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景洪哥纳香和大叶紫玉盘根抗肿瘤化学成分研究

作　者: 王嗣
导　师: 于德泉
学　校: 中国协和医科大学
专　业: 药物化学
关键词: 景洪哥纳香 大叶紫玉盘 蕃荔枝内酯 苯乙烯吡喃酮 二氢黄酮 哥纳香内酯 裂环环己烯 多氧取代环己烯 pinocembrin
分类号: R284
类　型: 博士论文
年　份: 2002年
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内容摘要


景洪哥纳香和大叶紫玉盘分别是蕃荔枝科哥纳香属和紫玉盘属植物，广泛分布于我国南部的海南、广东、广西、云南等省。这两种植物在民间都有药用的历史，如用作清热、杀虫、抗癌、抗疟等。众所周知，从天然产物中，寻找活性先导物，是开发新药不竭的源泉，其原因在于生物多样性，从而导致化学结构多样性，迄今为止，从植物资源中寻找结构新颖的抗肿瘤药和活性先导物一直是全世界生物学家和化学家关注的焦点。通过药理筛选，我们发现景洪哥纳香和大叶紫玉盘根乙醇提取物对人肿瘤细胞株有强的细胞毒作用。为了弄清其药效物质和作用机制，我们对这两种植物的化学成分和生物活性进行了研究。 我们用活性跟踪指导分离景洪哥纳香根乙醇提取物，得43个化合物，通过光谱数据和化学反应来解析和鉴定这些化合物结构。从景洪哥纳香分得的化合物可分为六类：苯乙烯吡喃酮、二氢黄酮、生物碱、有机酸、神经酰胺、哥纳香内酯等，其中异哥纳香吡喃酮、8-乙酰基-9-去氧哥纳香吡喃酮、哥纳香呋喃并呋喃酮丙酮亚基化物、哥纳香醌、哥纳香内酯A-F等十个化合物是新化合物，特别是，哥纳香内酯A-F属于结构新颖的苯乙烯吡喃酮双倍体和二氢黄酮苯乙烯吡喃酮杂交体。这类新型的化合物首次从景洪哥纳香中分离出来，标志着这类化合物有特定的生源合成途径，因而具有化学分类意义。 由于天然存在的神经酰胺以同系物形式存在，我们采用色谱连用技术GC-MS，快速分离和鉴定景洪哥纳香中微量asteriacerebrosides的长链脂肪酸和长链碱数目以及碳链长度。结果表明，景洪哥纳香asteriacerebrosides长链脂肪酸部分含7个脂肪酸，其碳链长度分别是13，14，15，16，17，18和19个碳，其长链碱部分含5个脂肪胺，碳链长度分别是21，22，23，24和25个碳。 采用活性跟踪技术指导分离大叶紫玉盘醇提取物，得到33个化合物，通

