑制杂草的光和作用,起到除草效果。苯基脲类衍生物也是一类具有广泛生物活性的化合物,农业上可用作杀虫剂、杀菌剂和除草剂等,比如除草剂敌草隆。其除草机理与氰基丙烯酸酯类化合物相似,也是PSⅡ抑制剂。根据药物设计中的“活性基团拼接”概念,将取代苯基脲活性结构单元引入到以氰基丙烯酸酯为母体结构的分子中可能会使化合物产生更好的除草活性。我们对氰基丙烯酸酯类除草剂的结构进行修饰,主要工作为设计并合成了三个系列的氰基丙烯酸类衍生物,分别是2-氰基-3-取代苯胺基-3-甲硫基丙烯酸乙氧乙酯,N-取代苯(环己)基-N’-(2-氰基-3-甲硫基-3-取代苄氨基丙烯酰基)脲和2-氰基-3-取代苯基(环己基)脲基丙烯酸乙氧乙酯,其中后两个系列化合物中包含了苯基脲这活性基团。目标化合物的结构均经过1H NMR, 13C NMR和质谱分析确证,另外,我们还对个别化合物进行了x射线衍射分析,确定其构型。生物活性测试结果表明,部分目标产物表现出较好的除草活性,引入苯基脲基团的化合物的除草活性并没有得到预期的提高。

全文目录

摘要  3-5
ABSTRACT  5-9
第一章绪论  9-21
  1.1 除草剂简介  9-11
  1.2 氰基丙烯酸酯类除草剂的作用机理  11-13
  1.3 氰基丙烯酸酯类除草剂的研究进展  13-18
  1.4 氰基丙烯酸酯类除草剂的发展前景  18-21
第二章论文的选题与工作梗概  21-25
  2.1 前言  21
  2.2 本课题设计思路  21-25
第三章实验部分  25-51
  3.1 实验试剂与仪器  25
  3.2 目标化合物的合成及结构表征  25-47
    3.2.1 2-氰基-3-取代苯胺基-3-甲硫基丙烯酸乙氧乙酯的合成及结构表征  25-32
    3.2.2 N-取代苯(环己)基-N'-(2-氰基-3-甲硫基-3-苄氨基丙烯酰基)脲的合成及结构表征  32-39
    3.2.3 2-氰基-3-取代苯(环己)基脲基丙烯酸乙氧乙酯的合成及结构表征  39-45
    3.2.4 2-氰基-3-氨基-3-苄胺基丙烯酸乙氧乙酯的合成及表征  45-47
  3.3 化合物构型确证及晶体结构分析  47-51
第四章结果与讨论  51-58
  4.1 合成条件讨论  51-54
  4.2 产物波谱分析  54-56
  4.3 生物活性测试及构效关系  56-58
结语  58-59
参考文献  59-63
附录研究生期间待发表论文  63-64
致谢  64-65

氰基丙烯酸酯类衍生物的合成及除草活性

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