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松油烯-4-醇及类似物的衍生合成及其杀虫活性研究

作　者: 丁新吉
导　师: 马志卿
学　校: 西北农林科技大学
专　业: 农药学
关键词: 松油烯-4-醇香芹酮薄荷酮衍生合成杀虫活性
分类号: S482.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

以天然活性物质为先导化合物,与活性亚结构进行连接是新农药开发的一条主要途径。单萜类化合物松油烯-4-醇、香芹酮和薄荷酮均具有较好的杀虫活性,且结构简单,容易进行修饰改造。肟醚结构作为一种有效基团已广泛应用于农药的创制中,而对含羰基的单萜类化合物进行修饰改造易于衍生合成出具肟醚结构的活性化合物。因此,为获得活性更高的单萜类衍生物,本研究以松油烯-4-醇、香芹酮和薄荷酮为先导化合物,共合成了20种化合物,对20种化合物进行结构确证,并测定了其杀虫活性。主要结果如下:1.以松油烯-4-醇、香芹酮和薄荷酮为先导化合物,设计合成了20种化合物。采用¹H-NMR、¹³C-NMR、GC-MS和IR等波谱技术对20种化合物进行了结构确证,经检索,其中WM1^WM14等14种化合物为新化合物。2.采用毛细管点滴法测定了20种化合物对粘虫3龄幼虫的触杀活性,结果表明,20种化合物均具有一定的触杀活性,其中WM1、WM2和WM8对粘虫3龄幼虫的触杀活性显著高于松油烯-4-醇及其类似物香芹酮和薄荷酮,其LD50分别为0.0054mg/insect、0.0217 mg/insect、0.009mg/insect。3.采用三角瓶熏蒸法测定了20种化合物对粘虫3龄幼虫的熏蒸活性,结果表明,只有15种化合物（WM1-WM14和S2）有熏蒸活性,但都低于三种母体化合物,其中,WM5的熏蒸活性最好,LC50为1.35μL/L,其熏蒸活性与松油烯-4-醇和薄荷酮相当。4.采用三角瓶熏蒸法测定了20种化合物对家蝇成虫的熏蒸活性,结果表明,只有15种化合物（WM1-WM14和S2）有熏蒸活性,但都低于三种母体化合物。在所有衍生物中,WM5的熏蒸活性最好,其LC₅₀为7.6239μL/L。5.对衍生物的结构与活性的关系进行初步分析发现,肟醚类化合物的触杀活性可能与所接基团卤代烃有关,化合物的杀虫活性随着卤代烃缺电子程度减弱而依次降低。

全文目录

摘要  6-7
ABSTRACT  7-11
第一章文献综述  11-18
  1.1 单萜类化合物及其杀虫活性  11-13
    1.1.1 单萜类化合物的结构  11
    1.1.2 单萜类化合物的杀虫作用  11-13
  1.2 松油烯-4-醇及其类似物的研究进展  13-17
    1.2.1 松油烯-4-醇的杀虫活性  13-14
    1.2.2 松油烯-4-醇在其他方面的应用  14-15
    1.2.3 松油烯-4-醇衍生物的合成  15
    1.2.4 香芹酮的研究进展  15-16
    1.2.5 薄荷酮的研究进展  16-17
  1.3 论文的设计思路  17-18
第二章材料与方法  18-24
  2.1 化学合成部分  18-22
    2.1.1 试剂和材料  18
    2.1.2 主要仪器  18
    2.1.3 化合物合成方法  18-22
    2.1.4 化合物结构确认方法  22
  2.2 杀虫活性测试部分  22-24
    2.2.1 供试昆虫  22
    2.2.2 活性测试  22-24
第三章结果与分析  24-34
  3.1 化合物的结构鉴定  24-30
  3.2 合成化合物杀虫活性测定结果  30-34
    3.2.1 对粘虫的触杀活性测定结果  30-31
    3.2.2 对粘虫的熏蒸活性测定结果  31-32
    3.2.3 对家蝇的熏蒸活性测定结果  32-34
第四章讨论  34-36
  4.1 杀虫活性与结构的关系  34-35
    4.1.1 化合物触杀活性与结构的关系  34
    4.1.2 化合物熏蒸活性与其结构的关系  34-35
  4.2 值得进一步研究的问题  35-36
第五章结论  36-37
参考文献  37-41
附图  41-52
致谢  52-53
个人简介  53

松油烯-4-醇及类似物的衍生合成及其杀虫活性研究

内容摘要

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