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新型有机共轭材料的合成与表征

作　者: 郭增山
导　师: 裴坚
学　校: 北京大学
专　业: 有机化学
关键词: 聚芴 有机发光二极管 电子传输 纳米晶 自组装
分类号: O621.2
类　型: 博士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


本论文设计合成了一系列基于芴的共轭聚合物和低聚物,并根据它们的结构特点和性质分别用于有机电致发光二极管(OLED)电子传输材料、发光材料以及自组装行为的研究。在第一部分工作中,我们着眼于发展用于OLED器件的新型电子传输材料,为此我们选取芴、噁二唑和苯并噻二唑为构建单元,设计合成了一系列的共轭聚芴衍生物。这些聚芴衍生物具有良好的溶解性、优良的成膜性和高的热稳定性。另外,我们还详细地研究了它们在稀溶液中和固态薄膜下的光物理性质。对于PFFO和PFFT两类聚合物,其光物理性质呈现不同的特点。在PFFT类聚合物中,其吸收光谱在溶液和薄膜状态下表现为芴和苯并噻二唑两个结构单元的吸收峰,而且随着苯并噻二唑单元在聚合物所占比例的增加,相应的芴片段的吸收峰会发生蓝移。其发射光谱在溶液状态下蓝光区和绿光区存在发生峰,而且随着苯并噻二唑单元在聚合物所占比例的增加,由芴片段向苯并噻二唑片段的能量转移效率增加;而在薄膜状态下,PFFT类聚合物都实现了高效的能量转移。对于POFA-ION和PTFA-ION,它们在甲醇中有很好的溶解性,在器件加工中可以避免对下层的破坏,其光物理性质与PFFO和PFFT类聚合物类似,与其不同的是,由于PTFA-ION存在离子间的排斥作用,其链间的能量转移效率受到一定的影响。另外,POFA-ION和PTFA-ION,都具有较大的电子亲和势,在电子传输材料方面有着潜在的应用。在第二部分工作中,我们着眼于利用纳米晶与共轭聚合物形成的纳米复合物来做OLED器件的发光层,以改善OLED器件的稳定性和色纯度。为此我们设计合成了一系列侧链含有可以与纳米晶结合的基团的共轭聚合物和低聚物。对于PFH-NH2F系列的聚合物,它们都具有高的稳定性、好的成膜性和大的能级。我们选取PFH-NH2F-39-1与壳核式CdSe-ZnS纳米晶形成的纳米复合物作为发光层,通过旋涂的方式制备了QD-OLED器件。电致发光光谱结果表明,该QD-OLED器件可以实现聚合物到纳米晶的有效能量转移,在5 V的驱动电压下,在λmax = 626 nm处可以得到半峰宽约为30 nm的亮的红光发射,而且我们的QD-OLED器件具有较长的寿命和好的稳定性,有望实现具有优良色纯度和稳定性的器件。在第三部分工作中,为了研究共轭体系的自组装行为,我们设计合成了几种共轭低聚物和聚合物。其中三种含氢键的共轭低聚物在适当的条件下可以组装形成一维的纳米线或纳米棒,说明氢键和?-?堆积对于微观形貌的形成具有重要作用。聚合物PF-NH2在不同溶液中滴膜可得到不同的形貌,而且它相应的盐的形式PF-NION在甲醇中有较好的溶解度,以它作发光层,可以得到纯蓝光发射。聚合物PF-Crown在二氯甲烷中可以实现与铵盐的组装形成多聚假轮烷的结构,而在性质类似的氯仿中聚合物与铵盐却无法实现组装,动态光散射数据表明聚合物PF-Crown在氯仿和二氯甲烷中具有不同程度的聚集,可能对组装过程有一定程度的影响。

