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新型荧光化学传感器的合成及性能研究

作　者: 崔存丽
导　师: 胡志强
学　校: 青岛科技大学
专　业: 有机化学
关键词: 化学传感器罗丹明香豆素阳离子识别 Zn2+ Hg2+ Cu2+ 荧光 F~- 吲哚
分类号: TP212.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

各种离子在生物学、医学和环境中具有重要作用。如重金属离子(尤是汞、铅、铬等离子)因其对生命物质及整个水系的生态平衡具有不可逆的破坏(即使痕量存在)而尤为引人关注;另外,随着生物学、医药科学、催化化学以及环境科学的发展,阴离子在这些领域扮演的角色越来越重要,因此对离子进行适时检测就具有重要意义。荧光传感器在灵敏度、选择性和实时原位检测等方面优势突出,实时检测被分析物的水平已引起包括化学家、生物学家、临床生物化学家和环境学家的极大兴趣。罗丹明因为其分子具有刚性共平面结构,结构稳定性强,在激发光作用下,于500~700nm处可长生强烈荧光,待测物背景干扰少等优点,其内酰胺类化合物是良好的“OFF-ON”型荧光传感器母体,因此受到国内外科学加的青睐。以香豆素类为基础的荧光传感器是今年来一个新兴的研究热点。香豆素类荧光团为苯并吡喃酮结构,其光化学性质稳定,具有较高的量子产率,Stock位移大,光物理和光化学性质可调,并且香豆素具有很好的细胞兼容性,其结构单元可以穿过细胞膜,是荧光传感器分子设计中的优秀候选荧光团。本文设计合成了一系列离子受体,通过荧光光谱研究了它们对不同离子选择性识别性能及光化学传感性能。1.离子识别和荧光传感本章综述了基于罗丹明及香豆素荧光团的离子传感器的研究进展。2.基于罗丹明、香豆素荧光传感器的合成及其性能的研究本章合成了一系列新型的基于罗丹明、香豆素荧光团的金属离子荧光传感器。经过核磁共振氢谱、碳谱和元素分析等检测方法证实了它的结构。UV-vis及荧光光谱法研究了受体与不同阳离子(Cu2+, Ba2+, Hg2+, Zn2+, Mg2+, Ce3+, Cd2+, Fe3+, Ag+, Co2+, Ni2+, Ca2+)的相互作用性质。结果表明:受体对其中一种或者两种金属离子具有高选择性。3.基于1,8-蒽二胺阴离子传感器的合成及其性能的研究本章合成了一种新型的含有蒽荧光基团和磺酰胺的阴离子受体3-1,核磁共振氢谱、碳谱、元素分析等检测方法证实了它的结构,运用荧光光谱、核磁滴定研究了该受体与各种阴离子之间的相互作用性质。研究结果表明受体对F-具有很好的选择性识别作用,与F-形成了1:1的络合物。

全文目录

摘要  5-7
ABSTRACT  7-12
前言  12-13
第一章文献综述  13-40
  1.1 荧光传感器的结构  14
  1.2 荧光产生的机理  14-15
  1.3 荧光的淬灭  15-16
  1.4 荧光化学传感器信号产生的机理  16-17
  1.5 离子诱导荧光变化的机理  17-23
    1.5.1 光诱导电子转移(Photoinduced Electron Transfer PET)  17-19
    1.5.2 荧光共振能量转移(Fluorescence Resonance Energy Transfer, FRET)  19-21
    1.5.3 激基缔合物(Monomer-Excimer)的形成和消失  21
    1.5.4 激发态分子内质子转移(Excited-state Intermolecular Proton Transfer ESIPT)  21-22
    1.5.5 电子能量转移(Electron Energy Transfer EET)  22-23
    1.5.6 刚性效应  23
  1.6 罗丹明类荧光传感器的研究进展  23-35
    1.6.1 罗丹明类荧光传感器对Hg~(2+)的识别  24-28
    1.6.2 罗丹明类荧光传感器对Cu~(2+)的识别  28-32
    1.6.3 罗丹明类荧光传感器Fe~(3+)的识别  32-33
    1.6.4 罗丹明类荧光传感器对其他客体的识别  33-35
  1.7 香豆素类荧光传感器的研究进展  35-38
    1.7.1 香豆素类荧光传感器对Zn~(2+)的识别  35-36
    1.7.2 香豆素类荧光传感器对Cu~(2+)的识别  36-37
    1.7.3 罗丹明类荧光传感器对其他离子的识别  37-38
  1.8 课题的提出及研究内容  38-40
第二章基于罗丹明、香豆素荧光传感器的合成及其性能的研究  40-69
  2.1 引言  40-41
  2.2 合成路线  41-43
  2.3 仪器与试剂  43
    2.3.1 仪器  43
    2.3.2 主要试剂  43
  2.4 化合物的合成  43-46
    2.4.1 中间体2-1 的合成  43
    2.4.2 中间体2-2 的合成  43
    2.4.3 中间体2-3 的合成  43-44
    2.4.4 中间体2-4 的合成  44
    2.4.5 中间体2-5 的合成  44
    2.4.6 中间体2-6 的合成  44
    2.4.7 中间体2-7 的合成  44
    2.4.8 中间体2-8 的合成  44-45
    2.4.9 目标化合物2-9 的合成  45
    2.4.10 目标化合物2-10 的合成  45
    2.4.11 目标化合物2-11 的合成  45
    2.4.12 目标化合物2-12、2-14 的合成  45
    2.4.13 目标化合物2-15 的合成  45-46
  2.5 合成结果与讨论  46-48
    2.5.1 化合物的合成方法探讨  46
    2.5.2 化合物的谱学性质  46-48
  2.6 目标化合物识别性能研究  48-68
    2.6.1 目标化合物 2-9 对金属离子的识别性能研究  48-52
    2.6.2 化合物 2-10 对金属离子识别性能的研究  52-57
    2.6.3 化合物 2-11 对金属离子识别性能的研究  57-60
    2.6.4 化合物 2-12 对金属离子识别性能的研究  60-67
    2.6.5 化合物2-14、2-15对金属离子识别性能的研究  67-68
  2.7 小结  68-69
第三章基于 1,8-蒽二胺阴离子传感器的合成及其性能的研究  69-78
  3.1 引言  69
  3.2 阴离子识别客体设计中的影响因素  69-71
  3.3 阴离子识别客体设计的几种形式  71-73
  3.4 新型阴离子荧光传感器 3-1 的合成及其性能研究  73-77
    3.4.1 合成路线的设计  73
    3.4.2 目标化合物3-1 的合成  73
    3.4.3 目标化合物3-1 的谱学性质  73
    3.4.4 目标化合物 3-1 识别性能的研究  73-77
  3.5 小结  77-78
结论  78-79
参考文献  79-88
附录  88-96
致谢  96-97
攻读学位期间发表及待发表的学术论文目录  97-98

新型荧光化学传感器的合成及性能研究

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