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碱金属化合物催化酰胺化反应
作 者: 张伟
导 师: 魏学红
学 校: 山西大学
专 业: 有机化学
关键词: 有机合成 催化 酰胺化反应 β-二亚胺 金属锂有机化合物
分类号: O621.25
类 型: 硕士论文
年 份: 2013年
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内容摘要
作为无机化学、有机化学和配位化学共同组成的交叉学科,金属有机化学在近几十年里有了突飞猛进的发展。进入新世纪随着人们环保意识的增强和绿色化学的兴起,金属有机化学在配位催化方面的应用更是受到了化学家们的广泛关注。本论文正是基于上述研究背景,开发出了一些配体和新型金属有机化合物,并将其应用到了催化反应的研究中。论文共分为以下四个部分:第一章导论分三方面介绍了本论文的研究背景及意义:一、酰胺化反应的常见类型及其研究进展;二、p-二亚胺金属有机化合物催化性能的研究进展;三、β-二亚胺金属有机化合物与非金属小分子的反应。第二章描述了一类新型高效的催化酰胺化反应的催化剂——叔丁氧基锂。在室温(25℃)条件下,溶剂(乙醚)用量为3mL,催化剂用量为10m01%时,叔丁氧基锂可以有效的催化芳香胺与芳香醛的酰胺化反应,最高产率92.8%。第三章介绍了多种金属锂有机化合物对酰胺化反应的催化效果,并通过对比发现了p-二亚胺锂化合物的催化效果最佳。此外,还对p-二亚胺锂化合物的配体结构和所配金属进行了调整,筛选出了催化效果最优的p-二亚胺金属化合物Li[(C6H5)N(CH3)CCHC(CH3)N(C6H5)]:在室温(25℃)条件下,溶剂(乙醚)用量为3mL,催化剂用量为10mo1%时,上述催化剂可以有效的催化苯胺与苯甲醛的酰胺化反应,最高产率90.5%。第四章讨论了p-二亚胺金属有机化合物与分子氧的反应。通过对p-二亚胺金属有机化合物插氧反应的研究,得到了一种新型的p-二亚胺锂金属有机簇合物,并通过NMR和X-ray单晶衍射等手段对该簇合物的结构和性质进行了分析表征。
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全文目录
中文摘要 8-9 ABSTRACT 9-11 第一章 导论 11-27 1.1 酰胺化反应的常见类型及其研究进展 11-16 1.1.1 羧酸活化法 12-13 1.1.2 催化氧化法 13-14 1.1.3 胺活化法 14-16 1.2 β-二亚胺金属有机化合物催化性能的研究进展 16-18 1.3 β-二亚胺金属有机化合物与非金属小分子的反应 18-21 1.3.1 β-二亚胺金属有机化合物与分子氧的反应 18-20 1.3.2 β-二亚胺金属有机化合物与其它非金属小分子的反应 20-21 参考文献 21-27 第二章 叔丁氧基锂催化酰胺化反应的研究 27-39 2.1 引言 27-28 2.1.1 研究背景 27 2.1.2 设计思路 27-28 2.2 结果与讨论 28-32 2.2.1 催化剂的选择 28-29 2.2.2 反应条件的选择 29-30 2.2.3 催化剂对底物的适应性 30-31 2.2.4 催化机理的探讨 31-32 2.3 实验部分 32-33 2.4 各类酰胺的光谱特征数据 33-36 2.5 本章小结 36 参考文献 36-39 第三章 β-二亚胺金属化合物催化酰胺化反应的研究 39-49 3.1 引言 39-40 3.1.1 研究背景 39-40 3.1.2 设计思路 40 3.2 结果与讨论 40-43 3.2.1 三类有机锂化合物催化效果的比较 40-41 3.2.2 多种β-二亚胺锂化合物催化效果的比较 41-42 3.2.3 多种β-二亚胺金属化合物催化效果的比较 42 3.2.4 不同种类混合催化剂催化效果的比较 42-43 3.3 实验部分 43-46 3.3.1 配体及相应催化剂的制备 44-46 3.3.2 催化反应的一般过程 46 3.4 本章小结 46 参考文献 46-49 第四章 β-二亚胺碱金属化合物与分子氧的反应 49-59 4.1 引言 49-50 4.1.1 研究背景 49-50 4.1.2 设计思路 50 4.2 结果与讨论 50-53 4.2.1 β-二亚胺配体的反应路径 51 4.2.2 化合物的晶体结构分析 51-53 4.3 实验部分 53-56 4.4 本章小结 56 参考文献 56-59 总结与展望 59-61 附录Ⅰ 部分化合物的NMR图谱 61-75 附录Ⅱ 部分化合物的X-ray单晶衍射数据 75-79 附录Ⅲ 硕士期间发表的论文 79-80 致谢 80-81 个人简介 81-83
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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