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氨基丁醇非目标对映体的转化及衍生物的合成

作　者: 张晨芳
导　师: 白国义
学　校: 河北大学
专　业: 应用化学
关键词: 2-氨基丁醇乙胺丁醇催化外消旋衍生物
分类号: O623.4
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

手性氨基醇是有机合成中一类非常重要的化合物。其中,S-2-氨基丁醇是合成手性抗结核药物盐酸乙胺丁醇的关键中间体。本文对其非目标对映体R-2-氨基丁醇的外消旋化和其类似物、衍生物等的合成和结构鉴定进行了研究。制备了一系列的钴基催化剂用于R-2-氨基丁醇的外消旋化反应,并筛选得到了Co-Mg/γ-Al2O3和Co-Ca/γ-Al2O3催化剂。在温度为170℃、氢气压力为2.5 MPa、物料流速为1.0 mL/min、R-2-氨基丁醇水溶液的质量分数为20%时,以Co-Mg/γ-Al2O3为催化剂,2-氨基丁醇的收率达83%以上,消旋率可达100%。通过对催化剂进行XRD, XPS和TPR等系列表征,发现催化剂的活性中心是Co0,镁和钙等金属的掺杂使催化剂更容易被还原,并使Co0能很好的分散在催化剂的表面,从而提高了催化剂的活性和稳定性。合成了乙胺丁醇的系列衍生物、类似物、盐和酯,收率分别为80.4%(乙胺丁醇旋光异构体)、34.6-63.7%(乙胺丁醇类似物)、53.9-97.4%(盐酸盐、硝酸盐、草酸盐)、31.0%(硫酸酯)。其中,在R-2-氨基丁醇衍生物的合成中,氯代烷作为N-烷基化试剂时,其反应结果优于溴代烷。而当卤代烷的碳链增长时,其与R-2-氨基丁醇反应的活性降低。同时,鉴定和报道了乙胺丁醇、乙胺丁醇硝酸盐、乙胺丁醇草酸盐、内消旋乙胺丁醇、内消旋乙胺丁醇硝酸盐、内消旋乙胺丁醇硫酸酯等的晶体结构。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-11
前言  11-12
第1章文献综述  12-24
  1.1 手性化合物非目标对映体的转化  12-17
    1.1.1 构型反转  12-14
    1.1.2 外消旋化  14-17
  1.2 手性氨基醇类化合物的应用  17-23
    1.2.1 手性氨基醇在不对称合成中的应用  18-20
    1.2.2 手性氨基醇在医药上的应用  20-23
  1.3 本文主要研究内容  23-24
第2章实验部分  24-30
  2.1 R-2-氨基丁醇的催化外消旋化  24-26
    2.1.1 原料及试剂  24
    2.1.2 实验设备与仪器  24
    2.1.3 实验操作  24-26
  2.2 2-氨基丁醇衍生物的合成  26-30
    2.2.1 原料及试剂  26-27
    2.2.2 实验设备与仪器  27
    2.2.3 实验操作  27-30
第3章结果与讨论  30-49
  3.1 R-2-氨基丁醇的催化外消旋化  30-34
    3.1.1 R-2-氨基丁醇消旋机理的探讨  30
    3.1.2 操作方法的比较  30
    3.1.3 催化剂的筛选  30-31
    3.1.4 催化剂的表征  31-34
  3.2 2-氨基丁醇衍生物的合成  34-36
    3.2.1 N-烷基化试剂的影响  34-35
    3.2.2 反应条件的优化  35-36
  3.3 结构的鉴定和解析  36-49
    3.3.1 乙胺丁醇晶体结构  37-39
    3.3.2 乙胺丁醇硝酸盐晶体结构  39-41
    3.3.3 乙胺丁醇草酸盐晶体结构  41-43
    3.3.4 内消旋乙胺丁醇晶体结构  43-44
    3.3.5 内消旋乙胺丁醇硝酸盐晶体结构  44-46
    3.3.6 内消旋乙胺丁醇硫酸酯的晶体结构  46-49
第4章结论  49-50
参考文献  50-55
附录  55-56
致谢  56

氨基丁醇非目标对映体的转化及衍生物的合成

内容摘要

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