全文目录


前言  7-8
中文摘要  8-10
英文摘要  10-13
第一部分 景洪哥纳香根抗肿瘤活性成分研究  13-82
  第一章 景洪哥纳香化学成分研究  13-82
    第一节 哥纳香属植物化学成分及生物活性研究进展  13-36
    第二节 研究结果  36-41
    第三节 新化合物的结构测定  41-66
      1．异哥纳香吡哺酮(iso-goniopypyrone)的结构测定  41
      2．8-Acetyl-9-deoxygoniopypyrone的结构测定  41-42
      3．Goniofufurone acetonide的结构测定  42-44
      4．哥纳香内酯A(goniolactone A)的结构测定  44-51
      5．哥纳香内酯B(goniolactone B)的结构测定  51-56
      6．哥纳香内酯c(goniolactone C)的结构测定  56-57
      7．哥纳香内酯D(goniolactone D)的结构测定  57-59
      8．哥纳香内酯E(goniolactone E)的结构测定  59-62
      9．哥纳香内酯F(goniolactone F)的结构测定  62-63
      10．哥纳香醌(gonioquinone)的结构测定  63-66
    第四节 已知化合物的结构鉴定  66-82
      11．Goniothalamin的结构鉴定  66
      12．Goniodiol的结构鉴定  66-67
      13．Goniodiol-8-monoactate的结构鉴定  67
      14．Goniotriol的结构鉴定  67
      15．Diacetylgoniodiol的结构鉴定  67-68
      16．Goniofufurone的结构鉴定  68
      17．8-Acetyl-epi-goniofufurone的结构鉴定  68-69
      18．9-Deoxygoniopypyrone的结构鉴定  69
      19．Leiocarpin的结构鉴定  69-70
      20．Goniopypyrone的结构鉴定  70
      21．5-Acetylgoniopypyrone的结构鉴定  70-71
      22．Goniothalenol的结构鉴定  71
      23．Squamolone的结构鉴定  71
      24．Aristolactam BII的结构鉴定  71-72
      25．Aristolactam AII的结构鉴定  72
      26．Griffithinam(griffithine Ⅰ)的结构鉴定  72-73
      27．Velutinam的结构鉴定  73
      28．Griffithdione的结构鉴定  73-74
      29．Anonaine的结构鉴定  74
      30．Lysicamine的结构鉴定  74-75
      31．Oxyputerine的结构鉴定  75
      32．4-Methy-2,9,10-(2H)-azaanthracenetriene的结构鉴定  75-76
      33．Dielsiquinone的结构鉴定  76
      34．(-)Pinocembrin的结构鉴定  76-77
      35．Naringenin的结构鉴定  77
      36．3．4-Dihydroxyl-benzoic acid的结构鉴定  77-78
      37．0-orellinic acid ethyl ester的结构鉴定  78
      38．Vanillinic acid的结构鉴定  78
      39．Daucosterol的结构鉴定  78
      40．Long chain fatty acid的结构鉴定  78-79
      41．Long chain fatty acid ester的结构鉴定  79
      42．Cerebrosides的结构鉴定  79-82
第二部分 高效快速微量天然产物的分离与鉴定  82-91
  43．Asteriacerebrosides快速分离与鉴定  82-91
第三部分 大叶紫玉盘化学根成分研究  91-133
  第一节 紫玉盘属植物化学成及生物活性研究概况  91-106
  第二节 研究结果  106-110
  第三节 新化合物结构鉴定  110-126
    44．Macrophyllol A的结构测定  110-113
    45．Macrophyllol B的结构测定  113-114
    46．Uvamalol A的结构测定  114-116
    47．Uvamalol B的结构测定  116-117
    48．Uvamalol C的结构测定  117-118
    49．Uvamalol D的结构测定  118-121
    50．Uvamalol E的结构测定  121
    51．Uvamalol F的结构测定  121-123
    52．Uvamalol G的结构测定  123-124
    53．Uvarimacrophin A的结构测定  124-126
  第四节 已知化合物的结构鉴定  126-133
    54．Zeylenyl-2,6-diactetate的结构鉴定  126
    55．calamistrin B的结构鉴定  126-127
    56．macrophyllin A的结构鉴定  127
    57．Calamistrin G的结构鉴定  127-128
    58．Squamocin K的结构鉴定  128-129
    59．cis-Uarimiein Ⅰ的结构鉴定  129
    60．(-)xylopine的结构鉴定  129-130
    61．Lanuginosine的结构鉴定  130
    62．Enterocarpam Ⅱ的结构鉴定  130
    63．Velutinam的结构鉴定  130-131
    64．Aristolactam AII的结构鉴定  131
    65．Aristololactam AIa的结构鉴定  131
    66．5,8-Dihydroxy-7-methoxyflavanone(dihydrowogonin)的结构鉴定  131-132
    67．Asteriacerebrosides的结构鉴定  132
    68．Daucosterol的结构鉴定  132
    69．Benzyl acid的结构鉴定  132-133
第四部分 生物活性评价  133-137
  第一节 抗肿瘤活性测定结果  133-135
    一 材料  133
    二 方法  133
    三 活性测定结果  133-135
  第二节 pinocembrin抑制血管收缩和扩张血管作用  135-137
    一 材料与方法  135-137
第五部分 结果与讨论  137-142
  1．哥纳香内酯类化合物结构特特征  137
  2．哥纳香内酯类化合物的波谱特征  137-138
  3．对生物碱中三种骨架化合物的裂解特征的探讨  138-142
第六部分 实验  142-181
  一．植物来源及鉴定  142
  二．仪器和试剂  142-143
  三．提取与分离  143-145
  四．化合物结构鉴定  145-181
致谢  181-183
已发表和待发表文章  183-185
附图  185-232

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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