学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

罗丹明衍生物的合成及性质研究

作　者: 吕佳
导　师: 吴学
学　校: 延边大学
专　业: 有机化学
关键词: 荧光传感器 Fe3+ FRET 氨基酸
分类号: O621.22
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
下　载: 9次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

近些年来,设计和研发一种荧光传感器用来检测过渡金属离子备受人们的关注,因为荧光传感器比起其他方法有很多的优点,例如高灵敏度、选择性、和实时监测性。Fe3+在人体中扮演着重要的角色,含量过高和过低都会造成一些疾病,所以用适当的方法来监测Fe3+是非常重要的。FRET在超分子化学中是一块非常活跃的领域,因为他在细胞生理学,光学治疗,选择性灵敏性的识别目标分子和离子都有潜在的应用价值。本文以罗丹明B为主体,设计合成了六种目标化合物,以FRET的性质为主线,对其中具有代表性的三种化合物进行了系统的测试,测试的结果表明三种探针都有非常好的光谱性质,并且所有的化合物的结构都通过核磁共振,飞行质谱,和红外光谱进行了结构表征。测试结果表明化合物RPC对Fe3+有很好的选择性,当与Fe3+结合后颜色由原来的无色变成粉色,这说明探针可以裸眼检测Fe3+。用550nm激发RPC时荧光也由原来的没有变成红色荧光。根据滴定以及JOB曲线进行了络合比的计算,结果表明他们是以1：1的形式络合。RPC是一个能很好检测Fe3+的荧光探针。化合物RD也是对Fe3+有很好的响应,但是与RPC相比,RD优点是本身带有绿色荧光,通过进一步的测试发现丹磺酰氯与开环后的罗丹明能发生FRET,用丹磺酰氯的激发波长激发化合物,可以看到罗丹明的发射峰,这样就避免了罗丹明基团斯托克斯位移小的弊端。RD也可以裸眼检测Fe3+,作为荧光探针RD的性质更优于RPC。化合物RDT对Hg2+和Fe3+两种金属离子有响应,与其他两种化合物不同的是RDT与Fe3+络合时有三种荧光团,从色氨酸的吲哚到丹磺酰氯,再从丹磺酰氯到罗丹明发生了两重的FRET。当与Hg2+络合时发生的是完全猝灭的性质,这主要是由于Hg2+猝灭了丹磺酰氯基团从而使能量无法传递。当不与金属离子络合时RDT也是绿色的荧光,RDT也可以裸眼检测Fe3+。通过滴定曲线和JOB曲线计算得出Hg2+与Fe3+都与RDT以1：1的形式络合。

全文目录

摘要  6-7
ABSTRACT  7-10
第一章绪论  10-20
  1.1 前言  10-11
  1.2 罗丹明衍生物荧光探针研究进展  11-14
  1.3 Fe~(3+)荧光探针研究进展  14-16
  1.4 FRET荧光探针研究进展  16-19
  1.5 论文主要内容  19-20
第二章设计思想与合成  20-32
  2.1 设计思想  20-21
  2.2 合成路线  21-22
  2.3 主要试剂及测量仪器  22-23
  2.4 化合物合成及结构表征  23-31
    2.4.1 5-(二甲氨基)萘-1-磺酰氯的合成  23-24
    2.4.2 5-(二甲氨基)-N-(吡啶-2-甲基)萘-1-磺酰胺的合成  24
    2.4.3 5-(二甲氨基)-N,N-二(吡啶-2-甲基)萘-1-磺酰胺的合成  24
    2.4.4 2-[5-(二甲氨基)萘-1-磺酰胺基]戊二酸的合成  24-25
    2.4.5 2-[5-(二甲氨基)萘-1-磺酰胺基]-3-(咪唑基)丙酸的合成  25
    2.4.6 2-[5-(二甲氨基)萘-1-磺酰胺基]-3-(吲哚基)丙酸的合成  25
    2.4.7 N-5-(二甲氨基)萘-1-磺酰胺的合成  25
    2.4.8 丹磺酰基四乙基五胺的合成  25-26
    2.4.9 罗丹明乙二胺的合成  26
    2.4.10 2-氨基(BOC)-3-吲哚基丙酸的合成  26
    2.4.11 BOC-罗丹明色氨酸的合成  26
    2.4.12 目标化合物RDP的合成  26-27
    2.4.13 BOC-2-(2-氨基)-3-苯基丙酸的合成  27
    2.4.14 中间体(16)的合成  27
    2.4.15 目标化合物RGP的合成  27-28
    2.4.16 目标化合物RDT的合成  28-29
    2.4.17 目标化合物RD的合成  29
    2.4.18 目标化合物RPC的合成  29-30
    2.4.19 目标化合物RDH的合成  30-31
  2.5 结果与讨论  31
    2.5.1 丹磺酰氯合成反应的探讨  31
    2.5.2 氨基与羧基反应的探讨  31
  2.6 本章小结  31-32
第三章罗丹明衍生物光学性质研究  32-47
  3.1 目标化合物RPC光学性质  32-35
    3.1.1 RPC在不同溶剂下的紫外荧光光谱  32
    3.1.2 RPC对不同金属离子的选择性  32-33
    3.1.3 不同金属离子对RPC干扰性  33
    3.1.4 RPC对Fe~(3+)紫外和荧光滴定  33-34
    3.1.5 络合常数和化学计量比计算  34-35
  3.2 目标化合物RD光学性质  35-39
    3.2.1 RD在不同溶剂下的紫外荧光光谱  35-36
    3.2.2 RD对不同金属离子的选择性  36-37
    3.2.3 不同金属离子对RD干扰性  37-38
    3.2.4 RD对Fe~(3+)紫外和荧光滴定  38-39
    3.2.5 络合常数和化学计量比计算  39
  3.3 目标化合物RDT光学性质  39-44
    3.3.1 RDT对不同金属离子的选择性  40-41
    3.3.2 RDT对Fe~(3+)和Hg~(2+)荧光滴定  41-42
    3.3.3 不同金属离子对RDT干扰性  42-43
    3.3.4 络合常数和化学计量比计算  43-44
  3.4 中间体DT.DH的测试  44-46
  3.5 结果与讨论  46-47
第四章结论  47-48
参考文献  48-51
致谢  51-52
附录A (攻读学位期间发表论文目录)  52-53
附录B (谱图)  53-67

罗丹明衍生物的合成及性质研究

内容摘要

全文目录

相似论文