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N-杂环卡宾铁配合物的合成、表征以及催化性质的研究

作　者: 张寅
导　师: 陈万芝
学　校: 浙江大学
专　业: 有机化学
关键词: N-杂环卡宾铁 Kumada偶联 X-射线衍射
分类号: O621.251
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

近年来N-杂环卡宾配体(NHCs)以其给电子能力强、易于制备而且环境友好等特点广泛应用于金属有机化学领域的研究。以N-杂环卡宾作为配体的过渡金属(如钯、镍、钌等)配合物在均相催化领域中已经取得了令人睹目的成果。第一过渡金属铁相比较其他贵(重)金属而言,具有价格低廉、无毒等优点,因而具有更加广阔的研究前景。近年来以金属铁化合物催化的有机反应已经成为研究热点,而以N-杂环卡宾为配体的铁配合物的合成以及在有机催化中的研究至今却并不多见,因此合成卡宾铁配合物并探索其在有机化学领域的应用价值具有非常重大的意义。本论文从以下两方面进行了研究。第一部分以3-甲基-1-(2-嘧啶基)咪唑(L)为配体,运用我们实验小组最近报道的金属粉末置换的方法合成N-杂环卡宾铁配合物[Fe(L)2(CH3CN)2]同时研究了该卡宾铁配合物与其他常见的N、P、O、S双齿小分子配体的反应性,得到一系列由不同配体取代配位乙腈分子的卡宾铁配合物,并且对其进行了结构表征。同时研究了该卡宾铁配合物在室温下催化一系列卤代杂环芳烃的Kumada反应。在催化剂量为0.2mo1%的条件下,对于溴代杂环芳烃可得到70%左右分离产率的交叉偶联产物,但对于氯代杂环芳烃的催化效率并不太理想。第二部分以邻菲啰啉和联吡啶官能团化的咪唑盐为N-杂环卡宾为前体,合成了一系列多齿N-杂环卡宾铁配合物,并且对其进行了结构表征。所有的卡宾铁配合物均采用六配位的配位模式,形成经典的八面体构型。并且测定了各配合物的电化学性质。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-6
第1章前言  6-21
  1.1 N-杂环卡宾的发展  6-7
  1.2 N-杂环卡宾的性质  7
  1.3 N-杂环卡宾铁配合物概述  7-14
  1.4 N-杂环卡宾铁配合物的应用  14-19
  1.5 选题意义及设计思路  19-21
第2章铁卡宾配合物与N-,P-,O-,S-小分子配体的反应性及其催化活性研究  21-48
  2.1 研究背景  21-22
  2.2 结果与讨论  22-37
  2.3 本章小结  37
  2.4 实验部分  37-48
第3章多齿N-杂环卡宾铁配合物的合成和表征  48-60
  3.1 研究背景  48
  3.2 结果与讨论  48-53
  3.3 本章小结  53-54
  3.4 实验部分  54-60
附录  60-63
参考文献  63-69
在攻读硕士学位期间发表和待发表的论文  69-72
致谢  72

N-杂环卡宾铁配合物的合成、表征以及催化性质的研究

内容摘要

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