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锦鸡儿化学成分、含量及其变化研究

作　者: 舒娜
导　师: 胡昌奇
学　校: 复旦大学
专　业: 药物化学
关键词: 锦鸡儿 carasinol B kobophenol A (+)-α-viniferin 季节含量变化稳定性
分类号: R284
类　型: 博士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

锦鸡儿(Caragana sinica)系豆科锦鸡儿属植物，在我国大多数省区均有分布。其根或根皮(中药名：金雀根)民间主要用于治疗虚损劳热、咳嗽、高血压、关节痛风、跌打损伤等。我们研究发现：金雀根乙醇浸膏的乙酸乙酯部位主要化学成分是二苯乙烯类化合物，具有多样的生物活性。药理实验表明该类化合物具有刺激成骨细胞增殖、促进骨骼生长、调节骨代谢、预防骨质疏松的功效。本课题组长期致力于该植物的药用开发工作，并在以往工作的基础上，以金雀根为原料，研制治疗原发性骨质疏松的中药新药卡拉酚(caraphenols)胶囊。初步临床实验表明该药具有良好的治疗效果。药理实验证明，锦鸡儿低极性部位具有诱导细胞调亡的作用。为了寻找新的活性物质，我们在生物活性实验的指导下，对锦鸡儿乙醇浸膏的低极性部位进行了系统的化学研究，从中分离得到三十个化合物，它们分别是：cerofic acid(1)，isoliquiritigenin(2)，dalbergioidin(3)，resveratrol(4)，3，3’-Dimethoxy quercetin(5)，capitatin(6)，acacetin(7)，(-)maackiain(8)，odoratin(9)，liquitirigenin(10)，furo(2，3-f)-1，3-benzodioxole(11)，7，5’-二羟基-3’-甲氧基异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷(12)，银松素(13)，caragagenin(14)，1-propanone(15)，caraganoid(16)，β-sitosterol(17)，7α-hydroxysitosterol(18)，7β-hydroxysitosterol(19)，5α-stigmastane-3β，6α-diol(20)，(-)-ε-viniferin(21)，caraphenol A(22)，carasiphenol D(23)，(+)-α-viniferin(24)，(-)-ampelopsin F(25)，kobophenol A(26)，carasinol B(27)，hypaphorine(28)，阿拉伯糖(29)，鼠李糖(30)。其中化合物14和16为新化合物，化合物2，3，5，6，10～15，18～20，29～30为首次从该植物中得到。活性试验表明化合物2、3、10、14、15具有较强的抗稻瘟霉菌有丝分裂的活性。鉴于植物在生长过程中，各化学成分在质和量的方面都会发生一定的变化，我们测定了不同季节采集的锦鸡儿植物中主要化合物含量的变化。我们首先采用了薄层层析法鉴别了采集的药材，并且采用了HPLC法测量了carasinol B、kobophenol A和(+)-α-viniferin三种二苯乙烯类低聚体在不同产地、不同季节含量的变化，结果发现：两个产地的锦鸡儿药材中，根中二苯乙烯类化合物的含量比茎中高，叶中不能检测到carasinol B和(+)-α-viniferin，花中则不能检测到三种待测化合物；carasinol B和kobophenol A的变化趋势相同，并且在冬季含量较高，(+)-α-viniferin的变化趋势和上述两者相反，并且在夏季含量较高，同时含量变化的趋势和生长阶段相关；考察天气对化合物含量的影响发现：当温度较低和日照时间较少时，carasinol B和kobophenol A的含量会增加，(+)-α-viniferin的含量反而会减少。由于锦鸡儿的乙醇浸膏在长期的放置过程中，各组分含量不断发生变化，为了考察变化关系，我们对锦鸡儿中三种主要化合物的稳定性进行了考察，结果发现：carasinol B和kobophenol A在低温的酸性条件下并没有发生明显变化，它们在低温酸性条件下基本稳定；(+)-α-viniferin在低温酸性条件下不太稳定，长期处于低温酸性条件下会转化为单体白黎芦醇。carasinol B在高温条件下不太稳定，加热时间较长后会产生其它类型的四聚体，而酸性高温条件下更能促进其它四聚体的生成；kobophenol A在高温条件下不稳定，加热后会产生carasinol B，而酸性、高温条件下更能加速kobophenol A向carasinol B的转变，说明carasinol B的构型是二者之间比较稳定的构型；(+)-α-viniferin在高温酸性条件下性质比较稳定。上述实验结果和实际结果一致。用气相色谱／质谱法分析了锦鸡儿中脂肪酸的组成发现不饱和脂肪酸的含量为68.5％。

全文目录

中文摘要  5-7
英文摘要  7-9
第一章锦鸡儿活性成分的分离、纯化和结构鉴定  9-44
  一、前言  9-15
  二、结构鉴定  15-30
  三、实验部分  30-40
    (一) 仪器、化学试剂和实验材料  30-31
    (二)化合物提取分离及标准品制备流程图  31-34
    (三) 各化合物主要理化数据  34-40
  四、化合物对稻瘟霉的抑制作用  40
  参考文献  40-44
第二章锦鸡儿植物生长和含量变化之间的关系  44-69
  一、前言  44-45
  二、薄层层析法鉴别锦鸡儿药材  45-46
    (一) 材料和化学试剂  45
    (二) 实验方法  45
    (三) 结果与讨论  45-46
  三、HPLC法测定不同季节采集的锦鸡儿植物中化合物的含量  46-68
    (一) 仪器、化学试剂和实验材料  46-47
    (二) 实验方法  47-48
    (三) 实验结果与讨论  48-68
  参考文献  68-69
第三章锦鸡儿植物中化合物的稳定性研究  69-86
  一、前言  69-70
  二、化合物1、2和3在低温酸性条件下的变化  70-74
    (一) 仪器、材料和方法  70
    (二) 实验方法  70
    (三) 实验结果和讨论  70-74
  三、化合物1、2和3在高温条件下的变化  74-79
    (一) 仪器、材料和方法  74
    (二) 实验方法  74-75
    (三) 实验结果和讨论  75-79
  四、化合物1、2和3在酸性、高温条件下的变化  79-83
    (一) 仪器、材料和方法  79
    (二) 实验方法  79
    (三) 实验结果和讨论  79-83
  五、讨论  83-84
  参考文献  84-86
第四章、金雀根中脂肪酸的组成研究  86-90
  一、前言  86
  二、仪器和方法  86-87
  三、结果  87-88
  四、讨论  88-89
  参考文献  89-90
附录:谱图  90-102
致谢  102-103
发表论文  103-104
综述:植物生长和化合物含量变化之间的关系  104-124

锦鸡儿化学成分、含量及其变化研究

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