全文目录


摘要  7-9
Abstract  9-11
第一章 绪论  11-41
  1.1 引言  11
  1.2 共轭聚合物及低聚物  11-17
    1.2.1 结构特点  11-13
    1.2.2 共轭聚合物的制备  13-17
      1.2.2.1 聚芳环及聚杂化类共轭聚合物  14-15
      1.2.2.2 聚对苯撑乙烯及其衍生物  15-16
      1.2.2.3 聚对苯撑乙炔及其衍生物  16-17
    1.2.3 共轭聚合物的应用  17
  1.3 有机发光二极管  17-25
    1.3.1 蓝光聚合物  18-21
      1.3.1.1 聚对苯聚合物  19-20
      1.3.1.2 聚芴类聚合物  20-21
    1.3.2 绿光聚合物  21-23
      1.3.2.1 PPV 类聚合物  22
      1.3.2.2 芴类聚合物  22-23
    1.3.3 红光聚合物  23-25
      1.3.3.1 PPV 类聚合物  23-24
      1.3.3.2 芴类聚合物  24-25
  1.4 荧光传感器  25-30
    1.4.1 荧光信号放大效应  26-27
    1.4.2 用于检测有机小分子的聚合物化学传感器  27-28
    1.4.3 用于检测金属离子的聚合物化学传感器  28-30
  1.5 有机太阳能电池  30-35
    1.5.1 PPV 衍生物  31-33
    1.5.2 PTs 衍生物  33-34
    1.5.3 窄带系聚合物  34-35
  1.6 有机场效应晶体管  35-38
  1.7 选题依据及目标  38-41
第二章 用于电子传输材料的聚芴衍生物的设计、合成及表征  41-81
  2.1 背景介绍  41-51
    2.1.1 阳极和阴极材料  43
    2.1.2 空穴注入材料  43
    2.1.3 空穴传输材料  43-44
    2.1.4 发光材料  44
    2.1.5 空穴阻挡材料  44
    2.1.6 电子传输材料  44-50
      2.1.6.1 噁二唑类电子传输材料  45-48
      2.1.6.2 其它杂环类电子传输材料  48-49
      2.1.6.3 金属配合物电子传输材料  49-50
    2.1.7 目前OLED 存在的问题  50-51
  2.2 分子设计  51-52
  2.3 实验部分  52-81
    2.3.1 试剂  52
    2.3.2 仪器  52-53
    2.3.3 合成过程讨论  53-60
    2.3.4 PFFO 和PFFT 系列共轭聚合物的表征  60-65
      2.3.4.1 分子量的表征  61-62
      2.3.4.2 热稳定性的表征  62
      2.3.4.3 光物理性质的表征  62-65
    2.3.5 醇溶性系列共轭聚合物的表征  65-71
      2.3.5.1 分子量的表征  66
      2.3.5.2 热稳定性的表征  66-67
      2.3.5.3 光物理性质的表征  67-70
      2.3.5.4 电化学表征  70-71
    2.3.6 结论  71-72
    2.3.7 实验步骤  72-81
第三章 用于分散纳米晶的聚芴衍生物的合成及性质研究  81-129
  3.1 背景介绍  81-91
  3.2 分子设计  91-92
  3.3 实验部分  92-129
    3.3.1 试剂  92-93
    3.3.2 仪器  93
    3.3.3 合成过程讨论  93-101
    3.3.4 PFH-NH2F 系列聚合物的表征  101-108
      3.3.4.1 分子量的表征  101-102
      3.3.4.2 热稳定性的表征  102
      3.3.4.3 光物理性质的表征  102-103
      3.3.4.4 电化学性质的表征  103-104
      3.3.4.5 聚合物和纳米晶的杂化纳米复合物  104-106
      3.3.4.6 基于纳米复合物为发光层的OLED 器件及表征  106-108
    3.3.5 PFH-PO 系列聚合物的表征  108-115
      3.3.5.1 分子量的表征  108
      3.3.5.2 热稳定性的表征  108-109
      3.3.5.3 光物理性质的表征  109-110
      3.3.5.4 电化学性质的表征  110-111
      3.3.5.5 基于聚合物的OLED 器件及表征  111-115
    3.3.6 结论  115-116
    3.3.7 实验步骤  116-129
第四章 基于芴的共轭低聚物/聚合物的自组装行为  129-174
  4.1 背景介绍  129-136
  4.2 分子设计  136-137
  4.3 实验部分  137-174
    4.3.1 试剂  137
    4.3.2 仪器  137-138
    4.3.3 合成过程讨论  138-143
    4.3.4 低聚物的表征  143-147
      4.3.4.1 光谱的表征  144-146
      4.3.4.2 扫描电镜的表征  146-147
    4.3.5 PF-NH2 的表征  147-153
      4.3.5.1 分子量的表征  147-148
      4.3.5.2 热稳定性的表征  148
      4.3.5.3 光物理性质的表征  148-149
      4.3.5.4 电化学及电致发光性质的表征  149-151
      4.3.5.5 自组装行为研究  151-153
    4.3.6 PF-Crown 的表征  153-162
      4.3.6.1 分子量的表征  153
      4.3.6.2 光物理性质的表征  153-154
      4.3.6.3 电化学及电致发光性质的表征  154-156
      4.3.6.4 自组装行为研究  156-162
    4.3.7 结论  162-163
    4.3.8 实验步骤  163-174
第五章 总结和展望  174-177
参考文献  177-185
附录一 化合物的核磁与质谱  185-266
附录二 化合物的红外光谱  266-291
攻读博士学位期间发表的论文及专利  291-292
致谢  292-294

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质
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