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可溶性噻吩及其衍生物有机半导体分子材料的设计、合成与表征

作　者: 刘权
导　师: 朱旭辉
学　校: 华南理工大学
专　业: 材料学
关键词: 噻吩 微波辅助合成 溶液加工 有机半导体 有机太阳能电池
分类号: TN304
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


可溶性噻吩类小分子材料具有单分散性、容易纯化和分子结构容易修饰等优点;通过分子设计,分子间较强的π-π相互作用使其在溶液加工的过程中趋于自组装成结晶区域而具有较优异的电荷传输性能;另外,这类材料呈现出较好的空气稳定性,在有机场效应晶体管和有机太阳能电池领域一直备受关注。本论文主要内容集中在制备与表征可溶液加工的小分子有机半导体材料及其性能的研究。在第二章中,基于之前低聚噻吩及其衍生物的合成方法一般限于Stille偶联反应,该反应的副产物较多,提纯困难;另外,这类材料在一般有机溶剂中不溶解,材料的提纯只能靠高成本的真空升华的方法来实现,导致材料损失较多等问题,我们利用微波辅助合成了三个新颖的可溶性对称分子结构的噻吩类小分子材料: C17PT4, C17NaT4和NaHT2。这三个材料是以封端噻吩α位碘化物为反应底物,以DMSO作溶剂,在微波辐射条件下,通过Pd（dppf）Cl2/Cs2CO3催化体系发生自身偶联反应而制备。相比较于已报道的类似材料的制备方法,本章所提供的合成方案具有合成简便、快速、反应毒性小、目标产物易提纯等优点。三个材料通过1H NMR,元素分析和质谱的表征,证实所得到材料的分子结构与设计一致。从电化学和TGA来看,这三个材料HOMO能极都低于-5.1 eV,分解温度都超过340 oC,呈现较好的空气稳定性和热稳定性。在第三章中,我们通过Pd（PPh3）4催化Stille偶联反应制备了非对称结构的M1及对称结构的M2,收率分别为81%和90%.其中制备M1和M2时分别采用非极性溶剂甲苯和极性溶剂DMF作反应溶剂,这样有利于减少芳基溴脱卤而自身偶联或锡试剂自身偶联的副产物,而提高产物的收率。分子结构鉴定后,对这两个材料的紫外-可见吸收光谱、DSC、TGA和电化学进行了表征及分析,并以M1和M2作给体材料、PCBM作为受体材料,制作了光伏器件ITO/PEDOT:PSS （40 nm）/M1（M2）:PCBM （70 nm）/Al （120 nm）.在AM1.5太阳光源,94 mW/cm2入射光强下,当M1（M2）:PC71BM = 1:2 （wt/wt）时,器件的性能较好,分别为:M1的开路电压Voc = 0.65 V,短路电流Jsc = 2.59 mA/cm2,填充因子FF = 0.33%,能量转换效率PCE = 0.59%; M2的Voc = 0.65 V, Jsc =4.82 mA/cm2, FF = 0.35%, PCE = 1.17%.

全文目录


摘要  6-7
ABSTRACT  7-10
第一章 绪论  10-29
  1.1 前言  10
  1.2 有机场效应晶体管研究及其应用进展  10-15
    1.2.1 有机场效应晶体管概述  10-11
    1.2.2 有机场效应晶体管器件结构及工作原理  11-12
    1.2.3 有机场效应晶体管工作原理  12-13
    1.2.4 有机小分子场效应晶体管材料研究概况  13-15
  1.3 有机太阳能电池研究及其应用进展  15-22
    1.3.1 有机太阳能电池概述  15-16
    1.3.2 有机太阳能电池的器件结构  16-17
    1.3.3 有机太阳能电池的工作原理  17
    1.3.4 太阳能电池的性能参数  17-18
    1.3.5 有机小分子太阳能电池给体材料研究概况  18-22
  1.4 C-C偶联反应主要合成方法  22-25
    1.4.1 Suzuki C-C偶合反应  22-23
    1.4.2 Stille C-C偶合反应  23-24
    1.4.3 Ullmann C-C偶联反应  24-25
  1.5 微波辅助有机合成反应  25-27
    1.5.1 微波辅助有机合成反应机理  25
    1.5.2 微波辅助合成有机半导体材料的研究进展  25-27
  1.6 本论文的工作意义及主要研究内容  27-29
    1.6.1 本论文的工作意义  27-28
    1.6.2 本论文的主要研究内容  28-29
第二章 微波辅助合成可溶性对称噻吩衍生物小分子半导体材料及其表征  29-53
  2.1 引言  29
  2.2 实验部分  29-44
    2.2.1 原料与试剂  29-31
    2.2.2 材料的表征设备与仪器  31
    2.2.3 材料的制备  31-44
  2.3 结果与讨论  44-52
    2.3.1 化合物的合成与表征  44-47
    2.3.2 噻吩类小分子材料的紫外吸收和光致发光性质  47-48
    2.3.3 噻吩类小分子材料的热学性质  48-50
    2.3.4 化合物的电化学性质  50-52
  2.4 本章小结  52-53
第三章 可溶液加工的三苯胺/噻吩类小分子给体材料的合成、表征及其性能的研究  53-70
  3.1 引言  53-54
  3.2 实验部分  54-61
    3.2.1 原料与试剂  54
    3.2.2 材料的表征设备与仪器  54
    3.2.3 材料的制备  54-61
  3.3 结果与讨论  61-69
    3.3.1 化合物的合成与表征  61-62
    3.3.2 M1 和M2 的紫外吸收和光致发光性质  62-64
    3.3.3 三苯胺/噻吩类小分子材料的热性能  64-65
    3.3.4 三苯胺/噻吩类小分子材料的电化学  65-67
    3.3.5 器件的制作与表征  67-69
  3.4 本章小结  69-70
结论  70-71
参考文献  71-79
攻读硕士学位期间取得的研究成果  79-80
致谢  80

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中图分类: > 工业技术 > 无线电电子学、电信技术 > 半导体技术 > 一般性问题 > 材料
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